Reduccion de iminas


UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

Integrantes: Horario: Martes 10:00 a 12:00 pm
Arévalo Dayana (B.Clínica)
Armijos Alexandra (B.Clínica) Grupo: # 1
Ortega Alexandra (Q. Farmacia) Curso: 5°
Fecha: 2013-10-29
Práctica # 6
1. TEMA: SÍNTESIS AMINAS – REDUCCIÓN DE IMINAS

2. ABSTRACT.
Se sintetizóN-cinamil-3-nitroanilina, con un rendimiento del 78% a partir de N-cinamiliden-3-nitroanilina y borohidruro de sodio, mediante una reacción de reducción, utilizando metanol como solvente.

3. INTRODUCCIÓN:

Una de las reacciones más representativas, donde pueden participar las iminas, es en la preparación de aminas secundarias, luego de una reacción de reducción. De hecho, las reacciones dereducción, son una de las reacciones más relevantes de la química orgánica. En las reacciones orgánicas las reducciones a menudo implican un aumento de la densidad de electrones en un átomo de carbono, como consecuencia de la sustitución de un enlace entre el átomo de carbono y uno más electronegativo, en otras palabras, se da la adición de uno o más átomos de hidrógeno al grupo funcional. La reducciónquímica de compuestos orgánicos es efectuada comúnmente usando como agente reductor un hidruro metálico, habitualmente el borohidruro de sodio (NaBH4), gracias a que el hidruro es reactivo puede ser utilizado para reducir un enlace carbono- oxígeno (C=O) o un doble enlace carbono-nitrógeno (C=N) en la presencia de un doble enlace carbono – carbono, una reacción con un alto grado de regioselectividadque no se logra empleando reacciones de reducción como la hidrogenación catalítica.1



En el presente experimento se sintetizó N-cinamil-3-nitroanilina mediante una reacción de reducción a partir de N-cinamiliden-3-nitroanilina y boro hidruro de sodio (Esquema 1) y se caracterizó el producto de la reacción mediante su punto de fusión.







Esquema 1.- Reacción general de iminas –Síntesis de aminas secundarias.

MECANISMO DE REACCIÓN



Esquema 1.- Mecanismo de reacción de la N-cinamil-3-nitroanilina

Los reactivos más importantes para la reducción de iminas son el borohidruro de sodio (NaBH4) y el hidruro de aluminio y litio (LiAlH4).
El borohidruro de sodio es un agente reductor de carácter selectivo usado en la síntesis de compuestos orgánicos.
En el esquema 1se puede observar el mecanismo de la N-cinamil-3-nitroanilina en el cual se produce la protonación del átomo de nitrógeno que forma parte de la amina y a continuación un átomo de hidruro proveniente del borohidruro de sodio, debido a su reactividad ataca al doble enlace C=N de la amina y de esta manera se produce la reducción. Esta reacción se genera en un solo paso puesto que es una reacciónconcertada.


4. PARTE EXPERIMENTAL

Se disolvió 0,1047g de producto obtenido en la práctica anterior en 0,8 ml de metanol; en un tubo equipado previamente para reflujo. Se preparó una solución disolviendo 0,0326g de borohidruro se sodio (NaBH4) en 0,6ml de metanol. Mediante una pipeta Pasteur y manteniendo agitación constante en un agitador magnético a 1600 rpm, se transfirió la soluciónmetanólica, gota a gota, sobre la solución de imina. Se adicionó la solución de borohidruro de sodio directamente sobre la solución de imina evitando que la solución se deslice sobre las paredes del recipiente. Luego se calentó la mezcla de reacción a reflujo durante 15min aproximadamente. Se enfrió la mezcla de reacción a temperatura ambiente y se adicionó 2,0ml de agua. Se agitó la solución durante15min, se filtró al vació los cristales obtenidos y se lavó con agua.

Se purificó el producto mediante recristalización utilizando etanol 95% caliente, se disolvió todo el producto y se colocó en un baño de hielo hasta que se formaron los cristales respectivos de color amarillo pardo.

Se pesó el producto puro y seco, el cual tuvo un peso de 0,1045g. Se caracterizó el producto mediante la...