Reporte de Mecanismos de Reacción (Ejercicios)

Páginas: 2 (371 palabras) Publicado: 13 de junio de 2015

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE YUCATÁN.
Facultad de Ingeniería Química

Química de compuestos alifáticos

ADA 7

Alumno:
López Pech Gastón

Profesor:

Carlos Ramón Villanueva Novelo


Mérida, Yucatán a13 de junio del 2015




U4ADA7:
Mecanismos de reacción:
Resolución de ejercicios

1. El 2-bromooctano ópticamente activo puede reaccionar bajo las condiciones siguientes:

a. Hidróxido de sodiodisuelto en dimetilsulfóxido
b. Hidróxido de sodio disuelto en etanol al 60% en agua

En cada caso se aísla el alcohol correspondiente, 2-octanol.

i. ¿Qué podría predecirse acerca de la actividadóptica del producto formado en cada reacción?
Se podría decir que es de manera sencilla predecir que en la primera reacción, ocurrirá un fenómeno llamado la inversión de Walder donde el nucleofilo entrarade lado contrario al grupo saliente, lo que ocasionaría que la estereoquímica se invierta. En cambio en la reacción de etanol, pueden ocurrir 2 cosas, primero que se logre invertir como en el anterioro que se retenga en su forma original. Ambos tienen las mismas aproximaciones que puedan ocurrir.
ii. ¿Qué condiciones favorecen la reactividad SN1 y cuáles la SN2? Justifica tu respuesta.
En lareacción con dimetilsulfóxido, ocurrirá una reacción SN2 ya que es un disolvente aprotico, y debido a ello no tenderá a formar puentes de hidrogeno.
En la reacción del etanol, se sabe que es unareacción SN1 ya que es un disolvente prótico y por ello tiene la capacidad de solvatar al carbocatión.
iii. Proporciona un mecanismo razonable de formación del alcohol por ambos tipos de sustitución.



11



3

4








2. El tratamiento del haluro de alquilo (1) con una base fuerte (KOH en alcohol) sólo da lugar al 2-metil-1-buteno como producto. El tratamiento del alcohol (2), sin embargo, conácido y calor, da como producto principal al 2-metil-2-buteno. Muestre un mecanismo razonable para las reacciones (1) y (2) a fin de explicar los productos observados.

Br
(1)

OH
(2)


2 a)...
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