REDUCCIÓN DEL GRUPO NITRO. OBTENCIÓN DE m-Nitroanalina a partir de M-Dinitrobenceno

OBJETIVO:
a) Efectuar una reducción de un grupo nitro del m-di nitrobenceno, para obtener la m-nitroalanina.
b) B) Realizar la separación y la purificación de una amina con base a sus propiedades.

INTRODUCCIÓN:
Los compuestos nitroaromáticos, constituidos por grupos nitro unidos directamente a un anillo bencénico, representan importantes intermediarios de reacción en la fabricación denumerosas moléculas orgánicas.
Se utilizan principalmente en la síntesis de aminas aromáticas y aminas aromáticas sustituidas, cuya aplicación como precursores de polímeros,pigmentos, herbicidas, aditivos para cauchos o fármacos, entre otros, despierta un importante interés industrial.
En la reacción de hidrogenación de mdinitrobenceno (DNB) se obtiene por reducción del primer grupo nitro, elcompuestointermediario m-nitroanilina (MNA).
a) La reducción de un grupo nitro a un grupo amino supone la reducción de un átomo de nitrógeno desde su estado de oxidación más alto al más bajo.
b) Es el método más útil para preparar aminas, porque utiliza materias primas fáciles de adquirir y genera el tipo mas importante de aminas: las aminas primarias aromáticas.
c) La reducción catalítica omediante cloruro estannoso son las más utilizadas en el laboratorio.
d) Las aminas aromáticas primarias resultantes de la reducción de estos nitrocompuestos se convierten, sin mayores problemas, en sales de diazonio. A su vez el grupo diazo de estas sales es reemplazable por una gran variedad de otros grupos.



CANTIDAD
MATERIAL Y EQUIPO
ESPECIFICACIONES
1
Matraz bola de fondo plano
125 ml
1Espátula sencilla

1
Matraz erlenmeyer
125 ml
1
Barra de agitación

1
Vidrio de reloj

1
Agitador de vidrio

1
Matraz kitazato

2
Pipetas graduadas
10 ml
1
Perilla

1
Piseta con punta

1
Bomba de recirculación

2
Vasos de precipitado
100 ml
2
Soporte universal

1
Matraz aforado
10 ml
2
Vasos de precipitado
50 ml
3
Pinzas de tres dedos con nuez

1Probeta con base de vidrio
25 ml
1
Parrilla de agitación con calentamiento

1
Embudo BÜchner con alargadera

1
Embudo de vidrio de tallo corto

1
Refrigerante para agua

1
T de destilación

1
Termoposo

1
Colector

1
termómetro
100 °C
1
Caja de tiras pH


CANTIDAD
REACTIVOS
ESPECIFICACIONES
1.0 g
m-Dinitrobenceno

0.85 g
NaOH

1.7 g
Azufre

20 ml
Etanol10 ml
Disolución de HCl
(disolución al 20%)
20 ml
Disolución NaOH
(disolución al 30%)
5 g
Carbón activado







PROCEDIMIENTO
Comenzamos con colocarnos el equipo de seguridad para poder efectuar la práctica de manera responsable evitando accidentes y teniendo conocimientos previos acerca de lo que vamos a realizar para tener con éxito al final de la práctica los resultadosdeseados.
Principalmente se pesan los reactivos tal y como se indican en las tablas de esta práctica y se colocan en el matraz bola el m-dinotrobenceno, azufre y NaOH en una solución etílica que consiste en disolver 0.85 g de NaOH + 7.5 ml de agua + 7.5 ml de etanol, colocando un refrigerante sobre el matraz bola y calentando sobre una parrilla eléctrica durante 45 min. Con agitación constante.
Alterminar el tiempo de calentamiento procedemos a colocar el equipo de destilación y se destila el etanol, el cual se tira y se recoje la mezcla de la reacción vaciándolo en un vaso de precipitado de 50 ml, continuamos con agregarle 5 ml de HCl al 20% poco a poco y medimos el pH de modo que nos de el valor de 1.
Posteriormente la mezcla de la reacción se filtra por gravedad, se le adiciona NaOH al30% poco a poco hasta obtener un pH de 10-12, se observará un precipitado el cual se isla por filtración al vacío y se deja secar para finalmente pesar y realizar los cálculos correspondientes.
1.- ¿Cuáles son los diferentes agentes reductores para obtener aminas a partir de derivados nitrados? Hidrogeno molecular o un metal más un acido
2.- ¿cuáles son los agentes reductores selectivos de...