Resonancia de benceno

Resonancia del Benceno
La representación de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekulé, quien además fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo representó de esa manera.

De todas formas, fue el Premio Nobel de Química, Linus Pauling quien consiguió encontrar el verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomería, en la cual ambasestructuras de Kekulé se superponen.

Normalmente se representa como un hexágono regular con un círculo inscrito para hacer notar que los tres dobles enlaces del benceno están deslocalizados, disociados y estabilizados por resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble enlace normal sino que al estar alternados, esto es, uno sí y uno no, proporcionan a la molécula sus características tanespeciales. Cada carbono presenta en el benceno hibridación sp2. Estos híbridos se usarán tanto para formar los enlaces entre carbonos como los enlaces entre los carbonos y los hidrógenos. Cada carbono presenta además un orbital Pz adicional perpendicular al plano molecular y con un electrón alojado en su interior, que se usará para formar enlaces pi.
[editar] Reactividad
La reacción típica delbenceno es la de sustitución aromática que sigue dos caminos alternativos:
* Electrofílica (por ataque de un electrófilo)
* De radicales libres (por ataque de un radical libre o átomo libre)
Las reacciones de sustitución aromática más corrientes son las originadas por reactivos electrofílicos. La capacidad del benceno para actuar como un donador de electrones se debe a la polarización delnúcleo bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución utilizados con más frecuencia son:
* Cloro.
* Bromo.
* Ácido nítrico.
* Ácido sulfúrico concentrado y caliente.
[editar] Halogenación
El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o más hidrógenos del benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 →C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl
C6H6 + Br2 → C6H5Br (Bromobenceno) + HBr
La halogenación está favorecida por las bajas temperaturas y algún catalizador, como el hierro, el tricloruro de aluminio u otro ácido de Lewis, que polariza al halógeno para que se produzca la reacción. En el caso del bromobenceno se utiliza FeBr3 como catalizador.[1]
[editar] Sulfonación
Cuando los hidrocarburos bencénicos setratan con ácido sulfúrico concentrado, que es una mezcla de [[]] (H2SO4) y [] (SO3), se forman compuestos característicos que reciben el nombre ácidos sulfónicos. El electrófilo que reacciona puede ser HSO3+ o SO3.[2] Es la única reacción reversible de las que estamos considerando.[3]
C6H6 + HOSO3H (SO3) → C6H5SO3H (Ácido bencenosulfónico) + H2O
[editar] Nitración
El ácido nítrico fumante o unamezcla de ácidos nítrico y sulfúrico, denominada mezcla sulfonítrica, (una parte de ácido nítrico y tres de sulfúrico), produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico protona al ácido nítrico que se transforma en el ión nitronio positivo (NO2+) que es el agente nitrante efectivo: C6H6 + HONO2 (H2SO4) → C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O
[editar] Combustión
El benceno es inflamable yarde con llama fuliginosa, propiedad característica de la mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
C6H6 +15/2O2 → 6CO2 + 3H2O
[editar] Hidrogenación
El núcleo Bencénico, bajo catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.
[editar] Síntesis de Friedel y Crafts (Alquilación)
Elbenceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de cloruro de aluminio anhidro (AlCl3) como catalizador, formando homólogos.
C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 (tolueno) + HCl
El ataque sobre el anillo bencénico por el ion +CH3 es semejante al realizado por el ion Cl+ en la cloración.
Síntesis de Wurtz–Fitting
Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del benceno pueden...