Refractometrria

PRACTICA # 9

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

OBJETIVO
Aplicar diferentes métodos químicos para distinguir entre un alcohol primario, un secundario y un terciario.

INTRODUCCIONLas propiedades químicas generales de los alcoholes, varían en su velocidad y en su mecanismo, según el alcohol, sea primario secundario o terciario. Las que dependen del desplazamiento delhidrógeno del grupo OH, son más rápidas con los alcoholes primarios, mientras que en las que se sustituye el OH, son más fáciles con los alcoholes terciarios. Los tres grupos de alcoholes poseenpropiedades químicas particulares, las cuales permiten distinguirlos y además usarlos para obtener diferentes tipos de compuestos orgánicos. En todos los casos la velocidad disminuye, con el incremento dela cadena.

La prueba del yodoformo indica si un alcohol contiene o no una unidad estructural. Se trata el alcohol con yodo e hidróxido de sodio, un alcohol con la siguiente estructura:H
R-C-CH3 en donde R es H o un grupo alquilo o arilo
OH
da un precipitado amarillo de yodoformo (CHI3, p.f..119( C)

Los alcoholes con los  ácidos orgánicos forman ésteres enpresencia de un  ácido como catalizador (sulfúrico o clorhídrico):
H+
R-CH2-OH + CH3-COOH CH3COOC2C5 + H2O

Los alcoholes primarios pueden oxidarse a ácidos carboxílicos con KMnO4 acuoso, y con dicromato de potasio se oxidan a aldehídos.
Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonascon el dicromato, y los terciarios con permanganato alcalino no reaccionan y en medio  ácido dan alquenos.
Alcoholes primarios:
K2CrO7R-CHO KMnO4
R-CH2-OH KMnO4 RCOOH

Alcoholes secundarios:

R K2CrO7...