reporte epoxido de menadiona

Universidad del valle de México

Practica #1 A) Obtención de un oxirano (epóxido de menadiona)
B) apertura del epóxido de menadiona (2metil.2, 3epoxi-1,4-naftoquinona)

Equipo No. #3. *MIGUEL ESPINOZA JORGE LUIS *MA FERNANDA PATIÑO * EMMANUEL RIVERO GONZALEZ
Laboratorio de Química Orgánica I. Licenciatura QFBT Periodo: 2015-I
Profesora.M. en C. Susana García Rodríguez


Objetivo General
Que el alumno sintetice un anillo de tres miembros con un heteroatomo (oxigeno) conocido con el nombre de epóxido u oxirano, este se utilizara como intermediario en la síntesis del FITOCOL mediante la apertura del epóxido en medio acido.
Objetivo Especifico

Sintetizar un compuesto heterocíclico de tres miembros mediante una reacción conocidacomo epoxidación a una olefina
Realizar una apertura en medio acido del anillo del oxirano
Reacción General

Figura 1.1 Reacción general para la obtención del oxirano y la apertura

Resultados y Discusión
Mecanismo de reaccion fase I y fase II


Figura 1.2 mecanismo de acción

Los epóxidos como ya lo sabemos, no se encuentran en la naturaleza por lo cual solo están presentes como intermediariosen ciertos mecanismos de reacción. La síntesis de un epóxido, se puede efectuar a partir de una olefina usando un medio alcalino como en este caso fue el peróxido de hidrogeno. Como se muestra en la figura 1.2 del mecanismo de reacción.

Como resultado de la práctica en la primera fase de la experimentación se pudo obtener un precipitado blanco a partir de una menadiona color amarilla como loindica el procedimiento, la presencia del precipitado blanco en la solución, nos dice que la reacción se llevó a cabo entre la menadiona y el peróxido, con características como ya lo mencionamos color blanco en forma de algodón.


Imagen 1.1
Menadiona en estado solido


Con respecto al cambio de color. Los compuestos que son polares se caracterizanpor ser asimétricos, tener un momento dipolar (el momento dipolar es un factor que indica hacia donde se concentra la mayor densidad electrónica) esto permite que los electrones se muevan por todo el sistema como en este caso es en ciclos y entre mayor movimiento de los mismo la energía aumentara considerablemente

Estas características se asemejan mucho a las reportadas, los cuales alrealizar su punto de fusión se obtuvo un valor de 94ºC y a esa misma muestra de epóxido de menadiona (imagen 1.2) se realizaron pruebas de cromatografía en capa fina utilizando como eluyente hexano y acetato de etilo.

Una vez obtenido nuestro primer producto se procedió a la apertura del grupo epóxido en medio ácido sulfúrico concentrado, como se observa en el mecanismo de reacción figura 1.2, deacuerdo a la literatura y en base a los análisis que realizamos en clase, los epóxidos reacciona con H2O en medio acido para formar glicoles con estereoquímica anti. El mecanismo nos muestra un proceso en el que se da una protonacion del oxígeno del anillo epoxidico seguida de un ataque nucleofilico. Esto se puede observar durante el proceso de apertura de acuerdo al vire que hay en presencia decolor rojo a amarillo además del desprendimiento de calor, es por eso que se debe controlar la temperatura con un baño de hielo y agregando agua totalmente helada.




Finalmente se filtró a vacío y de ahí se tomó una mínima cantidad para realizar su PF y su cromatografía respectivamente.



Características
Soluble
PM
PF
MENADIONA
polvo amarillo
Alcohol, benceno
172.17 g/mol
105-107 ºC
EPOXIDOCristales blancos amorfos
----
188.18 g/mol
156-158ºC
FITOCOL
Polvo amarillo ligeramente pálido
Solventes orgánicos excepto el éter
----
173-174ºC
Tabla 1.1 propiedades y características ya reportadas en la literatura




P. F. Epóxido
P. F. Ftiocol
RF Epóxido
RF Ftocol
Proporción eluyente
(hex/AcOEt)
94 ºC
95 ºC
.85
.75
10:10
Tabla 1.2 características obtenidas en nuestro experimento de los...