Rendimiento Del Denzaldehido
Páginas: 5 (1137 palabras)
Publicado: 27 de octubre de 2012
QUÍMICO FARMACÉUTOCO BIÓLGO
Practica No. 4
Condensación de benzaldehído: reacción de
Claisen-Schmidt
Equipo #7
Ramírez Gaytán Mariana
Viernes 5 de septiembre del 2012
INTRODUCCIÓN
La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consiste en la síntesis de cetonas insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona. Como el aldehídoaromático no posee hidrógenos en posición α respecto al grupo carbonilo, no puede dar autocondensacion, pero reacciona fácilmente con la acetona presente.
El aducto inicial de aldolización no puede ser aislado ya que deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de reacción, pero la cetona α,β -insaturada así obtenida también contiene hidrógenos activos y puede condensar con otra molécula debenzaldehído.
MARCO TEÓRICO
La reacción de Claisen-Schimidt es un tipo de condensación que usa un aldehído aromático y cualquier cetona o aldehído que tenga un grupo metileno continúo al grupo carbonilo.
Los aldehídos aromáticos, no tienen grupos metilenos, pero tienen grupos carbonilos muy reactivos. Debido a la estabilización por resonancia en el compuesto no saturado, el agua se pierde fácilmenteen el producto inicial dando benzal, cetonas y aldehídos. Los rendimientos son uniformemente elevados en las condiciones óptimas.
El mecanismo de la condensación de Claisen es similar al de la condensación aldónica y comprende la adición nucleofílica de un ion enolato del éster al grupo carbonilo de una segunda molécula del éster. La única diferencia entre la concentración aldóica de un aldehídoo de una cetona y la concentración de Claisen de un éster involucra el destino del intermediario tetraédrico formado inicialmente. El intermediario tetraédrico en la reacción aldólica es protonado para dar un producto de alcohol; exactamente el comportamiento visto anteriormente para los aldehídos y las cetonas. Sin embargo, el intermediario tetraédrico en la reacción de Claisen expulsa un gruposaliente alcóxido para generar un producto de sustitución en el grupo acilo.
Una característica importante de aldehídos y cetonas es su capacidad para sufrir la adición nucleofílica en sus grupos carbonilo.
Una segunda característica importante de los compuestos carbonilo es acidez fuera de lo común de los átomos de hidrógeno en los átomos de carbono adyacentes al grupo carbonilo. (Por logeneral, estos átomos de hidrógeno se llaman hidrógenos α, y el carbono al que están unidos se denomina carbono α).
La razón para la acidez inusual de los hidrógenos α de los compuestos carbonilo es clara: cuando un compuesto carbonilo pierde un protón α, el anión que se produce se estabiliza por resonancia. La carga negativa del anión se des localiza.
A partir de esta reacción se ve que esposible escribir dos estructuras de resonancia A y B para el anión. En la estructura A, La carga negativa esta en el carbono, y en la estructura B, la carga negativa se encuentra en el oxigeno. Ambas estructuras se contribuyen al híbrido. Aunque la estructura A se ve favorecida por la fuerza de su enlace π carbono-oxigeno en reacción con el enlace π más débil carbono-carbono de B, la estructura Bhace una contribución mayor al híbrido porque el oxigeno, debido a que es muy electronegativo, es capaz de acomodar la carga negativa. El híbrido se presenta de la siguiente manera:
Cuando este anión estabilizado por resonancia acepta un protón, lo hace en una de dos formas: al aceptar un protón en el carbono para dar el compuesto carbonilo original, en lo que se llama la forma ceto, o al aceptar elprotón en el oxigeno para generar un enol.
Ambas reacciones son reversibles. Debido a su relación con el enol, el anión estabilizado por resonancia se llama ion enolato.
OBJETIVOS
OBJETIVOS GENERALES:
* Obtener la 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona.
* Llevar a cabo experimentalmente la condensación de Claisen.
