Reportes De Quimica Organica

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Mediador: M. en C. Isidro Reséndiz López
Marín Ávila Priscila Guadalupe

Condensación de claisen –schmidt Obtención de dibenzalacetona

°INTRODUCCION
La reacción aldólica involucra la adición nucleofílica del enolato de una cetona a un aldehído, dando como resultado la desprotonación del hidrogeno en el carbono alfallevando a cabo un solo producto. Estas se caracterizan por generar un nuevo enlace carbono-carbono entre el átomo de carbono α (al grupo carbonilo) de una molécula del aldehído o cetona y el carbono carbonilico de la otra molécula.
La tendencia del oxigeno a adquirir electrones, su capacidad para soportar una carga negativa, es la verdadera causa de la reactividad del grupo carbonilo ante losnucleófilos.
La reacción más común de este grupo funcional es la adición nucleofílica, que consiste en la adición de un nucleófilo y de un protón al doble enlace C=O.
La dibenzalacetona se usa como insumo para la fabricación de productos farmacéuticos (cosmético o medicamentos) un ejemplo de eso son las lociones para protección contra el sol.

°MECANISMO

°OBJETIVO.
*Desarrollar una reacción deadición nucleofílica- eliminación.
*Efectuar una condensación aldólica cruzada.
*Aplicar la radiación de ultrasonido como método alternativo para síntesis de la dibenzalacetona.
*Realizar reacciones de formación de enlace C-C.

°PROCEDMIENTO.
En un matraz erlenmeyer de 25 ml, coloque 2.25g de hidróxido de sodio, 25 ml de agua y 20 ml de etanol. Enseguida agregue poco a poco y con agitador 3ml de benzaldehído y 1ml de acetona. Continúe agitando la mezcla de reacción durante 15 min. mas, mantenga la temperatura de la mezcla de reacción a 20-25 °C; use un baño de agua fría o tibia según el caso.
Filtre el precipitado, lave con agua fría hasta que las aguas de lavado tengan PH= 7. Seque y purifique el producto por recristalización de etanol. El producto obtenido bajo estas condicionestiene una pureza entre 96 y 98 % determina por cromatografía de gases.
Si al recristalizar la solución, esta se torna de color rojo-naranja, es debido a que el PH es ligeramente alcalino, por lo que debe agregar acido clorhídrico (1:1) hasta PH= 7. Pese el producto, calcule el rendimiento y determine el punto de fusión. Si se desea comprobar la pureza realice una c.c.f.

*Propiedades físicasde reactivos y productos
Compuesto | PM g/mol | Peso/vol | mmol | Pf(°C) | Pe (°C) |
Acido clorhídrico | 36.46 | ---- ml | -------- | -26  | 48 |
Benzaldehído | 106.23 | 0.3 ml | 5.9378 | -26 | 178 |
Acetona | 58.04 | 0.1 ml | 1.3611 | -94.9 | 56.3 |
Hidróxido de sodio | 39.997 | 0.23 g | 5.7504 | 323 | 1390 |
Etanol | 46.07 | ------ | ----- | 114.3 | 78.4 |
Dibenzalacetona | 234.28| 0.224g | 0.9561 | 110 | 330.6 |

°RESULTADOS.
Punto de fusión.
*Teórico: 110° C
*Real: 103°C
Peso: 0.224g
% de Rendimiento: 70.29 %

° RECOMENDACIONES.
Tener con anticipación el agua fría para economizar tiempo en la experimentación.
°DISCUSIONES.
El ion OH- presente en la sosa ataca al compuesto carbonilico con hidrógenos α, la acetona extrae un hidrogeno alfa formando un carbaniónque se estabiliza con la formación del ion enolato a continuación este ataca al carbanión formando un ion alcóxido que reacciona con el agua y forma hidroxicetona esta reacciona con el ion hidroxilo para formar un enolato de nuevo que elimina con facilidad el ion hidroxilo.

°CONCLUSIONES
Se llevo a cabo una reacción de adición nucleofílica-eliminación y se realizo una condensación aldólicacruzada.

°BIBLIOGRAFIA:
Manual de química orgánica, Hans Beyer, Wolfgang Walter. 19° edición, pp 567

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Mediador: M. en C. Isidro Reséndiz López
Marín Ávila Priscila Guadalupe

Condensación de Benzoína empleando un biocatalizador

°INTRODUCCIÓN.
La condensación benzoínica es una reacción entre dos aldehídos...