Retrosintesis
Páginas: 13 (3096 palabras)
Publicado: 16 de junio de 2014
UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL CARMEN
Dependencia Académica de Ciencias Químicas y Petrolera
(DACQYP)
QUIMICA ORGANICA 2
PROYECTO DE INVESTIGACION
TECNICA DE SINTESIS: RETROSINTESIS
Presentan:
Eduardo Rodríguez López
Raúl Guadalupe Abreu Díaz
Fátima Rodríguez Regalado
Dr. John Friederick Buekhoudt Rodríguez
Cd. del Carmen, Camp. 27 de Noviembre de 2013INDICE
Introducción
1.- Concepto de síntesis……………………………………4
2.- Retrosintesis o método de la desconexión………...4
2.1- Sintón…………………………………………………….5
2.2.- Equivalentes sintéticos……………………………....5
2.3.- Grupos Protectores…………………………………...5
3.- Ventajas y desventajas………………………………….7
4.- Compuestos industriales interesantes………………10
5.- Microescala vs Escala industrial………………………14
ConclusiónBibliografía
Introducción
Síntesis Orgánica: es el conjunto de procedimientos químicos adecuados para la preparación de compuestos orgánicos más complejos a partir de materias primas comerciales simples.
Es en la actualidad una parte emblemática de la Química Orgánica en constante innovación y desarrollo.
R. B. Woodward: La síntesis orgánica es fuente de emoción, provocación yaventura puede ser también un noble arte. Los aspectos creativos del diseño sintético no serán nunca susceptibles de mecanización.
E. J. Corey: Plantea una actitud crítica. En la mayoría de las síntesis llevadas a cabo con éxito no se especificaron o valoraron previamente todos los posibles intermedios y caminos alternativos. En tales casos, el esquema general de síntesis sirve para indicar unacierta dirección, y se supone que los resultados experimentales iluminarán los detalles suficientemente para guiar la síntesis a través de la región de la incertidumbre .....
1. CONCEPTO DE SINTESIS.
La síntesis de compuestos es una de las partes más importantes de la química orgánica. La primera síntesis orgánica data de 1828, cuando Friedrich Wöhler obtuvo urea a partir de cianatoamónico. Desde entonces más de 10 millones de compuestos orgánicos han sido sintetizados a partir de compuestos más simples, tanto orgánicos como inorgánicos.
Entre los compuestos obtenidos por los químicos orgánicos en los últimos años, se pueden citar moléculas de gran importancia práctica, como la sacarina. Otros tienen principalmente interés teórico, como el cubano, que permite el estudio de lareactividad y enlace en moléculas muy tensionadas.
El cubano (C8H8), recibe este nombre por su forma de cubo. Cada vértice está formado por un carbono que se enlaza a otros tres idénticos y a un hidrógeno. Durante mucho tiempo fue considerada como una molécula teórica, hasta que en 1964 fue sintetizado por el profesor Philip E. Eaton, de la Universidad de Chicago.
A continuación, se detallala síntesis del cubano. Sorprendente compuesto, cuya existencia deja clara las enormes posibilidades sintéticas que nos brinda la química orgánica.
2. RETROSINTESIS O METODO DE LA DESCONEXION.
Consiste en ir rompiendo enlaces (desconectando) de la molécula objetivo, hasta llegar a materiales de partida estructuralmente más simples, que a su vez se pueden seguir desconectando hasta llegar areactivos comerciales o fácilmente accesibles. Este método se conoce como método de la desconexión o retrosíntesis y está basado en rompimientos de enlaces cuya síntesis ha sido reportada como eficiente y fácil de realizar.
En el caso de moléculas complejas que contienen varios grupos funcionales y/o átomos quirales, la retrosíntesis y la síntesis no son tan sencillas como en el ejemplo anterior,ya que los reactivos y las condiciones de reacción generalmente pueden implicar el que se afecten esos grupos funcionales, generando compuestos no deseados, por lo tanto a medida que avancemos en el curso, se hará cada vez más evidente la manera de hacer las diferentes aproximaciones a la síntesis total o parcial de cualquier molécula orgánica.
