Reduccion de nitrocompuestos
RESUMEN:
En esta práctica se realizo la reducción de nitro compuestos (p-nitroacetofenona) condiferentes agentes reductores (NaBH4, Sn y Na2Sx)
INTRODUCCION:
Al igual que muchas otras sustancias orgánicas, los nitrocompuestos pueden reducirse de dos maneras generales: (a) porhidrogenación catalítica usando hidrógeno molecular, o (b) por reducción química, habitualmente con un metal y un ácido. Este método no puede emplearse cuando la molécula contienealgún otro grupo fácilmente hidrogenable, como un doble enlace carbono-carbono, por lo que tenemos que buscar un reductor selectivo.
METODOLOGIA Y OBSERVACIONES:
Se colocó en un matrazde fondo plano 7,5mM de m-nitroacetofenona y 40 mM de Sn observándose un precipitado y la solución color grisáceo.
Se adicionó 48 mL de HCl en un refrigerante para agua. Se agitó y calentó areflujo por 1 hora a pH acido, al finalizar se observó que el sn casi ya se había disuelto y el color de la solución era transparente grisácea.
Se deja enfriar y se le añade NaOH (10M) y agitando a pH10, en este paso se observó un precipitado color blanco
Se calienta a reflujo por 7 min a pH 10 y se filtra en caliente y se lava con etanol se enfría y se lava con agua. Se seca y se pesa. Elproducto obtenido fue un sólido de color gris.
Se deduce la estructura del producto por medio de:
[pic]
No hay line representativa de amina terciaria
Amina primaria 3500-3200
Aromático3150-3050
Cetonas 1725-1705
[pic]
7
6 1
4 2
ppm Int. Assign.
198.69 119 1147.06 332 2
138.21 277 3
129.42 906 4
119.70 1000 5
118.59 866 6
114.00 847 7
26.65 683 8
RESULTADOS:...
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