Resonancia quimica

Criterios Básicos Adoptados para Analizar la Estabilidad de resonancia
La resonancia es el sistema de enlace entre los átomos de una molécula que, debido a la
compleja distribución de suselectrones, obtiene una mayor estabilidad que con un enlace simple.
Esta distribución de electrones no fluctüa, en contra de lo que su nombre hace pensar.
Numerosos compuestos orgánicos presentanresonancia, como en el caso de los
compuestos aromáticos.

Las estructuras de resonancia equivalentes hacen la misma contribución para
el híbrido, y los sistemas que representan poseen granestabilización por
resonancia. Las estructuras 4 y 5 calculan la misma contribución al catión alílico
porque son equivalentes. También proporcionan una contribución estabilizadora importante
y explica laestabilidad desacostumbrada de los cationes alílicos. Las estructuras que
no son equivalentes no hacen la misma contribución. La estructura 6 hace una contribución
mayor que la 7 porque la 6 semejaun carbocatión terciario, mientras que la 7 semeja un c
atión primario, y los cationes terciarios son más estables.

El hecho de que la 6 haga una contribución mayor significa que la carga parcialpositiva
del carbono b del híbrido, será mayor que la carga parcial positiva del carbono d.
También significa que el enlace entre los carbonos c y d será más parecido a un enlace doble
que launión entre los carbonos b y c.
Las siguientes reglas ayudan a tomar decisiones sobre las estabilidades relativas de
las estructuras de resonancia.

A- Cuantos más enlaces covalentes posee unaestructura, es más estable. Esto es
exactamente lo que se espera, porque se sabe que la formación de un enlace covalente
disminuye la energía de los átomos. Esto significa que, entre las estructurassiguientes
para el 1,3-butadieno, la 8 es, en definitiva, la más estable y la que lleva a cabo la mayor
contribución porque contiene un enlace adicional.

B- Las estructuras en las cuales todos...