Resúmen halogenuros de alquilo-química orgánica. bailey-bailey

Halogenuros de alquilo:
Propiedades: los halogenuros de alquilo tienen puntos de ebullición que aumentan con el peso molecular. Los halogenuros de alquilo orgánicos tienen densidad mayor que el agua y son insolubles en ella.
Preparación: Los alcanos halogenados se preparan comúnmente a partir de alcoholes:
a) Halogenación de alcanos por radicales libres: el mecanismo en si es de sustituciónpor radicales, donde un hidrogeno es sustituido por un halógeno. En presencia de luz o peróxidos como catalizadores
b) Adición de alquenos y alquinos: el mecanismo en si es de adición electrofílica donde un doble o un tripe enlace es roto para la formación de un halogenuro de alquilo o un dihalogenuro de alquilo (en alquinos)
c) Sustitución electrofílica aromática: como bien dice sunombre el mecanismo que se emplea es de sustitución electrofílica donde es sustituido un hidrógeno del anillo bencénico por un halógeno
d) Conversión de alcoholes a halogenuros de alquilo: este mecanismo es el de sustitución nucleofílica, donde el carbono(terciario por lo general) donde está unido el oxhidrilo es atacado por un nucleófilo dando agua y un halogenuro de alquilo
Reacciones:Sustitución nucleofílica
Los halogenuros de alquilo son reactivos importantes en una amplia variedad de reacciones orgánicas sintéticas. El átomo de halógeno es más electronegativo que el carbono y retira electrones del mismo enlace carbono-halógeno. En condiciones apropiadas, el halógeno se puede remplazar en una reacción de sustitución nucleofílica. (Sustitución nucleofílica: reacción de sustituciónen la cual un nucleófilo reemplaza a un grupo saliente, como un halógeno)
A. Reacción general:

X: Cl, Br e I Nu: -OH, -SH,-NH2, -CN, -OR, -SR, -NHR, -CCR, -NR2

El nucleófilo (Nu), una base de Lewis, tiene un par no compartido de electrones que se usa para formar el nuevo enlace carbono-nucleófilo. Cuando el halogenuro sale, conserva el par de electrones que constituía el enlacecarbono-halógeno.
B. Sustitución nucleofílica con nucleófilos neutros
Así como los nucleófilos negativos pueden reemplazar el halógeno de un halogenuro de alquilo, lo mismo pueden hacer sus contrapartes neutras. Cuando se usa un nucleófilo neutro, se usa un intermediario con carga que pierde con facilidad un ión hidrógeno para dar un producto neutro.
C. Introducción a los mecanismos desustitución nucleofílica
Un nucleófilo reemplaza a un ión halogenuro, de esto surgen 3 ideas:
1. El nucleófilo podría entrar y enlazarse y el ión halogenuro saldría después.
2. El nucleófilo podría atacar y enlazarse exactamente al mismo tiempo que el halogenuro está saliendo.
3. El ión halogenuro podría salir y el nucleófilo entraría y se enlazaría después.
El primer camino requiere queel carbono dé cabida a 5 enlaces y, por tanto, no es una posibilidad realista, las otras dos ideas son razonables y ambas son mecanismos comunes de sustitución nucleofílica. La Sn2 y la Sn1
D. Mecanismo Sn2
Significa sustitución nucleofílica bimolecular. Este mecanismo de sustitución es un proceso en el cual intervienen simultáneamente el halogenuro de alquilo y el nucleófilo, de ahí eltérmino bimolecular. La formación del enlace carbono-nucleófilo y la ruptura del carbono-halógeno acurren de manera simultánea. Es un proceso concentrado en un paso. Los enlaces están en camino de formarse y de romperse. Por esta razón, no se pudo pensar en un estado de transición como intermediario susceptible de aislamiento.
1. Velocidad de reacción: depende de la concentración de reactivos. Unareacción Sn2 es un proceso en un paso en el cual intervienen los dos reactivos. Por tanto, la velocidad de una reacción Sn2 deberá depender de la concentración tanto del halogenuro de alquilo como del nucleófilo. Se expresa en la ecuación de velocidad, donde k es una constante de velocidad y los corchetes representan la concentración de los reactivos en moles por litro. Velocidad Sn2:...