Reporte 1 QO2

1. RESUMEN

Para la realización de esta práctica se utilizó alcohol ter-butílico (un
alcohol terciario) y ácido clorhídrico como reactivos; con estos se sintetizó un
halogenuro de alquilo, cloruro de ter-butilo en este caso, por medio de un
mecanismo de sustitución SN1. Por último se aplicaron las respectivas pruebas
de identificación para un halogenuro de alquilo, prueba de combustión, de yodo,de nitrato de plata, de Baeyer y de bromo en agua. Todas las pruebas dieron el
resultado esperado por los que se afirma la formación del halogenuro de alquilo.

Las condiciones a las que se trabajó en el laboratorio fueron de 0,864atm
a 17°C.

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2. OBJETIVOS

2.1.
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OBJETIVO GENERAL

Sintetizar un halogenuro de alquilo a base de un alcohol terciario.

2.2.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

1. Aplicarlas pruebas de identificación respectivas a un halogenuro de alquilo.
2. Determinar el porcentaje de rendimiento de la reacción.

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3. MARCO TEÓRICO

3.1.

HALOGENUROS DE ALQUILO

Los halogenuros de alquilo, también conocidos como haloalcanos,
halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos orgánicos que contienen
halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. Elenlace
C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como
electrófilos.
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por
radicales de alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que
siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos
hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales:terciario,
secundario y primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical
intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado de transición
que conduce a él es más estable.
Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de
alquenos. Estos últimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el
producto de bromación alílica. La bromación de alquenos con NBS es un procesocomplejo por radicales que ocurre a través de un radical alilo. Los radicales alilos
son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras,
ninguna de las cuales es correcta por sí misma. La verdadera estructura del radical
alilo se describe mejor como una mezcla o híbrido de resonancia de las dos
formas resonantes individuales.
Los alcoholes reaccionan con HX para formarhalogenuros de alquilo, pero
este método sólo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los
halogenuros de alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir
de alcoholes usando SOCl2 o PBr3.

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3.1.1. ESTRUCTURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO
En esta introducción a la sustitución nucleofílica, trataremos
principalmente una familia de compuestos que ya nos resulta familiar, loshalogenuros de alquilo. Los halogenuros de alquilo tienen la fórmula general RX,
donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido.
R-X
R=Radical X=Halógeno (Yodo, Cloro, Fluor y Bromo)
La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el
átomo de halogenuro, X, y las reacciones características de un halogenuro de
alquilo son las que tienen lugar en el halógeno. El átomo ogrupo que define la
estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y, al mismo tiempo,
determina sus propiedades se llama grupo funcional.
En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno. Un
halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en
condiciones apropiadas, estas partes alquílicas sufrirán las reacciones típicas de
los alcanos. Noobstante, las reacciones que son características de la familia son
las que ocurren en el átomo de halógeno.
3.1.2. SÍNTESIS DESDE ALCOHOLES
Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente
para producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o
secundario es necesaria la presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como
el cloruro de zinc. Como...