Reporte

QU-0215 Laboratorio de Química Orgánica General II
Práctica 2: Sustitución Electrofílica Aromática: Yodación de Vainillina

Introducción
Una de las reacciones principales que experimenta el benceno es la sustitución
electrofílica aromática, en la cual un electrófilo sustituye a uno de los hidrógenos unidos al
anillo del benceno. La facilidad con que estas reacciones se lleven a cabodependen de
factores como el electrófilo, el nucleófilo y el disolvente; estos influyen en el paso lento de
la reacción, que es cuando el electrófilo es atraído por los electrones de uno de los dobles
enlaces del benceno y se da la formación de un carbocatión, el segundo paso de la reacción
no determina la velocidad de la reacción (Bruice, 2008).
En la presente práctica se realizará la yodación devainillina y se deberá determinar
la formación de uno u otro posible producto, analizar ese resultado y determinar si
corresponde a lo que se esperaba de acuerdo al nucleófilo que se tenía. Para comprobar la
presencia del producto y de la pureza del mismo se determinará el rango de fusión del
mismo.
Se hará yodación para realizar un experimento de mano con la química verde, ya
que de loshalógenos es el único sólido (lo que lo hace fácilmente manipulable) además de
no ser tóxico y no volátil, esto permite una menor contaminación (CITA).

Resultados
Cuadro 1. Cuadro de síntesis de la vainillina, tomando como base la reacción
reprensentada en la figura 1.
Propiedad

C8H8O3

Masa Molar
(g/mol)
Masa (g)
Estequiometria
Moles

KI

NaOCl

C8H7O3I

KCl

NaOH

152,15166,00

74,44

278,05

74,55

40,00

1,00
1,3
0,606
1,827
0,490
0,263
1
1
1
1
1
1
6,57x10-3 7,83x10-3 8,14x10-3 6,57x10-3 6,57x10-3 6,57x10-3

Cuadro 2. Observaciones a diferentes tiempos del comportamiento de la disolución durante
la adición de Clorox.
Tiempo (min)

Observaciones

1

Café oscuro

3

Café más claro

4:30

Caramelo

5:22

Terminó concolor amarillo lechoso

Cuadro 3. Masa y rango de fusión de los productos obtenidos en las dos diferentes etapas
de la práctica (crudo y recristalizado).
Producto

Masa (g)

Rango de fusión

Porcentaje de

(ºC)

recuperación (%)

Crudo

1,45

168-172

79,37

Recristalizado

0,13

179,3-180,6

7,12

Cálculos
Cálculo del porcentaje de rendimiento

Ejemplo decálculo para el crudo (suponiendo formación del producto monosustiuido)

Discusión

Figura 1. Reacción de formación de I2 “in situ” a partir de yoduro e hipoclorito.
En la primera parte de la práctica se agregó el yoduro, el metanol y la vainillina en
un balón, todo esto no presento ninguna particularidad, de hecho no hubo cambio de color
ni nada parecido, todo esto debido a que hasta el momentono se había presentado reacción,
solo disolución, posteriormente este balón se colocó en un baño de hielo y se le
proporcionó agitación constante, en este momento se comenzó a agregar gota a gota y muy
lentamente el Clorox, cuyo componente de importancia es el hipoclorito de sodio, esto
permitía mediante la reacción mostrada arriba, la formación en el momento y en el sitio de
I2, de estamanera la vainillina iba a poder ir reaccionando poco a poco con el yodo,
conforme este se iba formando. La formación del yodo de esta manera es la razón por la
cual la disolución en el balón cambio de color desde el momento en que cayó la primera
gota, ya que el I2 tiene un color café, conforme la adición siguió dándose y se fue formando
cada vez más vainillina yodada, se pudo observar un cambiode color en la disolución cada
vez un poco más amarillenta, siempre con una tonalidad café presente, esto indicaba la
presencia de yodo, por lo mismo se recurrió a la adición de bisulfito para eliminar ese
exceso (Kotz et al, 2005).

Figura 2. Reacción de sustitución más probable de la vainillina, para la yodación realizada.

Los compuestos aromáticos sustituidos presentan diferentes...