Ruptura y formacion de enlaces
Páginas: 9 (2001 palabras)
Publicado: 14 de junio de 2011
REACTIVOS NUCLEÓFILOS Y ELECTRÓFILOS
Los reactivos electrofílicos (o electrófilos) se definen como especies capaces de aceptar electrones y por consiguiente son acidos de Lewis. Son aquellos centros reactivos que son: (a) capaces de adquirir más electrones, o (b) el extremo + de un enlace polar. Estos centros deficitarios de electrones son electrófilos y las especies que poseen tales centrosse denominan electrófilos o aceptores electrónicos.
Los reactivos nucleofílicos o nucleófilos son reactivos dadores de electrones y por tanto bases de Lewis.
Presenta una alta densidad electrónica porque: (a) tiene un par de electrones sin compartir, o (b) es el extremo - de un enlace polar, o (c) tiene electrones de un C=C. Estos centros, ricos en electrones, se denominan nucleófilos ylas especies que poseen este tipo de centros se denominan nucleófilos o dadores electrónicos.
TIPOS DE REACCIONES
La química orgánica se presenta al principiante, como un inmenso y complicado cúmulo de fórmulas y hechos aparentemente inconexos y muy difíciles de asimilar. Sin embargo, al familiarizarnos con ella, estudiarla y sistematizar su contenido, notaremos que comienzan a surgir gruposde sucesos y fenómenos de comportamiento similar. Es lo que ocurre, por ejemplo, con las miles de reacciones orgánicas, las cuales pueden agruparse, de una manera general, en cuatro tipos:
Ellas son:
a) REACCIONES DE ADICIÓN
Cuando dos compuestos químicos se unen para formar un compuesto único como producto de la reacción.
Las reacciones de adición están limitadas a compuestosquímicos que contengan enlaces múltiples:
• Moléculas con dobles o triples enlaces carbono-carbono
• Moléculas con enlace multiple carbono-heteroátomo como C=O, C=N o C≡N
Existen tres tipos principales de reacciones de adición:
• Adiciones electrófilas
• Adiciones nucleófilas
• Adiciones radicalarias
• Adición electrofílica
Intermediario π de 2-electrones-3-centros en una adiciónelectrofílica al enlace doble carbono-carbono.
Intermediario σ de 2-electrones-2-centros en la adición electrofílica de un ion H+ al doble enlace carbono-carbono.
En mecanismos de reacción en química orgánica, una reacción de Adición Electrofílica (AEx o AdEx) es una reacción de adición donde en un compuesto químico, el sustrato de la reacción, se pierde un enlace pi para permitir laformación de dos nuevos enlaces sigma. En las reacciones de adición electrofílica, los sustratos más comunes tienen enlaces dobles o enlaces triples carbono-carbono.
Y-Z + C=C → Y-C-C-Z
Mecanismos de Adición Electrofílica
La fuerza motriz de la reacción es la formación de un enlace covalente entre el electrófilo (que tiene un LUMO de baja energía) con los átomos de carbono insaturados, pormedio del orbital π que los une, formando un enlace π de 2-electrones-3-centros.
Si el electrófilo tiene carga positiva, parte de ella es transferida a los átomos de carbono.
Adición electrofílica formando un complejo π
Cuando el electrófilo es un átomo pequeño, como el ion hidrón (H+), no es posible un buen traslape entre el pequeño orbital 1s y el orbital pi del sustrato, el producto de lareacción es un carbocatión, con enlace σ de 2-electrones-2-centros entre un átomo de carbono y el átomo de hidrógeno.
Adición electrofílica de un catión H+, formando un carbocatión
En la etapa 2 de una Adición Electrofílica, el intermediario con carga positiva se combina con un nucleófilo, para formar un segundo enlace covalente.
Segundo paso en la adición electrofílica, involucrandointermediarios de 3-centros
Segundo paso en la adición electrofílica, involucrando carbocationes
En las reacciones de adición electrofílica a carbono con un reactivo electrófilo asimétrico, la regioselectividad es importante, y suele estar determinada por la regla de Markovnikov. El ataque de un electrófilo al sistema π de un anillo aromático suele conducir a la sustitución electrofílica...
