Revista
Páginas: 3 (615 palabras)
Publicado: 20 de febrero de 2012
3.- reacciones de adición a triples enlaces
1.- Adición de HX con X = cl , Br
La adición de HX al triple enlace, comienza con el ataque entre el protón del ácido y el carbono menos sustituido delalquino (Markovnikov), formando el carbocatión más estable posible.
Esquema Nº5
El catión vinílico secundario que es un intermediario de esta reacción, posee una estabilidad semejante a uncarbocatión primario.
Diagrama Nº5
Su estructura puede verse en el esquema adjunto:
Figura Nº2
Una segunda molécula de HX se adiciona al alqueno halogenado resultante. Aquí nuevamente secumple el hecho de que el protón de esta nueva molécula de HX, se adiciona al carbono menos sustituido, para formar finalmente un dihalogenuro geminal. A semejanza con los alquenos la reacción muestraregioquímica, es decir, sigue la regla de Markovnikov.
Esquema Nº6
2.- Adición de X2 con X = Cl , Br.
Tiene un mecanismo semejante al observado en los alquenos. Es una adición anti, la que serealiza en dos etapas.
Esquema Nº7
Por ejemplo en la bromación de un alquino:
se producen sucesivamente dos intermediarios cíclicos que hacen imposible la entrada de un segundo bromuro por elmismo lado.
finalmente
Esquema Nº8
3.- Adición de agua (Hidratación.)
3a - En presencia de sales de mercurio (Hg+2) y ácido sulfúrico como catalizador. Esta reacción se diferencia con lade los alquenos, en que el producto no es un alcohol sino que cetonas o mezcla de cetonas dependiendo esto de la estructura del alquino del que se parta.
El mecanismo general de la reacción es:Esquema Nº9
Siendo siempre, la forma enólica, la más favorecida en el equilibrio con una constante : K = 105 aproximadamente.
Según la estructura del alquino, se obtendrán como productos dereacción, las siguientes especies químicas (cetonas)
Esquema Nº10
3b - Hidroboración oxidación.
Esta reacción presenta una regioquímica Anti-Markovnikov en una primera etapa con formación de un...
1.- Adición de HX con X = cl , Br
La adición de HX al triple enlace, comienza con el ataque entre el protón del ácido y el carbono menos sustituido delalquino (Markovnikov), formando el carbocatión más estable posible.
Esquema Nº5
El catión vinílico secundario que es un intermediario de esta reacción, posee una estabilidad semejante a uncarbocatión primario.
Diagrama Nº5
Su estructura puede verse en el esquema adjunto:
Figura Nº2
Una segunda molécula de HX se adiciona al alqueno halogenado resultante. Aquí nuevamente secumple el hecho de que el protón de esta nueva molécula de HX, se adiciona al carbono menos sustituido, para formar finalmente un dihalogenuro geminal. A semejanza con los alquenos la reacción muestraregioquímica, es decir, sigue la regla de Markovnikov.
Esquema Nº6
2.- Adición de X2 con X = Cl , Br.
Tiene un mecanismo semejante al observado en los alquenos. Es una adición anti, la que serealiza en dos etapas.
Esquema Nº7
Por ejemplo en la bromación de un alquino:
se producen sucesivamente dos intermediarios cíclicos que hacen imposible la entrada de un segundo bromuro por elmismo lado.
finalmente
Esquema Nº8
3.- Adición de agua (Hidratación.)
3a - En presencia de sales de mercurio (Hg+2) y ácido sulfúrico como catalizador. Esta reacción se diferencia con lade los alquenos, en que el producto no es un alcohol sino que cetonas o mezcla de cetonas dependiendo esto de la estructura del alquino del que se parta.
El mecanismo general de la reacción es:Esquema Nº9
Siendo siempre, la forma enólica, la más favorecida en el equilibrio con una constante : K = 105 aproximadamente.
Según la estructura del alquino, se obtendrán como productos dereacción, las siguientes especies químicas (cetonas)
Esquema Nº10
3b - Hidroboración oxidación.
Esta reacción presenta una regioquímica Anti-Markovnikov en una primera etapa con formación de un...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.