Reactivos

HALUROS DE ALQUILO
Síntesis
Nombre de la reacción
Reactante
Reactivo
Producto
A partir de alcanos:
Halogenación Radicalaria

Br2/Calor o Luz

A partir de Alquenos y Alquinos

HBr



Cl2



2 HBr

A partir de Alcoholes

HBr, H2SO4

A partir de otros Haluros

NaI/ Acetona



KF/ 18- corona-16, CH3CN


Reacciones
Nombre de la reacción
Reactante
ReactivoProducto
Sustituciones Nucleofílicas:
Formación de Alcoholes

NaOH

Intercambio de Haluro

NaI

Síntesis de Éteres de Williamson:
Síntesis de Éteres
R-X
R’O-

Síntesis de tioéteres
R-X
R’S-

Síntesis de Nitrilos



Eliminación:
Deshidrohalogenación

KOH

Eliminación:
Deshalogenación


KI

Reactivos de Grignard

Mg/THF

Reactivos Organometálicos

2LiReducción

(1)Mg o Li
(2) H2O


ALQUENOS
Síntesis

Nombre de la reacción
Reactante
Reactivo
Producto
Deshidrogenación de Haluros de Alquilo

Base / t°

Deshalogenación de dibromuros vecinales

NaI o Zn / CH3COOH

Deshidratación

H2SO4 conc. o H3PO4

Deshidrogenación de Alcanos

Pt,Pd / Calor

Eliminación de Hoffman y Cope

Ag2O/ Calor

Reducción deAlquinos
a su forma “TRANS”

Na, NH3


Reducción de Alquinos a su forma “CIS”

H2, Pd / BaSO4/ Quinolina

Reacción de Witting

Ph3P=CHCH3

Reacción de Ramberg-Bäcklund

KOH / H2O, t°



KOtBu / tBuOH o
tolueno , t°



Reacciones
Nombre de la reacción
Reactante
Reactivo
Producto
Adición de Haluros de Hidrógeno

H-X

Hidratación catalizada por ácidos

H2O/ H2SO4Oxidesmercuriación- Desmercuriación

(1)Hg(OAc)3/ H2O
(2) NaBH4

Alcoximercuriación-Desmercuriacón

(1)Hg(OAc)3/ ROH
(2) NaBH4

Hidroboración-oxidación


(1)BH3-THF
(2) H2O2

Reducción:
Hidrogenación Catalítica

H2/ Pt, Pd o Ni

Adición de Carbonos:
Ciclopropanación

CHBr3/ NaOH,H2O

Adición Oxidativas:
Adición de halógenos

X2

Formación de Halohidrinas

Br2/H2OEpoxidación



Hidroxilación Anti

(1)
(2) H+, H2O

Hidroxilación Sin

O5O4, H2O2

Ruptura oxidativa de alquenos:
Ozonólisis

(1)O3
(2) (CH3)2S
(1)

(2)
Permanganato de Potasio

KMnO4/ Calor
(1)

(2)
Ciclación de
Conia-Ene

Ácido de Lewis

Reacción de Simmons-Smith

CH2I2 / Zn

Reordenamiento de Fritsch-Buttenberg-Wiechell

RO-




ALQUINOSSíntesis

Nombre de la reacción
Reactante
Reactivo
Producto
Doble deshidrohalogenación de haluros de alquilo
(Markovnikov y
Anti- Markovnikov)

KOH / t°



NaNH2 / t°


Reactividad

Nombre de la reacción
Reactante
Reactivo
Producto
Reducción a Alcanos

2 H2 / Pd

Reducción a Alquenos

H2 / BaSO4



NaNH3

Adición de Halógenos

2 Br2

Adición de Haluros deHidrogeno

2 HCl

Adición de agua catalizada por HgSO4/H2SO4

HgSO4, H2O /H2SO4

Hidroboración – Oxidación

(1) Sia2BH / THF
(2) H2O2 / NaOH

Oxidación a
α-dicetonas

KMnO4 / H2O

Ruptura Oxidativa

(1) KMnO4 / NaOH
(2) H+



(1) KMnO4 / NaOH
(2) H+




ALCOHOLES
Síntesis

Nombre
molécula
Producto de LiAlH4
Producto de NaBH4
Reacciones de LiAlH4 y NaBH4No hay reacción.


Oximercuración-Desmercuración

H2SO4 , H2O ó
(1) Hg(OAc)2,H2O
(2) NaBH4

Hibroboración-Oxidación.

(1) BH3,THF
(2) H2O2,NaOH

Hidroxilación SIN


KMnO4/NaOH
o
OsO4/H2O2

Hidroxilación ANTI


RCO3H,H+ / H2O




Sustitución de primer orden: haluros terciarios

CH3COCH3/ H2O, t°

Sustitución de segundo orden: haluros primarios

KOH /H2O

Adición de reactivo de Grignard u organolítico

(1) R-MgX, éter
(2) H+

Adición a formaldehído para obtener un alcohol primario

+

(1) Éter(disolvente)
(2) H3O+

Adición de un aldehído para formar un alcohol secundario

+

(1) Éter(disolvente)
(2) H3O+

Adición de un haluro de ácido o un éster para formar un alcohol terciario

+

(1) Éter(disolvente)
(2) H3O+...