2.1. SINTÓN
Cada etapa de desconexión se basa...
Dependencia Académica de Ciencias Químicas y Petrolera
(DACQYP)
QUIMICA ORGANICA 2
PROYECTO DE INVESTIGACION
TECNICA DE SINTESIS: RETROSINTESIS
Presentan:
Eduardo Rodríguez López
Raúl Guadalupe Abreu Díaz
Fátima Rodríguez Regalado
Dr. John Friederick Buekhoudt Rodríguez
Cd. del Carmen, Camp. 27 de Noviembre de 2013INDICE
Introducción
1.- Concepto de síntesis……………………………………4
2.- Retrosintesis o método de la desconexión………...4
2.1- Sintón…………………………………………………….5
2.2.- Equivalentes sintéticos……………………………....5
2.3.- Grupos Protectores…………………………………...5
3.- Ventajas y desventajas………………………………….7
4.- Compuestos industriales interesantes………………10
5.- Microescala vs Escala industrial………………………14
ConclusiónBibliografía
Introducción
Síntesis Orgánica: es el conjunto de procedimientos químicos adecuados para la preparación de compuestos orgánicos más complejos a partir de materias primas comerciales simples.
Es en la actualidad una parte emblemática de la Química Orgánica en constante innovación y desarrollo.
R. B. Woodward: La síntesis orgánica es fuente de emoción, provocación yaventura puede ser también un noble arte. Los aspectos creativos del diseño sintético no serán nunca susceptibles de mecanización.
E. J. Corey: Plantea una actitud crítica. En la mayoría de las síntesis llevadas a cabo con éxito no se especificaron o valoraron previamente todos los posibles intermedios y caminos alternativos. En tales casos, el esquema general de síntesis sirve para indicar unacierta dirección, y se supone que los resultados experimentales iluminarán los detalles suficientemente para guiar la síntesis a través de la región de la incertidumbre .....
1. CONCEPTO DE SINTESIS.
La síntesis de compuestos es una de las partes más importantes de la química orgánica. La primera síntesis orgánica data de 1828, cuando Friedrich Wöhler obtuvo urea a partir de cianatoamónico. Desde entonces más de 10 millones de compuestos orgánicos han sido sintetizados a partir de compuestos más simples, tanto orgánicos como inorgánicos.
Entre los compuestos obtenidos por los químicos orgánicos en los últimos años, se pueden citar moléculas de gran importancia práctica, como la sacarina. Otros tienen principalmente interés teórico, como el cubano, que permite el estudio de lareactividad y enlace en moléculas muy tensionadas.
El cubano (C8H8), recibe este nombre por su forma de cubo. Cada vértice está formado por un carbono que se enlaza a otros tres idénticos y a un hidrógeno. Durante mucho tiempo fue considerada como una molécula teórica, hasta que en 1964 fue sintetizado por el profesor Philip E. Eaton, de la Universidad de Chicago.
A continuación, se detallala síntesis del cubano. Sorprendente compuesto, cuya existencia deja clara las enormes posibilidades sintéticas que nos brinda la química orgánica.
2. RETROSINTESIS O METODO DE LA DESCONEXION.
Consiste en ir rompiendo enlaces (desconectando) de la molécula objetivo, hasta llegar a materiales de partida estructuralmente más simples, que a su vez se pueden seguir desconectando hasta llegar areactivos comerciales o fácilmente accesibles. Este método se conoce como método de la desconexión o retrosíntesis y está basado en rompimientos de enlaces cuya síntesis ha sido reportada como eficiente y fácil de realizar.
En el caso de moléculas complejas que contienen varios grupos funcionales y/o átomos quirales, la retrosíntesis y la síntesis no son tan sencillas como en el ejemplo anterior,ya que los reactivos y las condiciones de reacción generalmente pueden implicar el que se afecten esos grupos funcionales, generando compuestos no deseados, por lo tanto a medida que avancemos en el curso, se hará cada vez más evidente la manera de hacer las diferentes aproximaciones a la síntesis total o parcial de cualquier molécula orgánica.
2.1. SINTÓN
Cada etapa de desconexión se basa...
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