ruptura y formación de enlaces

Introducción

























RUPTURA Y FORMACIÓN DE ENLACES
Las transformaciones que tiene lugar en una molécula orgánica se encuentran estrechamente relacionadas con el tipo de interacciones que tienen lugar entre ella y las moléculas vecinas. En el tema anterior se hizo referencia a la expresión física de estas interacciones químicas de las mismas.
Acidezy Basicidad
Según la teoría formulada por Johannes Brosted químico danés (1879-1947) y el inglés Thomas M Lowry (1874-1936) se considera que un ácido es el compuesto capaz de donar un protón (H+) y una base al compuesto que lo recibe. De acuerdo a esto cualquier molécula que contenga un átomo de Hidrogeno, cuyo enlace este polarizado puede actuar como acido.

Ampliando esta teoría surge lade Lewis que propone al acido como aquel compuesto que es capaz de aceptar electrones y una base el que los puede proporcionar, la acidez o basicidad sería una propiedad electrónica y no protónica.
A pesar de la diferencia entre las definiciones las dos teorías se complementan; para poder aceptar un Hidrogeno (base de Bronsted) es necesario tener electrones para ceder o compartir (base deLewis) si un compuesto dona un Hidrogeno positivo (ácido de Bronstede) los electrones del enlace se quedan en la estructura original es equivalente a aceptar un par de electrones (ácido de Lewis).








Si un compuesto actúa como acido o como base se convierte en su base o acido conjugado es decir una vez que un compuesto acido ha cedido su protón se transforma en un compuesto concapacidad de recibir un protón (base conjugada).
  Estas concepciones permiten atribuir propiedades acidas o básicas o varias familias orgánicas tales como los alcoholes, ácidos carboxílicos, las aminas, entre otras.






 
Para representar el proceso que tiene lugar en la disolución de un compuesto acido que interactúa con el agua se transfiere el Hidrogeno enlazado con el Oxigeno delcompuesto acido al básico (receptor):




En este caso particular el hidrogeno del ácido acético es transferible al agua. Este proceso comienza con la interacción del hidrogeno saliente (enlace polarizado) y los electrones no enlazantes del oxígeno, formando un puente de hidrogeno que ira reforzándose hasta que ocurre la transferencia.

La molécula etanol también presenta propiedades acidasaunque la salida de hidrogeno se produce con cierta dificulta por existir menos polarización de enlace O-H como resultado de la donación electrónica del grupo metil (efecto inductivo) hacia el enlace y la ausencia del segundo oxigeno que reforzaba la polaridad del enlace.




En comparación con el ácido etanoico, el etanol tiene una constante acida menor.
El comportamiento acido o básicode un compuesto se expresa con diferentes intensidades. Los ácidos o bases inorgánicos son en su mayoría fuertes; es decir, casi o completamente disociados mientras que los orgánicos tienden a ser débiles; esta capacidad de disociación dependerá de los tipos de enlace o de su polaridad.
La medida de esta fuerza esta expresada en la constante de equilibrio, constante acida (Ka) o constantebásica (Kb):







Un valor alto de esta constante indica que es mayor la acidez o basicidad del compuesto; lo que es equivalente a decir que su grado de ionización es mayor; otra forma de expresarlo es utilizando el pK que se define como el -Logaritmo de la Constante (K).
 


Cualquier sustituyente que se encuentre en la cadena carbonada puede afectar disminuyendo las característicasacidas básicas con su efecto inductivo o su participación en estructuras de resonancia.
Puede influir donando densidad negativa o quitándola si los dos efectos coinciden en un sentido este será el que expresa si el efecto inductivo es en un sentido y el de resonancia en otro y hay la posibilidad de des localizar electrones, este efecto tendrá mayor influencia sobre el efecto inductivo. Por...