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Páginas: 9 (2230 palabras)
Publicado: 3 de febrero de 2015
Fenoles
Los fenoles como dijimos resultan de reemplazar un hidrógeno o más del anillo aromático por un OH o más.
El miembro más simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.
Si existen 2, 3 o más grupos OH se denominaran difenoles, trifenoles o polifenoles respectivamente. Cuando los sustituyentes del anillo estan vecinos se los llama con el prefijo orto (o). Si hay unlugar de separación entre ellos es meta (m) y si estan en lados opuestos para (p).
El fenol no existe en estado libre.
Se forma en la destilación seca de la hulla. Luego se destilan los aceites medios del alquitrán de hulla.
Por este método se obtiene poca cantidad. Por este motivo se lo prepara hoy sintéticamente.
A partir de la formación del ácido bencenosulfónico:
En la primera etapa elbenceno reacciona con el ácido sulfúrico:
Este ácido formado después reacciona con el sulfito de sodio, dando como producto bencenosulfonato de sodio.
El bencenosulfonato de sodio después se concentra por evaporación y se combina con hidróxido de sodio.
Este último producto se acidifica con dióxido de azufre de una de las reacciones anteriores, obteniendo finalmente al fenol.Propiedades del Fenol:
Es un sólido que cristaliza como agujas incoloras de olor particular. Su temperatura de fusión es de 38°C y su punto de ebullición de 181°C. es higroscópico, es decir, absorbe mucha agua.
Se puede oxidar ante la luz adquiriendo una coloración rosada. Es cáustico.
Es poco soluble en agua. Muy soluble en éter y alcohol.
Químicamente se comporta como ácido débil. Produce por lo tantoiones hidrógeno al disociarse.
Con respecto a las reacciones, hay de dos tipos. Las que se relacionan con el grupo OH y aquellas en las que participa el anillo.
Formación de sales: El fenol al ser un ácido débil, reacciona con facilidad con una base fuerte como la del sodio, litio o potasio.
Esta reacción si bien las presentan los alcoholes alifáticos, es más débil en estos. En el casodelfenol se da con mayor tendencia.
Formación de éteres: Los fenatos de sodio se tratan con halogenuros de alquilo. En este casoparticular con cloruro de metilo, obteniendo el éter feniletílico como indica la reacción-
Formación de ésteres: El fenol reacciona con cloruros derivados de ácidos orgánicos formando ésteres.
Entre las reacciones del anillo aromático, es decir, de sustitución, podemosnombrar las principales.
Halogenación:
Haciendo reaccionar al fenol con cloro, por ejemplo, se obtiene una mezcla de o-clorofenol y p-clorofenol.
Sulfonación:
El fenol se puede combinar con el ácido sulfúrico en caliente, dando una mezcla de dos isómeros de ácido o-fenol sulfónico y p-fenol sulfónico.
Nitración:
En este caso también se obtiene una mezcla de dos isómeros, o-nitrofenol yp-nitrofenol.
Si el ácido nítrico fuera más concentrado, obtendríamos el 2,4,6,-trinitrofenol también llamado ácido pícrico.
Usos del Fenol: Se usa para la fabricación de resinas sintéticas, ácido pícrico (usado a su vez para explosivos), ácido salicílico (materia prima para las aspirinas), colorantes, etc. Se ha usado mucho tiempo como agente antiséptico
DENOMINACIONES
N° CAS: 108-95-2 Nombre registrado: Fenol
Nombre químico: Fenol
Sinónimos/nombres comerciales: Ácido fénico, ácido carbólico, hidroxibenceno, monohidroxibenceno, hidróxido de fenilo, ácido fenil
Nombre químico (alemán): Phenol, Karbolsäure, Hydroxybenzol
Nombre químico (francés): Phénol, acide carbolique, acide phénique, benzénol, phénol ordinaire
Nombre químico (inglés): Phenol, carbolic acid,hydroxybenzene, oxybenzene,
monohydroxybenzene, phenic acid, phenyl hydrate, phenyl hydroxide, phenyl acid
Aspecto general: Sustancia incolora a blanco rosado o masa fundida incolora; de olor dulzón.
DATOS FÍSICO-QUÍMICOS BÁSICOS
Fórmula empírica:
C6H6O
Masa molecular relativa:
94,11 g
Densidad:
1,07 g/cm3 a 20 C
Densidad relativa del gas:
3,24
Punto de ebullición:
181,75°C
Punto de...
