Reporte5.Ác. Benzoico

Universidad de Costa Rica
Escuela de Química
Sección de Química Orgánica

Práctica No. 5: “Conversión de Acetofenona a Ácido Benzoico: Reacción del haloformo”.
Estudiante: Bairon Retana Chacón A75267
Asistente: Alejandra Morales Torres. Grupo: 004.
Fecha: Lunes 05 de octubre, 2009.

I. Resultados y observaciones

Cuadro I. Datosteóricos en la preparación de Ácido benzoico.
Acetofenona | Hipoclorito de sodio* | Ácido benzoico |
M.M. (g/mol) | 120,15 | 74,44 | 122,12 |
Peso (g) | 1,06 | 40mL (43,984g) | 1,0774 (teóricos) |
Moles | 0,008822 | 0,5909 | 0,008822 |
*Densidad: 1,083 g/cm3. Tomada de www.chemblink.com

Cuadro II. Rendimiento y punto de fusión para la preparación de Ácido benzoico.
| Acetofenona |NaOCl | Ácido benzoico |
cantidad | 1.06g | 42.4mL | 1.11g |
% Rendimiento | 103.0% |
Punto de fusión (°C) | 122.1-124.3 |

Cuadro III. Reacciones involucradas en la síntesis de Ácido benzoico.
|
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Cuadro IV. Estructuras de algunos de los compuestos utilizados en el laboratorio.
Compuesto | Estructura |
Ácido benzoico | |
Acetofenona | |
Hipoclorito de sodio | |
Éter ||
Bisulfito de sodio | |
Ácido sulfúrico | |

Observaciones:

* No se logró obtener la disolución completamente incolora, pero sí se dio un cambio de color; se agitó aproximadamente 25 minutos y el olor aún persistió un poco.
* Al agregar H2SO4 se formó una “espuma” junto con los cristales de ácido benzoico y la disolución se pone color amarillo-verdosa (cristales blancos).
*Peso de papel: 0,19g.
* Peso de papel + cristales: 1,30g.

Muestra de cálculo:

* Cálculo de los gramos teóricos con base en el reactivo limitante:

gteóricos=greact. limit.*MMProd.MMreact. limit.
gteóricos=1.06g*122,12gmol120,15gmol
gteóricos=1.0774g

* Cálculo del porcentaje de rendimiento para el Ácido benzoico:

% rendimiento=gexperim.gteóricos*100
%rendimiento=1,111,0774*100
% rendimiento=103.0%

II. Discusión de resultados

El ácido benzoico es un acido carboxilico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico. En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos. (1)
Existen diferentesmétodos en el laboratorio para la síntesis de acido benzoico, un primer método consiste en la conversión de acetofenona a acido benzoico por medio de una reacción del haloformo (llevado a cabo por el mecanismo descrito en el cuadro numero 3), la cual fue empleada en esta práctica de laboratorio, reacción de síntesis con la que obtuvimos un excelente porcentaje de rendimiento. Un segundo metodotrata de una reacción de óxido-reducción, la síntesis más sencilla es tratar al benceno con una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en AlCl3 para dar tolueno y posteriormente llevarlo a cabo con una oxidación con permanganato de potasio en medio ácido (KMnO4/ H+). El producto será ácido benzoico, con este metodo es esposible utilizar material basico del laboratorio como:* Soporte, aro, tela metálica, mechero Bunsen, pinzas de bureta, varilla, embudo Büchner, tubos.
* Erlenmeyer de 250 ml. Vaso de precipitados 250 ml, matraz kita sato, tubo de goma para vacío, trompa de agua, papel de filtro, termómetro, cristalizador, papel indicador universal.
* Benceno.
* AlCl3.
* Haluro de alquilo correspondiente.
* Permanganato potásico.
* Acidoclorhídrico concentrado (36%).
* Cubitos de hielo o hielo picado (o un sistema refrigerante). (2)

Haciendo una comparación entre ambos métodos de síntesis vemos que la síntesis por medio de la reacción del haloformo es la más favorable al utilizar reactivos menos tóxicos como la acetofenona y no benceno (el cual es cancerígeno) utilizado en el segundo método mencionado de reducción...