Repaso Técnicas Laboratorio Química Orgánica
Repaso
Modelos Moleculares
Simetría
Simetría cuando una molécula tiene dos o más orientaciones en el espacio que no se pueden distinguir una de la otra. Operación de simetría la operación por la cual una orientación se cambia a otra equivalente (indistinguible) Elemento de simetría El eje, plano, punto o centro a través del cual se llevan a cabo las operaciones desimetría.
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Modelos Moleculares
Elementos de Simetría eje de rotación (Cn) plano de simetría (s) centro de simetría o inversión (i) eje de rotación-reflexión identidad (E).
Modelos Moleculares
Eje de Rotación (Cn)
Existe si al rotar una molécula a través de un eje por un ángulo de 360°/n, donde n es un número natural, se produce una orientación de sus átomos indistinguible dela original. Se dice que la molécula posee un eje de rotación de orden n; un eje Cn. Una molécula puede tener más de un eje de rotación. Al eje de orden mayor se le llama eje principal.
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Modelos Moleculares
Ejemplo: La molécula de H2
1 2 rotación de 1800 2 1
Tiene un eje C2 debido a que debemos rotar a la molécula por lo menos 180° (orientación de los átomos indistinguible) ¿Tendrá otro eje de simetría?
Modelos Moleculares
Planos de Simetría Es un plano imaginario que pasa a través de una molécula. La parte que queda en uno de los lados de dicho plano es la imagen especular (el reflejo) de la parte que queda en el otro lado. La operación de simetría es de reflexión.
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Modelos Moleculares
Identidad (E) Lo posee la molécula cuando se produce unaorientación idéntica a la original. Toda molécula posee este elemento de simetría.
Modelos Moleculares
Isómerod Conformacionales (Etano) Hay diferentes formas de representar los diferentes confórmeros en papel Eclipsado
H H C H H H H H H H H H H H C C H H H H H H H H
C
H H H
caballete
Proyección Newman
Caballete Vertical
Proyección Fischer
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Modelos MolecularesIsómerod Conformacionales (Etano) Alternado
H H H C H H H H H H
C
H H H
caballete
Proyección Newman
Modelos Moleculares
Perfil Energético de Etano
Gráfica que muestra la relación entre la energía relativa de la molécula vs. el ángulo de rotación (perfil energético)
H H H H H
H
Energía Potencial (Kcal/mol)
H H H H H H
0o
60o
120o
180o
240o
300o
360o
5Modelos Moleculares
Tensión de Van der Waals
Los grupos metilos van a ser más grandes que hidrógeno, se aglomeran, se encuentran a una distancia menor que las sumas de sus radios de Van der Waals; esto produce tensión estérica conocida como tensión de Van der Waals.
tensión de Van der Waals
CH 3 CH 3 H H H H H
tensión de Van der Waals
H3 C CH3
H
H H
Alternada gauche
Eclipsadasyn
Modelos Moleculares
Isómeros
Isómeros Conformacionales Diferentes arreglos para una misma molécula, rotación de enlaces sencillos.
Isómeros Configuracionales Moléculas diferentes con molecular.
la
misma
formula
Isómeros Geométricos Isómeros configuracionales cis-trans.
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Modelos Moleculares
Isómeros Configuracionales Isómeros Estructurales Átomosconectados en secuencia diferente. ejemplo: n-butano y 2-metilpropano Estereoisómeros Átomos conectados en secuencia idéntica pero su arreglo espacial varia.
Modelos Moleculares
Alquenos El enlace doble carbono- carbono restringe la rotación entre átomos. La molécula es plana y rígida. Hibridación sp2.
H C H C
H
H
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Modelos Moleculares
Isómeros Geométricos
H3C C H CH H3C CH3 H C C H CH3
Cada carbono diferentes.
debe
tener
dos
sustituyentes
Alquenos pueden ser mono, di, tri o tretrasustituidos.
Modelos Moleculares
Cicloalcanos
Compuestos cuyos átomos de carbono están unidos formando anillos. La presencia de un anillo restringe la rotación alrededor de los enlaces sencillos. Esto da lugar a estereoisómeros. Ejemplo:...
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