reporte 1,2,3,4 tetrahidrocarbazol

Síntesis de Índoles de Fisher obtención de 1,2,3,4 tetrahidrocarbazol


Resumen: En este artículo, se hace un breve relato sobre los índoles y su interés biológico para entrar después en lassíntesis de heterociclos, realizando la reproducción de la síntesis de 1,2,3,4 tetrahidrocarbazol por medio de la síntesis de índoles de Fisher partiendo de la fenilhidrazina y ciclohexanona. Finalmente,se muestra una panorámica de este tipo de reacciones y su aplicación para la síntesis de nuevos productos.
Palabras Clave: Heterociclo, Indol, Tetrahidrocarbazol, Síntesis.
Introducción
El indol esun compuesto heterocíclico aromático con estructura bicíclica que consta de un anillo de benceno fusionado a un anillo pirrolico. Se encuentra en pequeñas cantidades en alquitrán de hulla y enesencias de jazmín y de azahar. También aparece en las heces de los seres vivos, como producto de degradación bioquímica del triptófano (aminoácido que constituye la mayoría de las proteínas). Escomercialmente sintetizado a partir de fenilhidrazina y ácido pirúvico.
La preparación de derivados de indol a partir de precursores no heterocíclicos puede lograrse por numerosas rutas, mediante precursoresrelativamente sencillos, estos pueden ser intermediarios sintéticos, que se utilizan para la elaboración de fármacos con actividad farmacológica.
Uno de los métodos de gran importancia para suobtención, es la síntesis de Fischer. Dicha reacción se lleva a cabo entre fenilhidrazinas y cetonas.
Consiste en calentar fenilhidrazonas de cetonas o aldehídos, con cloruro de zinc, también se puedeutilizar ácido sulfúrico o fluoruro de boro, como catalizador. Ocurre una transposición catalizada por ácidos, de una fenilhidrazona, con eliminación de agua y NH3. La condensación del carbonilo con laarilhidrazina determina la naturaleza de los sustituyentes R1 y R2.
La síntesis de Fischer ha sido durante más de 100 años uno de los métodos más importantes para la síntesis de derivados del...