Resumen curso quimica organica I

Superhipermegaresumen de orgánica

Resonancia  cuando una estructura puede tiene como posibilidad 2 o más estructuras de enlace de valencia que difieren solo en la colocación de electrones la molécula suele tener características de todas las estructuras. A estas estructuras diferentes se les llama estructuras resonantes. No son compuestos diferentes sino que diferentes formas pararepresentar al mismo compuesto. La estructura real es un “hibrido de resonancia”.
Nomenclatura 

O
||
R−C−OH
Ácido
−oico
carboxi−
CH3−COOH
ácido etanoico
O
||
R−C−O−R'
Éster
−oato de ... ilo
alcoxicarbonil−
CH3−COO−CH3
etanoato de metilo
O
||
R−C−NH2
Amida
−amida
carbamoil−
CH3−CH2−CONH2
Propanamida
R−C≡N
Nitrilo
−nitrilo
ciano−
CH3−CNEtanonitrilo
Cianuro de metilo
O
||
R−C−H
Aldehído
−al
oxo−
CH3−CH2−CHO
Propanal
O
||
R−C−R'
Cetona
−ona
oxo−
CH3−CO−CH3
Propanona
R−OH
Alcohol
−ol
hidroxi−
CH3−CH2OH
Etanol
R−NH2
Amina
−amina
amino−
CH3−CH2−NH2
Etilamina
Etanamina
R−O−R'
Éter
−oxi ... ano
− il ...ileter
oxa−
CH3−O−CH2−CH3
Metoxietano
Etilmetiléter
C=C
Dobleenlace
−eno
CH3−CH=CH2
Propeno
−C≡C−
Triple enlace
−ino
CH3−C≡CH
Propino
R−NO2
Nitro
nitro−
CH3−CH2−NO2
Nitroetano
R−X
Halógeno
fluoro−, cloro−,
bromo−, yodo−
CH3−CH2Br
Bromoetano
−R
Radical
il−
CH3
|
CH3−CH−CH3
Metilpropano

Isómeros  compuestos con igual formula molecular pero diferente estructura química
Isómeros constitucionales oestructurales  se distinguen del orden en que los átomos están conectados entre si
Estereoisómeros  tienen los mismos grupos funcionales y conectividad diferenciándose en la organización espacial de átomos y enlaces
Estereoisómero conformacional  producidos por la rotación de un enlace simple de carbono
Estereoisomeros Configuracionales  no convertibles entre si a temperatura ambiente
 Isómeros geométricos  producidos por la presencia de un doble enlace en la molécula
 Isómeros Ópticos  producidos por la presencia de un centro quiral o carbono asimétrico
 Enantiomeros  estereoisomeros configuracionales que son imagen especulares no superponibles entre si
 Diasteroisomeros  son estereoisomeros configuracionales que NO son imágenes especulares entre siEstereoisomeria 
Geométrica 

 Para que haya estereoisomeria geométrica son necesarias 2 cosas
Rotación impedida (doble enlace)
 2 grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
 Puede darse en ciclos también donde la rotaciónesta siempre impedida
 Los isómeros geométricos son también diasteroisomeros porque ellos no son imágenes especulares
 Los isómeros cis tienen un punto de ebullición más alto que los isómeros trans
Y que el cis es más polar
 Los isómeros cis tienen un punto de fusión mas bajo que los isómeros trans
Ya que el cis es menos simétrico
Óptica 
 Desvían el plano de polarización de la luz
Enla pareja de enantiomeros ambos desvían el plano de polarización de la luz en la misma cantidad de grados pero en sentidos contrarios
 Las moléculas de estos isómeros son quirales, existen en 2 formas, imágenes especulares no superponibles
 La falta de simetría es producida principalmente por tener un centro quiral (carbono quiral)
Quiralidad  es la propiedad en la cual un objeto no essuperponible con su imagen especular. Cuando un objeto es quiral se dice que él y su imagen son enantiomeros. En resumen quiral se refiere a imágenes, objetos o moléculas asimétricas
 La mezcla de los enantiomeros se denomina mezcla racemica.
 Para nombrar los 2 enantiomeros se usa la configuración R/S
 Se deja el grupo de prioridad menor atrás y entre los otros 3 se va del grupo...