Reactivo de Grignard-Trifenilmetanol

I. Propósito
Sintetizar itrifenilmetanol a partir de BrMg (Reactivo Grignard) y benzofenona. El
reactivo se preparará mezclando bromobenceno y magnesio (Mg) en presencia de eter anhídro
seco. El producto impuro se puri cará con la recristalización. El alcohol se caracterizará con el
punto de fusión y el infrarojo y se determinará el porciento de rendimiento.
X. Discusión de resultados
Unreactivo Grignard puede hacerse añadiendo un halogenuro de alquilo a cortaduras
de magnesio y agitado en éter como disolvente. El magnesio es insertado entre el carbono y el
halógeno, formando un compuesto organimetálico. El disolvente juega un papel vital en la
formación del reactivo Grignard. Debido a que el átomo de magnesio del reactivo Grignard está
rodeado por solamente cuatro electrones,éste necesita dos pares más de electrones para
formar un octeto. Las moléculas del disolvente proveen los electrones al coordinarse,
permitiendo que el reactivo se disuelva en el disolvente y previene al reactivo Grignard de
formar una capa alrededor de las cortaduras de magnesio, lo cual las haría no-reactivas. Un
reactivo Grignard es una base tan fuerte que éste va a reaccionar inmediatamentecon aún
ácidos débiles como agua y alcoholes. Debido a que cantidades minúsculas de humedad
pueden convertir un reactivo Grignard a un alcano, fue importante que todos los reactivos
estuvieran bien secos cuando se estaba sintetizando el reactivo.
Utilizando un reactivo Grignard (BrMg) y benzofenona, se sintetizó trifenilmetanol. El
reactivo se preparó mezclando 0.5 mL de bromobenceno y 0.5gde magnesio en presencia de
0.5 mL de éter anhidro seco. La reacción se mantuvo seca para permitir que el reactivo Grignard
trabajara adecuadamente. Se agitó la solución y se calentó hasta que comenzó a re ujar y se le
añadió 1.5 mL de bromobenceno y se disolvieron con 10 mL de éter seco. Luego de re ujarse
esta solución por 15 minutos se preparó una solución de 2.5 g de benzofenona y 5 mL deéter
seco. Luego se solidi carse al enfriarlo se le añadió HCl pasa separar la fase orgánica de la fase
acuosa. Luego de ltrar por gravedad, evaporar el éter en baño de maría se puri có el
trifenilmetanos utilizando la técnica de recristalización.
Sobre la recristalización, la ventaja es precisamente que requiere mucho menos
disolvente que otros procesos de puri cación, como las técnicascromatográ cas, y si se
encuentra el disolvente o mezclas de disolventes adecuada, es un método rápido y e caz, con
el que también se pueden obtener purezas muy elevadas. La desventaja es que a menudo no
existe un parámetro que seguir para escoger el disolvente o mezcla de disolventes, a parte de
esto, la pureza puede ser muy elevada, pero el rendimiento a menudo desciende
notablemente.
Paracalcular el porciento de rendimiento se calculó el factor limitante que es la
benzofenona (obteniendo 1.4x10-2 mol de trifenilmetanol) y los gramos teóricos del mismo,
obteniendo 3.6 g de trifenilmetanol). Del experimento se obtuvo 1.65 g de trifenilmetanol. Con
los gramos teóricos y los gramos experimentales se calculó el porciento de rendimiento y se
obtuvo 45%. Este porciento de rendimientobajo puede atribuirse al uso de muchos envases
(beakers). Cuando se transfería la muestra de un envase a otro y nalmente ltrado (residuos en
el papel de ltro y en la espátula), cada vez una pequeña cantidad de producto se perdía. Dado
que la cantidad esperada de producto es bien baja se puede decir que incluso hasta la más
pequeña pérdida de producto se re ejará en gran manera en el rendimiento.El punto de fusión teórico de trifenilmetanol data entre 161ºC-164ºC. Se midió el punto
de fusión de trifenilmetanol dentro de un capilar que se colocó en el Melt-Temp y se obtuvo que
se fusionaron todos los cristales en 160ºC, luego de 45 minutos. Este dato caracteriza mediante
una de sus propiedades físicas, que nuestro producto era trifenilmetanol.
La técnica de espectroscopía...