Rocas

Estereoquímica de la reacción SN1
Para comenzar, una reacción estereoespecífica es una reacción química en la que reactivos estereoquímicamente diferentes dan productos estereoquímicamentedistintos.

La reacción SN1 no es estereoespecífica, entonces los reactivos dan productos estereoquímicamente similares.
El átomo de carbono de un carbocatión presenta hibridación sp2, con losgrupos enlazados a este átomo ordenados en un plano y con un orbital p vacío perpendicular a dicho plano. El carbocatión puede ser atacado desde el lado que dejó el grupo saliente, lo que produceretención de la configuración, o desde el lado opuesto, lo que produce inversión de la configuración.

Si se inicia con un material óptimamente puro, el resultado será una mezcla deestereoisómeros. Esto sucede debido al carbocatión con hibridación sp2 y puede ser atacado por el nucleófilo por las dos caras, obteniéndose a dos estereoisómeros.

Este ejemplo muestra cuando el carbocatiónes atacado y produce retención de la configuración y cuando del lado opuesto produce una inversión de la configuración.



La racemización es un proceso por el cual un isómero óptico puro setransforma en un racémico o mezcla D,L.
Reordenamiento en las reacciones SN1:
Se necesita una ruptura de los enlaces de tal manera todos los átomos queden libres y así se produzca unreordenamiento de átomos permitiendo así la formación de nuevas sustancias.
Los carbocationes también sufren reacciones de reordenamiento de estructuras menos estables a estructuras igualmente estables omás estables con constante de velocidad mayor a 1.0E9 s-1.




*Un estereoisómero es un isómero de una molécula que tiene las mismas conexiones átomo a átomo que dicha molécula, pero difiere enla orientación espacial de los mismos.

*Racémico: Mezcla en partes iguales de dos enantiómeros (isómeros con actividad óptica opuesta) y por lo tanto ópticamente inactivo.
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