Reducción De Nitrobenceno

LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II PRÁCTICA 8
“REDUCCIÓN DE NIT ROBENCENO ”

EQUIPO3 ALUMNOS Alejandre Zúñiga Bianca Yazmin Martínez Fernández Luis Uriel Velasco Flores Viridiana Velazquillo Álvarez Liliana América

PROFESOR Negron Silva Guillermo Enrique

GRUPO CCB81

TRIMESTRE 12-P

12 de Julio del 2012

INTRODUCCIÓN
“REDUCCIÓN DEL NIT ROBENCENO ” Nitro aromáticos [1] Losnitroderivados son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos funcionales nitro (-NO2). Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una manipulación inapropiada pueden fácilmente desencadenar una descomposición exotérmica violenta. Los compuestos nitro aromáticos son sintetizados por la acción de una mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico sobre la molécula orgánica correspondiente. Lareducción de compuestos nitro aromáticos con hidrógeno sobre un catalizador de paladio/carbono conduce a anilinas. Reducción de compuestos de nitrógeno insaturados
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Los compuestos insaturados de nitrógeno, como son los nitrocompuestos, nitrilos y amidas, pueden reducirse hasta aminas primarias mediante hidrógeno en presencia de catalizadores o bien con reductores químicos (hidruro de litio yaluminio, estaño o hierro y ácido clorhídrico). La reducción de nitrocompuestos es de gran utilidad para la obtención de aminas aromáticas, dada la facilidad de nitración de los anillos aromáticos. Así se prepara por ejemplo, la anilina, por reducción del nitrobenceno:

En el laboratorio suele llevarse a cabo esta reducción mediante estaño y ácido clorhídrico, mientras que en la industria seemplean limaduras de hierro en presencia de agua y una pequeña cantidad de ácido clorhídrico. La reducción de nitrobenceno en medio alcalino conduce a distintos resultados, los productos de reducción de intermedios (nitrosobenceno y fenilhidroxilamina), experimentan, en medio alcalino de la reducción, reacciones de condensación, entre sí, con el nitrobenceno y con la anilina, formando productosbimoleculares de reducción que poseen dos anillos aromáticos y dos átomos de nitrógeno. Las aminas son los compuestos nitrogenados equivalentes, en cierto modo, a los alcoholes, fenoles y éteres en los compuestos oxigenados. Lo mismo que éstos podían considerarse como derivados del agua, las aminas pueden suponerse formalmente como derivados del amoniaco, en el que se ha sustituido uno, dos o los tresátomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados. Resultan así tres clases diferentes de aminas, llamadas primarias, secundarias y terciarias, respectivamente, y cuyas fórmulas generales son:

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amina primaria

amina secundaria

amina terciaria

Las aminas aromáticas están tipificadas por la anilina y sus productos de sustitución, Se preparan, casi siempre, por reducción de los nitrocompuestos, que a su vez, son los productos de la nitración directa de los compuestos aromáticos. Las aminas, como la anilina, las toluidinas, y las xilidinas, son de gran importancia técnica, pues se preparan a partir de los hidrocarburos abundantes del alquitrán de hulla, y son la base de una gran y variada industria química. La nitración de los compuestos aromáticos, es el mecanismo de reacción,por medio del cual uno o más de los hidrógenos del anillo es sustituido por un grupo nitro (NO2+) del ácido nítrico (HNO3), para esto se utilizan ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado y calor como catalizadores. En la práctica se utilizó en aromático más sencillo para dicho procedimiento, además solo se dio la nitración de uno de los sustituyentes. Se utilizó para el efecto un sistema a reflujo,donde se colocaron ácido nítrico, ácido sulfúrico y benceno a reaccionar, una vez dada la reacción se lavó el destilado, para eliminar sulfatos, nitratos y los ácidos utilizados en la reacción Fuente industrial de las aminas
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Algunas de las aminas más sencillas importantes se preparan a escala industrial mediante procesos que no tienen aplicación como métodos de laboratorio. La amina más...