Los fenoles como dijimos resultan de reemplazar un hidrógeno o más del anillo aromático por un OH o más.
El miembro más simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.
Si existen 2, 3 o más grupos OH se denominaran difenoles, trifenoles o polifenoles respectivamente. Cuando los sustituyentes del anillo estan vecinos se los llama con el prefijo orto (o). Si hay unlugar de separación entre ellos es meta (m) y si estan en lados opuestos para (p).
El fenol no existe en estado libre.
Se forma en la destilación seca de la hulla. Luego se destilan los aceites medios del alquitrán de hulla.
Por este método se obtiene poca cantidad. Por este motivo se lo prepara hoy sintéticamente.
A partir de la formación del ácido bencenosulfónico:
En la primera etapa elbenceno reacciona con el ácido sulfúrico:
Este ácido formado después reacciona con el sulfito de sodio, dando como producto bencenosulfonato de sodio.
El bencenosulfonato de sodio después se concentra por evaporación y se combina con hidróxido de sodio.
Este último producto se acidifica con dióxido de azufre de una de las reacciones anteriores, obteniendo finalmente al fenol.Propiedades del Fenol:
Es un sólido que cristaliza como agujas incoloras de olor particular. Su temperatura de fusión es de 38°C y su punto de ebullición de 181°C. es higroscópico, es decir, absorbe mucha agua.
Se puede oxidar ante la luz adquiriendo una coloración rosada. Es cáustico.
Es poco soluble en agua. Muy soluble en éter y alcohol.
Químicamente se comporta como ácido débil. Produce por lo tantoiones hidrógeno al disociarse.
Con respecto a las reacciones, hay de dos tipos. Las que se relacionan con el grupo OH y aquellas en las que participa el anillo.
Formación de sales: El fenol al ser un ácido débil, reacciona con facilidad con una base fuerte como la del sodio, litio o potasio.
Esta reacción si bien las presentan los alcoholes alifáticos, es más débil en estos. En el casodelfenol se da con mayor tendencia.
Formación de éteres: Los fenatos de sodio se tratan con halogenuros de alquilo. En este casoparticular con cloruro de metilo, obteniendo el éter feniletílico como indica la reacción-
Formación de ésteres: El fenol reacciona con cloruros derivados de ácidos orgánicos formando ésteres.
Entre las reacciones del anillo aromático, es decir, de sustitución, podemosnombrar las principales.
Halogenación:
Haciendo reaccionar al fenol con cloro, por ejemplo, se obtiene una mezcla de o-clorofenol y p-clorofenol.
Sulfonación:
El fenol se puede combinar con el ácido sulfúrico en caliente, dando una mezcla de dos isómeros de ácido o-fenol sulfónico y p-fenol sulfónico.
Nitración:
En este caso también se obtiene una mezcla de dos isómeros, o-nitrofenol yp-nitrofenol.
Si el ácido nítrico fuera más concentrado, obtendríamos el 2,4,6,-trinitrofenol también llamado ácido pícrico.
Usos del Fenol: Se usa para la fabricación de resinas sintéticas, ácido pícrico (usado a su vez para explosivos), ácido salicílico (materia prima para las aspirinas), colorantes, etc. Se ha usado mucho tiempo como agente antiséptico
DENOMINACIONES
N° CAS: 108-95-2 Nombre registrado: Fenol
Nombre químico: Fenol
Sinónimos/nombres comerciales: Ácido fénico, ácido carbólico, hidroxibenceno, monohidroxibenceno, hidróxido de fenilo, ácido fenil
Nombre químico (alemán): Phenol, Karbolsäure, Hydroxybenzol
Nombre químico (francés): Phénol, acide carbolique, acide phénique, benzénol, phénol ordinaire
Nombre químico (inglés): Phenol, carbolic acid,hydroxybenzene, oxybenzene,
monohydroxybenzene, phenic acid, phenyl hydrate, phenyl hydroxide, phenyl acid
Aspecto general: Sustancia incolora a blanco rosado o masa fundida incolora; de olor dulzón.
DATOS FÍSICO-QUÍMICOS BÁSICOS
Fórmula empírica:
C6H6O
Masa molecular relativa:
94,11 g
Densidad:
1,07 g/cm3 a 20 C
Densidad relativa del gas:
3,24
Punto de ebullición:
181,75°C
Punto de...
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