Rotaxanos
Páginas: 3 (652 palabras)
Publicado: 2 de junio de 2013
Rotaxano
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Representación gráfica de un rotaxano, compuesto por un macrociclo atravesado por una molécula en forma de mancuerna.
Estructura cristalina de un rotaxanocon un macrociclo ciclobis(paraquat-p-fenileno).1
Un rotaxano es una arquitectura molecular mecánicamente entrelazada que consiste de una "molécula con forma de mancuerna", que se inserta a travésde un "macrociclo" (véase la representación gráfica) . El nombre se deriva del latín rota (rueda) y axis (eje). Los dos componentes de un rotaxano están cinéticamente atrapados ya que los extremos dela mancuerna (a menudo llamado tapones) son más grandes que el diámetro interior del anillo y esto evita la disociación (desenroscado) de los componentes ya que esto requeriría una distorsiónsignificativa de los enlaces covalentes.
Una parte importante de la investigación sobre rotaxanos y otras arquitecturas moleculares mecánicamente entrelazadas, tales como los catenanos, se ha centrado enconseguir una síntesis eficiente. Sin embargo, se han encontrado ejemplos de rotaxanos en sistemas biológicos, tales como: péptidos con nudo de cistina, ciclótides o lazo-péptidos (péptidos deestructura circular) como la proteína microcina J25, y otros diversos péptidos con subestructura de rotaxano.
Síntesis
La primera síntesis de un rotaxano se publicó en 1967 y estuvo basada en laprobabilidad estadística de que si las dos mitades de una molécula con forma de mancuerna se hicieran reaccionar en presencia de un macrociclo, un pequeño porcentaje de ambas mitades se conectarían a travésdel anillo.2 Para obtener una cantidad razonable de rotaxano, el macrociclo fue unido a un soporte en fase sólida y tratado 70 veces con las dos mitades de la molécula en forma de mancuerna y luegoseparado del soporte para obtener un rendimiento del 6%. Sin embargo, la síntesis de rotaxanos ha avanzado considerablemente y el rendimiento eficiente se puede obtener preorganizando los componentes...
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Representación gráfica de un rotaxano, compuesto por un macrociclo atravesado por una molécula en forma de mancuerna.
Estructura cristalina de un rotaxanocon un macrociclo ciclobis(paraquat-p-fenileno).1
Un rotaxano es una arquitectura molecular mecánicamente entrelazada que consiste de una "molécula con forma de mancuerna", que se inserta a travésde un "macrociclo" (véase la representación gráfica) . El nombre se deriva del latín rota (rueda) y axis (eje). Los dos componentes de un rotaxano están cinéticamente atrapados ya que los extremos dela mancuerna (a menudo llamado tapones) son más grandes que el diámetro interior del anillo y esto evita la disociación (desenroscado) de los componentes ya que esto requeriría una distorsiónsignificativa de los enlaces covalentes.
Una parte importante de la investigación sobre rotaxanos y otras arquitecturas moleculares mecánicamente entrelazadas, tales como los catenanos, se ha centrado enconseguir una síntesis eficiente. Sin embargo, se han encontrado ejemplos de rotaxanos en sistemas biológicos, tales como: péptidos con nudo de cistina, ciclótides o lazo-péptidos (péptidos deestructura circular) como la proteína microcina J25, y otros diversos péptidos con subestructura de rotaxano.
Síntesis
La primera síntesis de un rotaxano se publicó en 1967 y estuvo basada en laprobabilidad estadística de que si las dos mitades de una molécula con forma de mancuerna se hicieran reaccionar en presencia de un macrociclo, un pequeño porcentaje de ambas mitades se conectarían a travésdel anillo.2 Para obtener una cantidad razonable de rotaxano, el macrociclo fue unido a un soporte en fase sólida y tratado 70 veces con las dos mitades de la molécula en forma de mancuerna y luegoseparado del soporte para obtener un rendimiento del 6%. Sin embargo, la síntesis de rotaxanos ha avanzado considerablemente y el rendimiento eficiente se puede obtener preorganizando los componentes...
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