Reporte

Práctica No. 5
“Síntesis de ácido salicílico y aspirina”


RESUMEN
La práctica de laboratorio de química orgánica 2 se realizó con el objetivo de estudiar el mecanismo de acetilación de un ácido carboxílico y verificar la presencia de ácido acetilsalicílico en el producto obtenido.
Se realizó la síntesis del ácido acetilsalicílico a partir de la reacción del ácido salicílico con anhídridoacético con tres distintos reactivos: acetato de sodio, anilina y ácido sulfúrico.
Se calentaron los productos en baño de agua caliente hasta derretirse, luego se mezclaron y se solidificaron con un baño de agua con hielo.
Al producto final se le realizaron las siguientes pruebas de identificación:
La prueba de cloruro férrico fue positiva al igual que la del punto de fusión el cual tuvo unvalor de 138°C.
Se trabajo bajo condiciones de 0.84 atmósferas y 22°C.

RESULTADOS

Tabla No. 1
Pruebas de identificación para el ácido acetilsalicílico
Pruebas | Conclusión |
Prueba de cloruro férrico | Positiva |
Punto de fusión | Positiva |
Fuente: Pruebas de identificación
Tabla No. 2
Punto de fusión del ácido acetilsalicílico
Temperatura de fusión (°C) | 138 |
Fuente: Pruebas deidentificación

PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN

* Prueba No. 1
* Nombre de prueba: Punto de fusión del ácido acetilsalicílico.
* Criterio de prueba: El punto de fusión del ácido acetilsalicílico es 138°C. (Ref. 3)
* Reacción: C9H8O4(s) C9H8O4(l)
* Observación: Se fusionó el ácido acetil-salicílico a una temperatura de 138°C.
* Conclusión: Prueba positiva.

* Prueba No.2
* Nombre de prueba: Prueba de cloruro férrico.
* Criterio de prueba: Indica la presencia de fenoles y enoles en una muestra, formando un colorido complejo con estos. (Ref. 2, Pág. 805)
* Reacción:
FeCl3 + C7H6O3 Complejo de Fenol y Cloruro Férrico
* Observación: Al agregar agua y cloruro férrico al producto obtenido se observó que la solución cambio de coloración y se tornóde color morado.
* Conclusión: Prueba positiva.

A. Interpretación de resultados

La práctica de laboratorio consistió en la preparación del ácido acetilsalicílico a partir del ácido salicílico y otros compuestos que se detallarán más adelante.
Para dicha preparación se tomaron 3 tubos de ensayo a los cuales se les agregaron 3g de ácido salicílico y se adicionaron 2mL de anhídridoacético a cada uno.
Al primer tubo de ensayo se le agregaron 0.2g de acetato de sodio anhidro y se midió el tiempo en el cual la mezcla aumentaba 4°C, se observó parte de la mezcla se disolvió a los 2 minutos.
Al segundo tubo de ensayo se le adicionaron 5 gotas de anilina y se midió el tiempo en el cual la mezcla aumentó 4°C el cual fue de 2 minutos y 30 segundos, se observó un cambio de color en lamezcla de blanco a caramelo oscuro.}
Al tercer tubo de ensayo se le adicionaron 5 gotas de ácido sulfúrico y la temperatura de la mezcla aumento 4°C en 10 segundos, la solución aumento de temperatura hasta llegar a los 58°C y luego descendió lentamente; se observó una fase líquida luego de la mezcla.
En cada reacción dentro del tubo de ensayo se formó ácido acetilsalicílico por medio de lasiguiente reacción:
C7H6O3 + C4H6O3 + (K) C9H8O3 + (K)
Donde (K) es un catalizador (anhídrido acético, anilina y ácido sulfúrico).
Se observó que el ácido sulfúrico es un mejor catalizador porque acelera el proceso de formación del ácido acetilsalicílico al haberse vuelto líquida la mezcla en un tiempo corto (medio minuto). En tanto que los otros dos catalizadores dejaron residuos sólidos en sureacción.
Para asegurar la formación del ácido acetilsalicílico se derritieron los residuos sólidos de los tubos de ensayo en un baño de agua caliente, luego éstos se mezclaron en un matraz y se procedió a congelar la mezcla en un baño de agua con hielo.
Se separó el producto solidificado al cual se le realizaron las pruebas de identificación siguientes:
Se mezclaron 2mL de agua a una porción...