Repaso Técnicas Laboratorio Química Orgánica

QUIM 3031L
Repaso

Modelos Moleculares
Simetría
 Simetría  cuando una molécula tiene dos o más orientaciones en el espacio que no se pueden distinguir una de la otra.  Operación de simetría  la operación por la cual una orientación se cambia a otra equivalente (indistinguible)  Elemento de simetría  El eje, plano, punto o centro a través del cual se llevan a cabo las operaciones desimetría.

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Modelos Moleculares
Elementos de Simetría  eje de rotación (Cn)  plano de simetría (s)  centro de simetría o inversión (i)  eje de rotación-reflexión  identidad (E).

Modelos Moleculares
Eje de Rotación (Cn)
 Existe si al rotar una molécula a través de un eje por un ángulo de 360°/n, donde n es un número natural, se produce una orientación de sus átomos indistinguible dela original.  Se dice que la molécula posee un eje de rotación de orden n; un eje Cn.  Una molécula puede tener más de un eje de rotación.  Al eje de orden mayor se le llama eje principal.

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Modelos Moleculares
Ejemplo: La molécula de H2
1 2 rotación de 1800 2 1

 Tiene un eje C2 debido a que debemos rotar a la molécula por lo menos 180° (orientación de los átomos indistinguible) ¿Tendrá otro eje de simetría?

Modelos Moleculares
Planos de Simetría  Es un plano imaginario que pasa a través de una molécula.  La parte que queda en uno de los lados de dicho plano es la imagen especular (el reflejo) de la parte que queda en el otro lado.  La operación de simetría es de reflexión.

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Modelos Moleculares
Identidad (E)  Lo posee la molécula cuando se produce unaorientación idéntica a la original.  Toda molécula posee este elemento de simetría.

Modelos Moleculares
Isómerod Conformacionales (Etano) Hay diferentes formas de representar los diferentes confórmeros en papel Eclipsado
H H C H H H H H H H H H H H C C H H H H H H H H

C
H H H

caballete

Proyección Newman

Caballete Vertical

Proyección Fischer

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Modelos MolecularesIsómerod Conformacionales (Etano) Alternado
H H H C H H H H H H

C
H H H

caballete

Proyección Newman

Modelos Moleculares
Perfil Energético de Etano
Gráfica que muestra la relación entre la energía relativa de la molécula vs. el ángulo de rotación (perfil energético)
H H H H H

H

Energía Potencial (Kcal/mol)

H H H H H H

0o

60o

120o

180o

240o

300o

360o

5Modelos Moleculares
Tensión de Van der Waals
Los grupos metilos van a ser más grandes que hidrógeno, se aglomeran, se encuentran a una distancia menor que las sumas de sus radios de Van der Waals; esto produce tensión estérica conocida como tensión de Van der Waals.
tensión de Van der Waals
CH 3 CH 3 H H H H H

tensión de Van der Waals
H3 C CH3

H

H H

Alternada gauche

Eclipsadasyn

Modelos Moleculares
Isómeros
 Isómeros Conformacionales  Diferentes arreglos para una misma molécula, rotación de enlaces sencillos.



Isómeros Configuracionales  Moléculas diferentes con molecular.

la

misma

formula



Isómeros Geométricos  Isómeros configuracionales cis-trans.

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Modelos Moleculares
Isómeros Configuracionales  Isómeros Estructurales Átomosconectados en secuencia diferente. ejemplo: n-butano y 2-metilpropano  Estereoisómeros Átomos conectados en secuencia idéntica pero su arreglo espacial varia.

Modelos Moleculares
Alquenos  El enlace doble carbono- carbono restringe la rotación entre átomos.  La molécula es plana y rígida.  Hibridación sp2.

H C H C

H

H

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Modelos Moleculares
Isómeros Geométricos
H3C C H CH H3C CH3 H C C H CH3

 Cada carbono diferentes.

debe

tener

dos

sustituyentes

 Alquenos pueden ser mono, di, tri o tretrasustituidos.

Modelos Moleculares
Cicloalcanos
 Compuestos cuyos átomos de carbono están unidos formando anillos.  La presencia de un anillo restringe la rotación alrededor de los enlaces sencillos. Esto da lugar a estereoisómeros.  Ejemplo:...