Resonancia

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1. Las estructuras de resonancia existen sólo en el papel. No existen como tales. Las estructuras resonantes son útiles porque permiten representar moléculas, iones y radicales para loscuales resulta inadecuada una sola estructura de Lewis. Se escriben entonces dos o más de dichas estructuras y se les llama estructuras en resonancia o contribuyentes de resonancia. Las estructuras seconectan con flecha de doble punta (↔), y se dice que la molécula, radical o ion real es como un híbrido de todas ellas.
2. La escritura de estructuras resonantes sólo permite el movimiento deelectrones. Las posiciones de los núcleos de los átomos deben permanecer iguales en todas las estructuras. La estructura 3, por ejemplo, no es una estructura resonante del catión alílico, porque paraformarla sería necesario mover un átomo de hidrógeno, y esto no está permitido.
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3. Todas las estructuras deben ser propiamente estructuras de Lewis. No se deben escribir estructuras en lascuales el carbono tenga cinco enlaces, por ejemplo:
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Ésta no es una estructura resonante adecuada para el metano porque el carbono posee cinco enlaces. Los elementos del primerrenglón (período) importante de la Tabla Periódica pueden poseer más de ocho electrones en su capa de valencia.
4. Todas las estructuras resonantes deben tener el mismo número de electronesdesapareados. La estructura siguiente no es una estructura resonante para el radical alilo, porque contiene tres electrones desapareados y el radical alilo sólo posee uno.
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5. Todos los átomosque son parte del sistema deslocalizado se deben encontrar en el mismo plano o ser casi planares. Por ejemplo, el 2,3-di-terc-butil-1,3-butadieno, se comporta como un dieno no conjugado porque losenormes grupos terc-butilo deforman la estructura e impiden que los enlaces dobles estén en el mismo plano. Debido a que no están en el mismo plano, los orbitales p en el C-2 y el C-3 no se sobreponen,...