Recristalización de acetanilida

Informe Nº 1: Recristalización y Determinación del Punto de Fusión de la Acetanilida
Valentín Peñaloza1, Joaquín Valdés1

1 Química Orgánica I, Licenciatura en Ciencias m/Química o Biología, PCBQ 221
Universidad de Valparaíso. Avenida Gran Bretaña 1111, Playa Ancha, Valparaíso.

Fecha de sesión de laboratorio: 23 y 31 de marzo 2011, Fecha de entrega de informe: 07 abril 2011.
Palabrasclave: cristalización, punto de fusión, purificación

RESUMEN

En esta experiencia se utilizó el método de recristalización para purificar los cristales de acetanilida (ó n-fenilacetanida). Nuestros objetivos fueron sintetizar acetanilida para luego purificarla. Para validar la purificación se utilizó la propiedad física del punto de fusión para comparar los valores que se obtendránexperimentalmente con los de la literatura.

1. Introducción

La cristalización es uno de los métodos más usados y eficaces para purificar sustancias sólidas. Para llevar a cabo la purificación correctamente es necesario elegir un disolvente que permita disolver una gran cantidad de soluto a temperatura de ebullición y muy poco a temperatura ambiente. Este tampoco debe reaccionar con el soluto ni serpeligroso de utilizar.
El sólido que se purifico en este laboratorio fue la n-fenilacetanida, comúnmente conocida como acetanilida, y primero fue necesario sintetizarla a partir de anilina, anhídrido acético y ácido acético como catalizador (otorgando un medio ácido para favorecer el efecto de los electrones de la anilina sobre el anhídrido acético). La ecuación que explica la reacción de síntesises la siguiente:
C6H5NH2 + C4H6C6 ↔ C8H9NO + HCH2COOH
Luego de terminar la síntesis y la recristalización, será necesario calcular el porcentaje de rendimiento que permite encontrar una razón entre el rendimiento real y el rendimiento teórico [1]. La ecuación es la siguiente:
[pic]

El rendimiento real es la cantidad que se obtendrá experimentalmente en el laboratorio; y el teórico estádeterminado por la cantidad de reactivo limitante (en este caso la anilina) que está presente al inicio de la reacción, en otras palabras, es cuanto producto se obtendrá si reacciona todo el reactivo limitante. Es común que el rendimiento real sea menor que el teórico ya que distintos factores (como presión y temperatura) pueden afectar la reacción y la obtención de productos puede ser complicada[1,2].
Ya que en este laboratorio se estudiara la purificación de un sólido es necesario utilizar un indicador de pureza para sólidos válido. Una propiedad física de la materia que sirve para determinar la pureza de un sólido es el punto de fusión [3]. El punto de fusión es la temperatura a la que coexiste en equilibro las fases sólida y líquida. Este se determina utilizando un aparato deThiele o bien un equipo para punto de fusión. Es necesario registrar la temperatura en que se observa la primera gota liquida del sólido hasta que se ve que todo está líquido. Mientras menor sea el intervalo (generalmente menor a 2 °C) mayor será el grado de pureza del sólido.
Los problemas o preguntas que se desean resolver tienen que ver principalmente con el porcentaje de rendimiento, es decir,¿será el proceso de síntesis de acetanilida el más productivo? ¿La purificación de un sólido por recristalización lograra su objetivo? ¿es la síntesis y recristalización de acetanilida un proceso viable para aplicarlo en la industria química? y ¿es el agua el mejor solvente para esta experiencia?

Por otra parte, los objetivos son los siguientes:
• Sintetizar acetanilida impura.
•Purificar la acetanilida impura por recristalización.
• Obtener los puntos de fusión de la acetanilida impura y pura.
• Obtener el porcentaje de rendimiento de la recristalización.

Nuestra hipótesis para este laboratorio fueron que debíamos obtener 6.76 gramos de acetanilida pura y que el punto de fusión debía ser de 115 °C que es la medida obtenida de la literatura.

2. Parte...