reporte 1 lab orga 2




Objetivo:
Ilustrar la construcción de enlaces de carbono-nitrógeno, mediante la obtención de nitrobenceno por reacción de sustitución aromática electrofílica con un heteroátomo como electrófilo.
Reacción general
C6H6 + HNO3  C6H5NO2
Introducción:
El nitrobenceno es un líquido incoloro cuando es puro, no miscible en agua, pero arrastrable con vapor. Tiene olor a almendras amargas. Posee unnotable poder disolvente. Es tóxico, tanto por inhalación de sus vapores como por contacto con la piel. Se congela para dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un precursor de anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un saborizante o aditivo de perfumes. En el laboratorio, ocasiones usado como disolvente, especialmente para reactivos electrofílicos.
El nitrobencenose obtiene por la nitración de benceno con una mezcla de agua, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados, denominada “mezcla sulfonítrica” o simplemente “mezcla ácida”. La producción de nitrobenceno es uno de los procesos más peligrosos realizados en la industria química debido a su gran exotermicidad de la reacción ( H = -117 kJ/mol).
Fundamento:
El benceno es el miembro más importante deuna extensa clase de compuestos aromáticos que están estabilizados por deslocación de sus electrones pi. La energía de resonancia de los compuestos aromáticos, es una medida de su aumento en la estabilidad.
Los anillos aromáticos pueden nitrarse por la reacción con una mezcla de ácidos nítricos y sulfúricoconcentrados, el electrófilo es el ión nitronio, NO2+, el cual se genera a partir de HNO3 porprotonación y pérdida de agua. El ión nitronio reacciona con el benceno para producir un carbocatión intermediario y la pérdida de ión H+, de este intermediario da el producto de sustitución neutro, nitrobenceno.
El benceno reacciona con la mezcla nítrico-sulfúrico adicionando grupos nitro.
El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio (NO2+).Las concentraciones de este catión en el ácidonítrico, son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.
Mecanismo de reacción:

Pre-lab
a) Características principales de un compuesto aromático
Dislocación de los electrones pi.
Moléculas planas en el espacio.
Resonancia, debido a la estructura electrónica de la molécula.
Cumplen con la regla 4n+2
Compuestos bastante inertes a la sustitución electrofílica y ala hidrogenación.
b) ¿Qué tipo de reacción se efectúa para la nitración de benceno?
Es una reacción de sustitución aromática electrofílica con un heteroátomo como electrófilo.
c) ¿Qué es un electrófilo?

Es un reactivo que atrae a los electrones, los cuales participan en la reacción mediante la aceptación de un par de electrones con el fin de un enlace. Los electrófilos aceptan electrones de losácidos de Lewis.

d) ¿De qué depende la velocidad de reacción de nitración de benceno?
Depende de la concentración de los ácidos.



Procedimiento Experimental:

1. En un matraz de 50 ml, sumergido en un baño de hielo, adicione 3.75 ml de ácido nítrico concentrado.

2. Adicione lentamente y con agitación constante 5 ml de ácido sulfúrico concentrado. No permita que se eleve la temperatura.

3.Introduzca un termómetro en la mezcla de ácidos mantenida sobre el hielo y adicione lentamente 3 ml de benceno agitando continuamente para asegurar la homogenización de la mezcla y que la temperatura no sobrepase los 50º C.

4. Cuando adicione todo el benceno, monte un aparato de reflujo adaptando al refrigerante su matraz con la mezcla de reacción.

5. caliente en baño maría durante 30-35 minutos,agitando continuamente y manteniendo la temperatura del agua a 50-60º C.

6. Deje enfriar la mezcla de reacción y viértala en 125 ml de agua fría, agite vigorosamente para separar del nitrobenceno todo el ácido que sea posible y deje reposar.

7. Elimine por decantación la mayor cantidad de ácido.

8. Transfiera el líquido restante a un embudo de separación, separe el nitrobenceno (capa inferior)...