Resonancia Quimica

Páginas: 2 (481 palabras) Publicado: 7 de noviembre de 2012
Curso: II medio
Capítulo: Compuestos aromáticos Tema: Efecto de Resonancia

Algunas moléculas pueden ser representadas por  dos o más estructuras de Lewis distintas,  que difieren entreellas sólo en la posición de algunos electrones. A este fenómeno se le llama efecto mesomérico  o de resonancia. En estos casos, la molécula real tiene propiedades de ambas estructuras, y se dice quees un híbrido de resonancia de ambas estructuras resonantes.

El efecto de resonancia está dado por la deslocalización de electrones, que no se encuentran en un punto fijo sino que se distribuyen demanera homogénea en la molécula, brindándole estabilidad. Por lo tanto, cuantas más estructuras resonantes tiene la molécula, más estable será.

Tomemos por ejemplo la molécula de benceno.

En1865 Kekulé1 describió la molécula de benceno como se observa en la figura de arriba, como un anillo compuesto por seis carbonos, tres con enlaces simples y tres con enlaces dobles.  Según estadescripción, existirían dos isómeros de benceno, según la posición de los enlaces dobles, como se puede observar en la siguiente figura:

Sin embargo, la molécula real no es ninguna de éstas, sinoun híbrido de resonancia entre ellas:

Esto se debe a que los electrones pi que quedan sin hibridar en los enlaces simples, no forman  dobles enlaces entre los carbonos, sino que están deslocalizados a lolargo del anillo, formando enlaces pi.  El orden de enlace entre los carbonos del anillo es siempre el mismo, 1,5.

UN POCO DE HISTORIA

En 1928, el físico inglés Linus Pauling introduceel concepto de resonancia. El término “efecto mesomérico”o “mesomerismo”, es más popular en las publicaciones alemanas y francesas, y fue introducido por Christopher Ingold en el año 1938.

En la actualidad seprefiere usar el término deslocalización. Entonces, la energía de resonancia pasa a ser energía de deslocalización, y las estructuras de resonancia son llamadas estructuras de contribución....
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