Regla De Markovnikov
Páginas: 3 (567 palabras)
Publicado: 28 de octubre de 2012
Regla de markovnikov
Un químico ruso, Vladimir Markovnikov, fue el primero que explico la orientación de adición del HBr a los alquenos en 1869, estableciendo la siguiente regla:
“la adición deun acido protónico (acido Bronsted) al doble enlace de un alqueno da lugar a un producto con el protón del acido enlazado al átomo de carbono que tenga mayor numero de átomos de hidrogeno.”Esta es la regla de Markovnikov. se dice que las reacciones que se adhieren a esta regla siguen la orientación de Markovnikov y que se obtiene el producto Markovnikov. a menudointeresa adicionar a los dobles enlaces de los alquenos electrófilos diferentes a protones ácidos. la regla de markovnikov se puede generalizar a una amplia variedad de otras adiciones electrofilicas deforma que genere el carbocation mas estable.
Ozonolosis
Como el permanganato, el ozono rompe los dobles enlaces para formar cetonas aldehídos; sin embargo, la ozonolosis es suave y tanto lascetonas como los aldehídos pueden recuperarse sin oxidación posterior.
El ozono reacciona con un alqueno para formar un compuesto cíclico llamado ozonido primario o molozonido (porque se ha adicionadoun mol de ozono).el molozonido tiene dos uniones peroxi (-O-O-), por lo que es bastante inestable y se reordena rápidamente, incluso a bajas temperaturas, para formar un ozonido.
Los azonidos noson muy estables y difícilmente se aíslan. en la mayoría de los casos se reducen inmediatamente agentes reductores moderados como el zinc o (mas recientemente) el sulfuro de di metilo. Los productos deesta reducción son cetonas y aldehídos.
Mecanismo de la Ozono lisis
La ozonolisis de alquenos consiste en una primera cicloadición 1,3-dipolar que genera el molozónido. La retro-1,3-dipolarrompe el molozónido y una nueva 1,3-dipolar genera un ozónido que se rompe para dar carbonilos y un átomo de oxígeno.
Etapa 1. Formación del molozónido mediante 1,3-dipolar
Etapa 2. Ruptura del...
Un químico ruso, Vladimir Markovnikov, fue el primero que explico la orientación de adición del HBr a los alquenos en 1869, estableciendo la siguiente regla:
“la adición deun acido protónico (acido Bronsted) al doble enlace de un alqueno da lugar a un producto con el protón del acido enlazado al átomo de carbono que tenga mayor numero de átomos de hidrogeno.”Esta es la regla de Markovnikov. se dice que las reacciones que se adhieren a esta regla siguen la orientación de Markovnikov y que se obtiene el producto Markovnikov. a menudointeresa adicionar a los dobles enlaces de los alquenos electrófilos diferentes a protones ácidos. la regla de markovnikov se puede generalizar a una amplia variedad de otras adiciones electrofilicas deforma que genere el carbocation mas estable.
Ozonolosis
Como el permanganato, el ozono rompe los dobles enlaces para formar cetonas aldehídos; sin embargo, la ozonolosis es suave y tanto lascetonas como los aldehídos pueden recuperarse sin oxidación posterior.
El ozono reacciona con un alqueno para formar un compuesto cíclico llamado ozonido primario o molozonido (porque se ha adicionadoun mol de ozono).el molozonido tiene dos uniones peroxi (-O-O-), por lo que es bastante inestable y se reordena rápidamente, incluso a bajas temperaturas, para formar un ozonido.
Los azonidos noson muy estables y difícilmente se aíslan. en la mayoría de los casos se reducen inmediatamente agentes reductores moderados como el zinc o (mas recientemente) el sulfuro de di metilo. Los productos deesta reducción son cetonas y aldehídos.
Mecanismo de la Ozono lisis
La ozonolisis de alquenos consiste en una primera cicloadición 1,3-dipolar que genera el molozónido. La retro-1,3-dipolarrompe el molozónido y una nueva 1,3-dipolar genera un ozónido que se rompe para dar carbonilos y un átomo de oxígeno.
Etapa 1. Formación del molozónido mediante 1,3-dipolar
Etapa 2. Ruptura del...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.