Reporte 8 1
Páginas: 5 (1071 palabras)
Publicado: 5 de abril de 2015
UNIVERSIDAD LATINA DE COSTA RICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
PROFESOR:
Dr. José Yañez
TITULO DE LA PRÁCTICA:
Aldehídos y cetonas: Pruebas de caracterización
NOMBRE:
Marco Barboza Méndez
Wendell Cortés Villalobos
Stefan Tromp
FECHA DE ENTREGA DEL INFORME:
18 de Noviembre
AÑO:
2014
Objetivos
Llevar a cabo un serie de pruebas de caracterización aun grupo de compuestos ya identificados con el fin de observar cómo reaccionan las distintas cetonas y aldehídos ante diversas pruebas para así observar sus diferencias en cada reacción
Marco teórico
Dos aspectos notables del grupo carbonilo son su geometría y su polaridad. La geometría coplanar de los enlaces del grupo carbonilo se aprecia en los modelos moleculares del formaldehído, elacetaldehído y la acetona.
Los ángulos de enlace en el grupo carbonilo son 120°, aproximadamente, pero varían algo de un compuesto a otro.
La distancia del enlace C=O en los aldehídos y cetonas es 122 pm, bastante más corta que la distancia típica del enlace C-O, de 141 pm que hay en los alcoholes y los éteres. (Robert Thornton Morrison & Robert Neilson Boyd)
Se pueden describir los enlaces en elformaldehído de acuerdo con un modelo de hibridación sp2, análogo al del etileno.
Según este modelo, el enlace doble carbono-oxígeno se considera del tipo σ + π.
El traslape de los orbitales híbridos sp2 del carbono y el oxigeno forma el componente σ, mientras que el traslape paralelo de los orbitales 2p medio llenos forma el enlace π.
Los pares solitarios del oxigeno del formaldehído ocupanorbitales híbridos sp2, cuyos ejes están en el plano de la molécula.
El grupo carbonilo hace bastante polares a los aldehídos y las cetonas, y los momentos dipolares son notoriamente mayores que en los alquenos.
Las características estructurales, en especial la naturaleza muy polar del grupo carbonilo, apuntan con claridad a la clase de química que se verá con aldehídos y cetonas.
El carbonoparcialmente positivo del C=O tiene carácter de carbocatión y es electrofílico.
El arreglo plano de sus enlaces hace que dicho carbono esté relativamente libre y sea susceptible al ataque por nucleófilos.
El oxígeno es parcialmente negativo y débilmente básico.
Los sustituyentes alquilo estabilizan un grupo carbonilo en forma muy parecida a como estabilizan los enlaces dobles carbono-carbono y loscarbocationes: liberando electrones al carbono con hibridación sp2.
Así́ como indican sus calores de combustión, la 2-butanona, una cetona, es más estable que su isómero butanal, un aldehído.
El carbono carbonílico de una cetona tiene dos grupos alquilo que liberan electrones; el mismo grupo de un aldehído sólo tiene uno.
Así́ como un enlace doble disustituido en un alqueno es más estable queun enlace doble monosustituido, un carbonilo de cetona es más estable que uno de aldehído. (Francis A. Carey)
En general, los aldehídos y las cetonas tienen puntos de ebullición más altos que los de los alquenos, porque son más polares, y son más intensas las fuerzas de atracción dipolo-dipolo entre las moléculas.
Pero tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes porque, adiferencia de los alcoholes, dos grupos carbonilo no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí.
El oxígeno carbonílico de aldehídos y cetonas puede formar puentes de hidrógeno con los protones de los grupos OH.
Esto los hace más solubles en agua que los alquenos, pero menos solubles que los alcoholes. (Graham Solomons)
Resultados
Prueba de solubilidad en agua
Acetona: soluble
Benzaldehído:insoluble
2-Pentanona: soluble
Prueba de solubilidad en H2SO4
Acetona: soluble
Benzaldehído: soluble
2-Pentanona: soluble
Reacción con el NaHSO3
Acetona: no reacciona
2-Pentanona: no reacciona
Benzaldehído: Reacciona (Forma precipitado)
Ciclohexanona: no reacciona.
Reacción con 2,4-DNP
Ciclohexanona: color amarillo
Benzaldehído: color naranja
Prueba de Tollens
Se forma una capa de “espejo de plata”...
