Reporte 7



Condensación Aldólica

Resumen:

Se llevó a cabo la síntesis de la zingerenona a partir de la vainillina y de la acetona. Esta síntesis se logró mediante una reacción de condensación aldólica cruzada en condiciones básicas. Se obtuvo como resultado unos 0,43 gramos de la zingerenona que mostró un 68,25% de rendimiento en la reacción, de acuerdo con el cuadro de síntesis. Al final se concluyóque mediante la reacción efectuada y los reactivos adecuados hubo ciertas pérdidas mínimas del sólido en el proceso de purificación, pero aun así se logró obtener la zingerenona con un alto grado de pureza.

Introducción:

Si bien es cierto, se sabe que una característica importante de los compuestos carbonílicos es la reacción del grupo funcional carbonilo con nucléofilos. En este caso, loshidrógenos situados sobre los átomos de carbono vecinos al grupo carbonilo presentan una singular acidez. Estos hidrógenos α son mucho más ácidos que los situados sobre átomos de carbono que no están junto al grupo carbonilo. El carbanión que se forma por pérdida de un protón es un nucleófilo que ataca al grupo carbonilo de otras moléculas. Así, se puede usar esta reacción para sintetizarcompuestos carbonílicos mayores a partir de otros más pequeños, donde es posible formar un nuevo enlace carbono-carbono entre el carbono α de una molécula y el carbono carbonílico de otra. En esta reacción se pueden obtener: un alcohol que puede aislarse en ciertas condiciones y después, el alcohol puede reaccionar por eliminación de una molécula de agua originando un compuesto carbonílico insaturado. Estetipo de reacción recibe el nombre genérico de condensación aldólica (Weininger y Stermitz, 1988).

Una condensación es una combinación de dos moléculas con la separación de una más pequeña como agua o un alcohol sencillo. En este caso, la reacción se ha denominado al alcohol como producto de adición y al compuesto carbonílico como producto de condensación. Este producto de condensación sueledenominarse compuesto carbonílico α, β-insaturado. La condensación aldólica puede llevarse a cabo con catálisis ácida o básica.

En la condensación de aldehídos catalizada por bases a través de iones enolato como intermedios, se forma un producto que es a la vez un aldehído y un alcohol, que recibe el nombre de aldol. En el primer paso reacciona una molécula del aldehído con el ión hidroxilo. Estees el paso determinante de la reacción. El producto de esta etapa es un intermedio reactivo que reacciona rápidamente con la segunda molécula del aldehído. Este intermedio reactivo es un ión enolato. El ión enolato está estabilizado por la deslocalización de su carga negativa, que se encuentra parcialmente sobre el oxígeno electronegativo. Como los iones enolato tienen carga negativa, son bastantenucléofilos. Atacan con rapidez al grupo carbonilo de la segunda molécula de aldehído y el ión alcóxido resultante se protona para dar el producto final (Weininger y Stermitz, 1988).

Existen dos clases de reacciones de condensación: la autocondensación donde reaccionan dos compuestos carbonílicos iguales y la condensación cruzada (reacción de Claisen-Schmidt). Una condensación aldólica entredos compuestos carbonílicos diferentes (denominada condensación aldólica cruzada) no siempre es factible en el laboratorio, puesto que puede resultar en una mezcla de cuatro productos. Para obtener un buen rendimiento usando la condensación aldólica cruzada es necesario: que uno de los reactivos no contenga hidrógenos α (de modo que sea incapaz de autocondensarse), que este reactivo se mezcle con elcatalizador (ácido o base) y que el compuesto carbonílico que se agrega a la mezcla lentamente sí contenga hidrógenos α (Guarnizo y Martínez, 2009).

Esta práctica tiene como objetivo efectuar una reacción para formar enlaces carbono-carbono. Por otra parte, se tiene como objetivo identificar cómo controlar las condiciones para aumentar el rendimiento en la síntesis de la zingerenona.

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