Resumen de reacciones organicas

ALQUENOS

NOMBRE | REACTIVO | CONDICIONES | REGIOSELECT. /ESTEREOSPE. | PRODUCTO | ANOTACIONES |
HIDROGENACION | H+ /Ni ó Pd ó PtCatalítica | TemperaturaPresión | Syn | Alcano | Alcanos solo reaccionan con H si hay catalizadores metálicos finamente divididos. El metal lo que hace es que agarro los dos H y los mete del mismo lado del alqueno. |
HALOGENACION | X2/CCl4 ó éter | TambienteOscuridad | ----- | Derivado dihalogenado / dihaluros vecinales | Alquenos reaccionan con rapidez con el bromo a T ambiente y en ausencia de luz. El color café rojizo del bromo desaparece si se encuentra en exceso. |
HIDROHALOGENACION | HX/éter ó CCl4 | --- | Markovnikov | Derivado monohalogenado con halógeno en carbono mas sustituido | La reacción se puede dar disolviendo el HX en acido acético. Ose puede solo burbujeado. |
| HX/H2O2 y UV | --- | antiMarkovnikov | Derivado monohalogenado con halógeno en carbono menos sustituido | Es radicalar.Reacción cíclica (se forman estados de transición cíclicos o momentáneos) |
FORMACION DE HALOHIDRINAS VECINALES | X2 / H2O | --- | Markovnikov | Haloalcohol o Halohidrina | El OH esta en el carbono mas sustituido |
HIDRATACION | H2O / H2SO4 óH3PO4 | --- | Markovnikov | Alcoholes 2° y 3° | El único caso en que se forma alcohol 1° es el caso del eteno, el resto de alcoholes son internos. |
SULFATACION | H2SO4 [] / 0 – 5°C | Frio | Markivnikov | Sulfato de alquilo hidrogenado | El producto se puede hidrolizar (H2O + calor) para obtener alcoholes. Es el mismo resultado que en la hidratación. |
DIMERIZACION | H2SO4 (60%)70°C | --- |Markovnikov | Dos productos de la dimerización, como alquenos con cadena alargada. Uno más sustituido que el otro | El producto que se encuentra en mayor cantidad es el alqueno menos sustituido debido al impedimento estérico. |
HIDROBORACION | 1)(BH3)2 / THF2)H2O2 OH-ó1)Sia2BH/éter2)H2O2, OH- | | Aparente anti-MarkovnikovSyn | Alcohol en el carbono menos sustituido | |
EPOXIDACIÓN | RCOOOH || Syn (El O se une a los dos carbonos en el mismo lado porque forma un ciclo de 3 miembros.Al hidrolizar con un acido el glicol puede ser cis o trans… | Epóxidos / Oxiranos /Óxidos de alquenos | La hidrólisis de un epóxido, catalizada por ácidos sirve para preparar glicoles. |
OXIDACION u OXHIDRILACIÓN | KMnO4(dil), OH- / frioó1)OsO42)Na2SO3 | | Syn | Glicoles | Se pueden usar cualquiera de losdos reactivos pero el permanganato es más barato. Se utiliza diluido ya que es un agente oxidante muy poderosos y capaz de oxidar a un mas el glicol por lo que es difícil limitar la reacción exclusivamente a la oxhidrilación. |
ROMPIMIENTO OXIDATIVO | 1)KMnO4(dil), OH- /calor | 1)OH-Calor2)H+ | ------ | 2 mol de sales de ácidos carboxílicos si era alqueno intermedio | Se utiliza para ubicar lapresencia del doble enlace en un alqueno lineal o cíclico. (intermedio o terminal).El alqueno inicial puede ser cis o trans…. |
| | | | 1 mol de acido carboxílico + CO2 + H2O si era alqueno terminal | |
OZONIZACIÓN u OZONÓLISIS | 1)O32)Zn, H2O | ---- | ---- | Ozónidos iniciales inestables sufren reordenamiento espontaneo ozónidos que pueden explotar cetonas o aldehídos | Debido a quelos ozónidos pueden explotar violentamente se realiza un segundo paso con zinc y agua que forma cetonas cuando el alqueno es interno y aldehídos cuando el alqueno es terminal. |
OXIMERCURACION-DESMERCURACION | 1)Hg(OAc)2, H2O, H+2)NaBH4, OH- | ---- | Markovnikov | Alcohol en el carbono mas sustituido | ---- |
ALXOXI-MERCURACION-DESMERCURACION | 1)Hg(OAc)2 /THF, ROH, H+2)NaBH4, OH- | ---- |Markovnikov | Cetona | ---- |

ALQUINOS

NOMBRE | REACTIVOS | CONDICIONES | REGIOSELECTIVIDAD OESTEREOSPECIFICIDAD | PRODUCTO | ANOTACIONES |
HIDROGENACION | H2(g) /Ni ó Pd ó Pt | PresiónTemperatura | Cada mol de H2 entra del mismo lado | Alcano | No se detiene, siempre llega hasta alcano porque el medio busca la estabilidad |
| H2(g) /Ni ó Pd ó Pt/quinolina ó CaCO3 | Presión T emperatura...