Reactividad De Halogenuros De Alquilo Por Mecanismos Sn1 Y Sn2

Universidad Peruana Cayetano Heredia

Facultad de Ciencias y Filosofía

Departamento Académico de Química



CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA II



Práctica de Laboratorio Nº 4



TITULO: REACTIVIDAD DE HALOGENUROS DE ALQUILO POR MECANISMOS SN1 Y SN2

Profesora:

ELVA CUEVA

Integrantes:

KATRIN RUIZ

VICTOR VEGA

Facultad:

Ciencias y Filosofía





Semestre20011-I



ÍNDICE







Resumen……………………………………………………………………………… 3

Introducción………………………………………………………………………….4

Resultados …………………………………………………………………………….7

Conclusiones………………………………………………………………………….8

Cuestionario…………………………………………………………………………..11

Bibliografía……………………………………………………………………………..12































RESUMEN





Lareacción de sustitución en los halogenuros de alquilo han sido extensamente estudiadas debido a la facilidad con la que ocurre la reacción. Los principales halogenuros de alquilo que desarrollan esta reacción son R-Cl, R-Br o R-I, debido a que son polares; el átomo de carbono crea una carga parcial positiva y el halógeno una carga parcial negativa. Esto hace que el carbono sea un centro susceptible alatoque por nucleótidos y que como consecuencia el halógeno sea desplazado y salga como ión.

Esta reacción puede darse en dos mecanismos diferentes: sustitución nucleofílica unimolecular (SN1) y sustitución nucleofílica bimolecular (SN2). Estas dependen de muchas variables experimentales como la estructura del sustrato, ya sea el grupo alquilo (lineal o ramificado) o el grupo saliente(primario, secundario y terciario), la naturaleza del nucleófilo y del solvente de la reacción.

El objetivo de este laboratorio es investigar algunos de los factores que controlan el mecanismo de sustitución nucleofílica a través de una serie de seis halogenuros de alquilo con NaI en acetona y AgNO3 en etanol acuoso; la primera en este caso actúa como un solvente aprótico es decir no forma puentes dehidrógeno y el etanol acuoso como solvente prótico.

























REACTIVIDAD DE HALOGENUROS DE ALQUILO POR MECANISMOS SN1 Y SN2

INTRODUCCIÓN:

Las reacciones de halogenuros de alquilo pertenecen en su mayoría a una de estas dos clases: sustitución o eliminación. En una reacción de sustitución el átomo de halógeno es desplazado por otro reactivorico en electrones, nucleófilo. Estos reactivos nucleófilicos son bases de Lewis y con frecuencia, también son iones negativos. Esta reacción puede tener lugar mediante dos rutas diferentes: SN2 y SN1.

En la reacción SN2 el nucleófilo entrante se aproxima al haluro desde una dirección de 180° a partir del grupo saliente, resultando en una inversión de la configuración del átomo de carbono. Lareacción es cinéticamente de segundo orden y está fuertemente inhibida por el incremento del volumen estérico de los reactivos, por lo tanto, las reacciones SN2 son favorecidas por los sustratos primarios y secundarios.

La reacción SN1 ocurre cuando el sustrato se disocia espontáneamente a un carbonación en un paso lento limitante de la rapidez, seguida por una reacción rápida con el nucleófilo.Como resultado, las reacciones SN1 son cinéticamente de primer orden y suceden con racemización de la configuración en el átomo de carbono. Son más favorecidas para los sustratos terciarios.





RESULTADOS

Estas últimas operaciones se deberán repetir de acuerdo a la cantidad de halogenuros presentes en la práctica

El experimento realizado se basó en la preparación de un baño maría a50 °C y otro a 100 °C, tanto para las reacciones de acetona y etanol respectivamente. Luego en el primer tubo se agregó 2 ml de la solución al 15% de NaI en acetona, y en otro tubo se añadió la misma cantidad pero de la solución de AgNo3 en etanol.

Luego, se procedió a añadir 4 gotas de uno de los halogenuros a tratar a cada uno de los tubos mencionados anteriormente. Si es que dentro de 5...