REACTIVIDAD EN QU MICA ORG NICA

Liceo N°1 Javiera Carrera
Departamento de Química
Prof. Eliana Guerrero F.

REACTIVIDAD EN QUÍMICA ORGÁNICA



La mayoría de las reacciones químicas se pueden representar a través del siguiente esquema:



+1. SUSTRATO: es el reactante orgánico que se transforma en una reacción química. Su reactividad depende de los grupos funcionales, insaturaciones, etc., provocando desplazamientos electrónicos tales como

Efecto inductivo: desplazamiento del par electrónico del enlace σ hacia el átomo más electronegativo, representado mediante flechas hacia éste. Se transmite a lo largo de la cadenaperdiendo rápidamente intensidad. Puede ser:

+I: grupos que ceden densidad electrónica al átomo de C.

-I: atraen hacia si los electrones compartido con el C.



Efecto mesómero o de resonancia: desplazamiento de electrones de enlaces C=C ó C=O o de pares no enlazantes de átomos contiguos hacia uno de los átomos enlazados, formándose estructuras resonantes se transmite a lo largo de la cadena si haydobles enlaces alternos (conjugados) se representa por una flecha curva. Puede ser

+M: ceden dos electrones al átomo de C




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-M: grupos que atraen hacia si los electrones del enlace П compartidos con el C.





2. REACTIVO: son las moléculas encargadas de producir la transformación. Estos reactivos se pueden clasificar en:

REACTIVOS ELECTROFÍLICOS Ó ELECTRÓFILOS (del griego amante de loselectrones): son iones positivos (deficientes en electrones), moléculas con átomos sin octeto completo (ácidos de Lewis) atacan zonas con alta densidad electrónica es decir donde hay enlaces dobles o triples, por lo tanto, aceptan electrones del sustrato.

Electrófilos cargados: iones positivos

Electrófilos neutros: moléculas con átomo sin octeto completo



REACTIVOS NUCLEOFÍLICOS ÓNUCLEÓFILOS (del griego que aman a los núcleos) son aniones o moléculas que tienen pares de electrones no compartidos (bases de Lewis) atacan a partes de la molécula (sustrato) deficiente en electrones.


Nucleófilos cargados: iones negativos




Nucleófilos neutros: moléculas con átomo que presentan pares de electrones no compartidos



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3. INTERMEDIARIOS: son especiesquímicas altamente reactivas, no se pueden aislar, se producen cuando ocurre la transformación entre materiales iniciales y el producto. Estas especies se utilizan para explicar lo que se denomina mecanismo de una reacción.

Mecanismo de una reacción: es el detalle de las transformaciones graduales que sufren las moléculas de las sustancias reaccionantes hasta convertirse en productos de lareacción.

El mecanismo de las reacciones orgánicas debe explicar:
Debilitamiento de los enlaces entre los átomos de los reactantes
Formación de un complejo activado inestable
Aparición de nuevos enlaces entre los átomos que forman los productos
Variación de la energía del proceso (la energía necesaria para que se forme el complejo activado es la energía de activación Eact )

DIAGRAMA DEENERGÍA POTENCIAL
REACCIÓN ENDOTÉRMICA EN UNA SOLA ETAPA

a. Reacción en un solo paso, con formación de un estado de transición.
Ejemplo:




ΔH = H productos – H reactivos
H productos > H reactivos por lo tanto, ΔH es positivo y la reacción es endotérmica

En este caso no se forma intermediario.
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DIAGRAMA DE ENERGÍA POTENCIAL
REACCIÓN EN DOS ETAPAS

b. Reacción en dos paso, con formación deun intermediario.
Ejemplo:










Eact 1 >> Eact 2 por lo tanto, la etapa 1 es la que determina la velocidad de reacción.

La utilidad de la formación de intermediarios en una reacción, implica que la molécula se acomoda de tal forma de obtener productos termodinámicamente lo más estable posible.

Por tanto la reactividad en química orgánica se basa en la reacción entre nucleófilos y...