OBJETIVO ESPECIFICO:
* Conocer experimentalmente la...
Practica No. 4
Condensación de benzaldehído: reacción de
Claisen-Schmidt
Equipo #7
Ramírez Gaytán Mariana
Viernes 5 de septiembre del 2012
INTRODUCCIÓN
La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consiste en la síntesis de cetonas insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona. Como el aldehídoaromático no posee hidrógenos en posición α respecto al grupo carbonilo, no puede dar autocondensacion, pero reacciona fácilmente con la acetona presente.
El aducto inicial de aldolización no puede ser aislado ya que deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de reacción, pero la cetona α,β -insaturada así obtenida también contiene hidrógenos activos y puede condensar con otra molécula debenzaldehído.
MARCO TEÓRICO
La reacción de Claisen-Schimidt es un tipo de condensación que usa un aldehído aromático y cualquier cetona o aldehído que tenga un grupo metileno continúo al grupo carbonilo.
Los aldehídos aromáticos, no tienen grupos metilenos, pero tienen grupos carbonilos muy reactivos. Debido a la estabilización por resonancia en el compuesto no saturado, el agua se pierde fácilmenteen el producto inicial dando benzal, cetonas y aldehídos. Los rendimientos son uniformemente elevados en las condiciones óptimas.
El mecanismo de la condensación de Claisen es similar al de la condensación aldónica y comprende la adición nucleofílica de un ion enolato del éster al grupo carbonilo de una segunda molécula del éster. La única diferencia entre la concentración aldóica de un aldehídoo de una cetona y la concentración de Claisen de un éster involucra el destino del intermediario tetraédrico formado inicialmente. El intermediario tetraédrico en la reacción aldólica es protonado para dar un producto de alcohol; exactamente el comportamiento visto anteriormente para los aldehídos y las cetonas. Sin embargo, el intermediario tetraédrico en la reacción de Claisen expulsa un gruposaliente alcóxido para generar un producto de sustitución en el grupo acilo.
Una característica importante de aldehídos y cetonas es su capacidad para sufrir la adición nucleofílica en sus grupos carbonilo.
Una segunda característica importante de los compuestos carbonilo es acidez fuera de lo común de los átomos de hidrógeno en los átomos de carbono adyacentes al grupo carbonilo. (Por logeneral, estos átomos de hidrógeno se llaman hidrógenos α, y el carbono al que están unidos se denomina carbono α).
La razón para la acidez inusual de los hidrógenos α de los compuestos carbonilo es clara: cuando un compuesto carbonilo pierde un protón α, el anión que se produce se estabiliza por resonancia. La carga negativa del anión se des localiza.
A partir de esta reacción se ve que esposible escribir dos estructuras de resonancia A y B para el anión. En la estructura A, La carga negativa esta en el carbono, y en la estructura B, la carga negativa se encuentra en el oxigeno. Ambas estructuras se contribuyen al híbrido. Aunque la estructura A se ve favorecida por la fuerza de su enlace π carbono-oxigeno en reacción con el enlace π más débil carbono-carbono de B, la estructura Bhace una contribución mayor al híbrido porque el oxigeno, debido a que es muy electronegativo, es capaz de acomodar la carga negativa. El híbrido se presenta de la siguiente manera:
Cuando este anión estabilizado por resonancia acepta un protón, lo hace en una de dos formas: al aceptar un protón en el carbono para dar el compuesto carbonilo original, en lo que se llama la forma ceto, o al aceptar elprotón en el oxigeno para generar un enol.
Ambas reacciones son reversibles. Debido a su relación con el enol, el anión estabilizado por resonancia se llama ion enolato.
OBJETIVOS
OBJETIVOS GENERALES:
* Obtener la 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona.
* Llevar a cabo experimentalmente la condensación de Claisen.
OBJETIVO ESPECIFICO:
* Conocer experimentalmente la...
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