Reductores Y Oxidantes

Tabla de reductores y oxidantes orgánicos
Reductores
Nombre | Formula | Estructura | Reduce | No reduce | Especificaciones |
Borohidruro de sodio | NaBH4 | | reduce aldehídos y cetonas aalcoholes | no reducirá ésteres, amidas o sales de ácidos carboxílicos | El borohidruro de sodio reduce aldehídos y cetonas a alcoholes, pero, a diferencia del más enérgico agente reductor hidruro delitio y aluminio, en general no reducirá ésteres, amidas o sales de ácidos carboxílicos. En general la reactividad de los hidruros de boro puede ser modificada por cambios, en apariencia sutiles, desu estructura. Por ejemplo, el cianoborohidruro de sodio (NaBH3CN) se usa principalmente para llevar a cabo de forma directa aminaciones reductivas, donde un grupo carbonilo es convertido enuna amina en una única etapa sintética, aprovechando que el NaBH3CN reacciona muy lentamente con el carbonilo, mientras sí reduce la imina conforme se forma a amina en el mismo medio de reacción. El reactivoconocido comercialmente como L-Selectride (tris(sec-butil)borohidruro de litio, [Li(secBu)3BH]) es un reactivo, dado su volumen, mucho más selectivo, en concreto el de máxima estereoselectividad, que elNaBH4, por motivosestéricos. |
Hidruro de litio y aluminio | LiAlH4 | | convertirá ésteres , ácidos carboxílicos , cloruros de acilo ,aldehídos y cetonas en los correspondientes alcoholes, mismomodo, se convierte amida , nitro , nitrilo , imina , oxima , y azida de compuestos en las aminas. Reduce cationes de amonio cuaternario en las aminas terciarias correspondientes.es más comúnmenteutilizado para la reducción de ésteres  y ácidos carboxílicos a alcoholes primarios | | Es más potente que el correspondiente reactivo de borohidruro de sodio debido al débil enlace entre Al-H encomparación con el enlace BH. A menudo, como una solución en dietil éter y seguido de un tratamiento final ácido, convertirá ésteres , ácidos carboxílicos , cloruros de acilo ,aldehídos y cetonas en los...