PROFESOR:
Dr. José Yañez
TITULO DE LA PRÁCTICA:
Aldehídos y cetonas: Pruebas de caracterización
NOMBRE:
Marco Barboza Méndez
Wendell Cortés Villalobos
Stefan Tromp
FECHA DE ENTREGA DEL INFORME:
18 de Noviembre
AÑO:
2014
Objetivos
Llevar a cabo un serie de pruebas de caracterización aun grupo de compuestos ya identificados con el fin de observar cómo reaccionan las distintas cetonas y aldehídos ante diversas pruebas para así observar sus diferencias en cada reacción
Marco teórico
Dos aspectos notables del grupo carbonilo son su geometría y su polaridad. La geometría coplanar de los enlaces del grupo carbonilo se aprecia en los modelos moleculares del formaldehído, elacetaldehído y la acetona.
Los ángulos de enlace en el grupo carbonilo son 120°, aproximadamente, pero varían algo de un compuesto a otro.
La distancia del enlace C=O en los aldehídos y cetonas es 122 pm, bastante más corta que la distancia típica del enlace C-O, de 141 pm que hay en los alcoholes y los éteres. (Robert Thornton Morrison & Robert Neilson Boyd)
Se pueden describir los enlaces en elformaldehído de acuerdo con un modelo de hibridación sp2, análogo al del etileno.
Según este modelo, el enlace doble carbono-oxígeno se considera del tipo σ + π.
El traslape de los orbitales híbridos sp2 del carbono y el oxigeno forma el componente σ, mientras que el traslape paralelo de los orbitales 2p medio llenos forma el enlace π.
Los pares solitarios del oxigeno del formaldehído ocupanorbitales híbridos sp2, cuyos ejes están en el plano de la molécula.
El grupo carbonilo hace bastante polares a los aldehídos y las cetonas, y los momentos dipolares son notoriamente mayores que en los alquenos.
Las características estructurales, en especial la naturaleza muy polar del grupo carbonilo, apuntan con claridad a la clase de química que se verá con aldehídos y cetonas.
El carbonoparcialmente positivo del C=O tiene carácter de carbocatión y es electrofílico.
El arreglo plano de sus enlaces hace que dicho carbono esté relativamente libre y sea susceptible al ataque por nucleófilos.
El oxígeno es parcialmente negativo y débilmente básico.
Los sustituyentes alquilo estabilizan un grupo carbonilo en forma muy parecida a como estabilizan los enlaces dobles carbono-carbono y loscarbocationes: liberando electrones al carbono con hibridación sp2.
Así́ como indican sus calores de combustión, la 2-butanona, una cetona, es más estable que su isómero butanal, un aldehído.
El carbono carbonílico de una cetona tiene dos grupos alquilo que liberan electrones; el mismo grupo de un aldehído sólo tiene uno.
Así́ como un enlace doble disustituido en un alqueno es más estable queun enlace doble monosustituido, un carbonilo de cetona es más estable que uno de aldehído. (Francis A. Carey)
En general, los aldehídos y las cetonas tienen puntos de ebullición más altos que los de los alquenos, porque son más polares, y son más intensas las fuerzas de atracción dipolo-dipolo entre las moléculas.
Pero tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes porque, adiferencia de los alcoholes, dos grupos carbonilo no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí.
El oxígeno carbonílico de aldehídos y cetonas puede formar puentes de hidrógeno con los protones de los grupos OH.
Esto los hace más solubles en agua que los alquenos, pero menos solubles que los alcoholes. (Graham Solomons)
Resultados
Prueba de solubilidad en agua
Acetona: soluble
Benzaldehído:insoluble
2-Pentanona: soluble
Prueba de solubilidad en H2SO4
Acetona: soluble
Benzaldehído: soluble
2-Pentanona: soluble
Reacción con el NaHSO3
Acetona: no reacciona
2-Pentanona: no reacciona
Benzaldehído: Reacciona (Forma precipitado)
Ciclohexanona: no reacciona.
Reacción con 2,4-DNP
Ciclohexanona: color amarillo
Benzaldehído: color naranja
Prueba de Tollens
Se forma una capa de “espejo de plata”...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.