Repaso de quimica organica

Herramientas de la Química Orgánica

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Compuestos carbonílicos
δ− O
O Z C H

Conceptos basicos (III)

δ+ C
• plano • 120 ºC • C=O polar • sp2

Z = R ó Ar

aldehídos

O Z C Z

Z = R ó Ar

cetonas

María Font. Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Sección de Modelización Molecular. Universidad de Navarra

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Otros compuestos carbonílicos
O Z C O Z C O Z C O Z C NHR Cl OR OH

La polaridad (II): influencia del entorno molecular ácidos carboxílicos δ− O ésteres cloruros de ácido amidas
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δ+ C

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La polaridad (III): carbonilos aislados y conjugados
E+

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O

Tautomería y resonancia en compuestos carbonílicos (I)
O OH C C H2O

O δ−

C C O C

C

δ+ C
E+

C H
OC C+

Nu

C C C

Nu

C C C

C

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La reacción de Cannizzaro

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Los aldehídos que carecen de H en posición α al ser tratados en medio básico, pueden sufrir una reacción simultánea de oxidación y reducción, obteniéndose el alcohol y el ácido correspondientes (transferencia de un hidruro a otro C=O)

ácidos orgánicos, caracterizados por la presencia del grupo carboxilo
O C

Los ácidos carboxílicos

carbonilo carbohidroxilo xilo
OH

O C OH carboxilo O δ−

RCOOH ArCOOH

ácido
OH

polar
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C

δ+

polar
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1. La acidez
O R C

Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos (I)
O R C
+ HO+H
-

Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos (IV): la acidez y estabilización por resonancia

+ HOH

OH

O H carboxilato oxonio

2. Efecto de la estructura sobre la acidez
Los grupos que retiran electrones aumentan la acidez Los grupos que ceden electrones disminuyen la acidez
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escasa estabilización
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buena estabilización
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•como ácidos

Losácidos carboxílicos, resumen de reacciones •con hidruros
•con BH3

Los derivados de ácido carboxílico (I)
O R C OH

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resultan de sustituir el OH por otras agrupaciones atómicas.
O C O C O R C O R C NR1R2 O OR

•Mantienen el grupo R C=O y modifican el OH R •El nuevo grupo funcional mantiene algunas de las características reactivas del COOH

éstereshalogenuros de acilo
O C R’

X

• acilación • H en α

anhídridos

amidas
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