Repaso Capi tulo 7

Capítulo 7: Carbo + glicobiologia







Glicobiologia: ciencia que implica todas aquellas moléculas que tienen carbs
Carbs: hidratos de carburos: que contienen Cn(H2O)n
Se clasifican de acuerdo al numero de unidades.
o Mono, di, tri, oligo(decenas), poli(miles)
Tienes dif funciones:
o Fuente de inmediata energía
 Glucosa: la fuente de energía principal del cerebro
o Alamacena energía
oSoporte estructural en planta
 Celulosa: está en la pared celular
Monosacáridos:
o Polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas
o Están divididos en dos familias:





Aldosas: Derivados de gliceraldehido :

 Cetosas: Derivados de cetonas:
Configuracion absoluta:
o Sistema donde el compuesto modelo gliceraldehido, y queda arreglado en el espacio de tal
manera que el hidroxilo (-OH) del carbonoquiral queda hacia derecha/izquierda, y que las
moléculas sean isómeros enantiomeros.
 D: -OH hacia la derecha
 L: -OH hacia la izquierda
o En la naturaleza, las azucares son D vs proteína que son L
o La configuración de moléculas de azúcar se determina mirando el ultimo carbono quiral mas
lejos del grupo carbonilo.
o Cuando hay muchos carbonos quirales se usa la configuración R y S



Aldosas:Azucares de 6 carbonos:

o

D-Glucosa: fuente principal de energía en el cuerpo:

o

D-Manosa:

o
o

D-Galactosa:
formula para determinar la cantidad de isómeros: 2n y n es el # de carbonos quirales.
 este # de divide en mitad y mitad de D y L.
Enantiomeros: isómeros ópticos: imágenes espejos
Epimero: isómeros que difieren en la orientación de un solo carbono quiral
 Manosa y glucosa son epimerosen C2. Glucosa y galactosa son epimeros en C4. Sin
embargo, manosa y galactosa no son epimeros; SON DIASTEROMEROS
Diasteromeros: isómeros que no son enantiomeros.
Carbohidratos en forma sólida son cadena abierta (lineales); en H2O se cicla.
 Cuando se va a ciclar el –OH de C5 ataca nucleofilicamente por la izquierda al
crbono carbonilico C1.
 El carbono que adquiere quiralidad se llama carbonoanomerico que se vuelve el C1.
 α: -OH abajo
 β: -OH arriba

o
o

o
o

o
o



6 carbonos: piranosa
 Glucosa, manosa, galactosa
5 carbonos: furanosa

 Ribosa: aldopentosa:
o Mutarotacion: interconversion del anomero alfa y beta hasta llegar a la forma estable.
 Dolo cambia la orientación del C1 en el ciclo. Si cambian los otros, cambias la azúcar.

Cetosas: derivado de dihidroxiacetona
oFructosa: cetosa que se encuentra prinicpalmente en forma de furanosa. [anillo de 5 carbonos]
 Carbono anomerico: C2.



Familia de Glucosa:
A) Se sustituye un –OH por un -NH2 en C2 o por el grupo N-acetil.

a.

b.
B) Fosforilacion: catalizado en quinasas en el C6 y crea glucosa 6-fosfato. [no existe 5-fosfato porque
por ahí se cicla]
C) Derivado de glucosa de 9C: ácido cialico [N-ACETYLMURAMICACID] o ácido muraminico
a. A glucosamina se le añade en C3 un grupo de 3 carbonos

i.

ii.

Monosacaridos como agentes reductores:









La aldosa: se pone en forma lineal y el carbono anomerico se puede oxidar.
Se oxida con el reactivo de Fehling: Cu+2
Al reducir el cobre, cambia el color; esto se conoce como el antiguo método de detección de
glucosa en sangre y orina.
Actualmente:
oD-glucosa+O2→glucosa oxidasa→D-glucono-δ-lactona +H2O2
o H2O2+X→peroxidasa→compuesto coloreada [se mide espectofotometircamente]
Diabetes:
o Trampa: dejas de comer para q la glucosa no salge pero hay forma de saber trampa:
o Glicosilacion de hemoglobina: glucosa se enlaza al terminal amigo de Hb y se mide el
porciento de glucosa almacenada. Hb dura 120 dias.
o AGE: Advanced Glycation End Products:entrecruzamiento de proteínas con glucosa trae
deterioro celular por acumulación de moléculas glicosiladas.

Disacaridos:


Enlace glucosidico: resistente a base pero es reactivo en ácidos, y se genera por reacción de
deshidratación.



Maltosa: reductor
o Hemiacetal: O-C-OH
o Acetal: O-C-O



Lactosa: reductor






Sacarosa:
o Azúcar caña
Azúcar reductor: carbono anomerico libre; se puede...