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MUTARROTACION
La mutarrotación es un fenómeno deisomerizaciónque ocurre enmonosacáridosreferido a la rotación que sufre elcarbono anoméricoal pasar de unconfórmeroal otro. Un CarbonoAnomérico hace referencia al carbono que se transforma en un nuevo centro quiral tras una ciclación hemicetalo hemiacetal.Puede pasar de un enlace decarbono alfaa unobeta,o viceversa. En la serie "D", porconvención si la disposición del OH es hacia arriba lo llamamos beta, si es hacia abajo lo denominamos alfa,ocurriendo lo contrario en la serie "L", donde el OH hacia arriba indica el confórmero alfa,y haciaabajo, el beta. Para pasar de un estado al otro debe pasar primero por el estado de cadena abierta.Por tratarse de una rotación de sustituyentes que sufre elcarbono anoméricoal pasar deunconfórmeroal otro, se concluye que el compuesto cambia su actividad óptica. El compuesto eloriginal y resultante son isomeros ópticos entre si.
Carbono asimétrico o carbono quiral es aquel que tiene cuatroradicales diferentes, uno en cada valencia.
Por ejemplo, en CH3 - CH2 -CH3, ningún carbono es quiral o asimétrico porque tienen hidrógenos en dos o tres de sus enlaces.
Pero en el compuesto:..........Cl
...........l
CH3 - C - CH2 - CH3
...........l
...........Br
El carbono dos es quiral o asimétrico porque está unido, hacia arriba, con un cloro, hacia abajo con un bromo,hacia la izquierda con un metil y hacia la derecha con un etil. (No importa que el etil y el metil sean carbono con hidrógenos, para efectos de simetría un metil es diferente de un etil, de un propilo de un butil, etc).
La asimetría o quiralidad le confiere propiedades de isomería óptica a un compuesto. El Premio Nobel de Química 2001 fué otorgado a los químicos Knowles, Noyori y Sharplesspor sus contribuciones al entendimiento de la quiralidad, lo que ha permitido desarrollar nuevos y más eficaces fármacos.
Un azucar reductor es un hidrato de carbono (hdc) capaz de REDUCIR a otra...
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