Rectividad Alcanos

Lección 8: REACTIVIDAD DE
ALCANOS Y CICLOALCANOS
1. Formas de rotura del enlace covalente.
2. Concepto general de mecanismo de reacción.
3. Reacciones de los alcanos y cicloalcanos.
3.1. Pirólisis(lección 3).
3.2. Combustión (lección 3).
3.3. Halogenación. Radicales libres de carbono. Mecanismo y
orientación de la sustitución.
3.3.1. Radicales libres de carbono.
3.3.2. Cloración del metano.Mecanismo de la cloración.
3.3.3. Cloración de alcanos superiores.
3.3.4. Otras halogenaciones. Bromación.

Formas de rotura del enlace covalente

R

G

R

C
R'

C
G

R'

+

2G

Doble rotura
homolítica:Formación de
un carbeno

Intermedios
reactivos

Reacción exotérmica.
Diagrama de energía
Mecanismo de reacción es una
descripción tan completa como sea
posible de la transformación de los
reactivosen productos. Esta descripción
incluye conocer qué enlaces se rompen y
se forman y el orden en que lo hacen, los
estados de transición, intermedios de
reacción, número de etapas elementales y
velocidadrelativa de estas etapas.

Radicales alquílicos. ESTRUCTURA

Radicales alquílicos. ESTABILIZACIÓN POR
HIPERCONJUGACIÓN

Otros radicales libres (Ej. Alilo y bencilo) se estabilizan por resonanciaHalogenación. Cloración del metano
Halogenación es la sustitución de un hidrógeno del alcano por un átomo
de halógeno. Es una reacción de sustitución a través de radicales libres
Monocloración delmetano:

Cloración del metano:

1

Cloración del metano. Mecanismo

2

A) INICIACIÓN:
B) PROPAGACIÓN:

Radical cloro

Radical cloro

C) TERMINACIÓN:

Cloración del metano. Diagrama de energía

Etapalimitante de la velocidad (Etapa 1 de la Propagación):

3

MONOCLORACIÓN DE ALCANOS SUPERIORES
En el caso del propano hay dos tipos de hidrógenos: 6 primarios y 2
secundarios. ¿Qué ocurre al hacerloreaccionar con cloro?

La probabilidad de que el cloro choque con el propano en la zona de los
hidrógenos primarios es mayor porque hay un número mayor de ellos y,
además, están más expuestos hacia...