Los reactivos electrofílicos (o electrófilos) se definen como especies capaces de aceptar electrones y por consiguiente son acidos de Lewis. Son aquellos centros reactivos que son: (a) capaces de adquirir más electrones, o (b) el extremo + de un enlace polar. Estos centros deficitarios de electrones son electrófilos y las especies que poseen tales centrosse denominan electrófilos o aceptores electrónicos.
Los reactivos nucleofílicos o nucleófilos son reactivos dadores de electrones y por tanto bases de Lewis.
Presenta una alta densidad electrónica porque: (a) tiene un par de electrones sin compartir, o (b) es el extremo - de un enlace polar, o (c) tiene electrones de un C=C. Estos centros, ricos en electrones, se denominan nucleófilos ylas especies que poseen este tipo de centros se denominan nucleófilos o dadores electrónicos.
TIPOS DE REACCIONES
La química orgánica se presenta al principiante, como un inmenso y complicado cúmulo de fórmulas y hechos aparentemente inconexos y muy difíciles de asimilar. Sin embargo, al familiarizarnos con ella, estudiarla y sistematizar su contenido, notaremos que comienzan a surgir gruposde sucesos y fenómenos de comportamiento similar. Es lo que ocurre, por ejemplo, con las miles de reacciones orgánicas, las cuales pueden agruparse, de una manera general, en cuatro tipos:
Ellas son:
a) REACCIONES DE ADICIÓN
Cuando dos compuestos químicos se unen para formar un compuesto único como producto de la reacción.
Las reacciones de adición están limitadas a compuestosquímicos que contengan enlaces múltiples:
• Moléculas con dobles o triples enlaces carbono-carbono
• Moléculas con enlace multiple carbono-heteroátomo como C=O, C=N o C≡N
Existen tres tipos principales de reacciones de adición:
• Adiciones electrófilas
• Adiciones nucleófilas
• Adiciones radicalarias
• Adición electrofílica
Intermediario π de 2-electrones-3-centros en una adiciónelectrofílica al enlace doble carbono-carbono.
Intermediario σ de 2-electrones-2-centros en la adición electrofílica de un ion H+ al doble enlace carbono-carbono.
En mecanismos de reacción en química orgánica, una reacción de Adición Electrofílica (AEx o AdEx) es una reacción de adición donde en un compuesto químico, el sustrato de la reacción, se pierde un enlace pi para permitir laformación de dos nuevos enlaces sigma. En las reacciones de adición electrofílica, los sustratos más comunes tienen enlaces dobles o enlaces triples carbono-carbono.
Y-Z + C=C → Y-C-C-Z
Mecanismos de Adición Electrofílica
La fuerza motriz de la reacción es la formación de un enlace covalente entre el electrófilo (que tiene un LUMO de baja energía) con los átomos de carbono insaturados, pormedio del orbital π que los une, formando un enlace π de 2-electrones-3-centros.
Si el electrófilo tiene carga positiva, parte de ella es transferida a los átomos de carbono.
Adición electrofílica formando un complejo π
Cuando el electrófilo es un átomo pequeño, como el ion hidrón (H+), no es posible un buen traslape entre el pequeño orbital 1s y el orbital pi del sustrato, el producto de lareacción es un carbocatión, con enlace σ de 2-electrones-2-centros entre un átomo de carbono y el átomo de hidrógeno.
Adición electrofílica de un catión H+, formando un carbocatión
En la etapa 2 de una Adición Electrofílica, el intermediario con carga positiva se combina con un nucleófilo, para formar un segundo enlace covalente.
Segundo paso en la adición electrofílica, involucrandointermediarios de 3-centros
Segundo paso en la adición electrofílica, involucrando carbocationes
En las reacciones de adición electrofílica a carbono con un reactivo electrófilo asimétrico, la regioselectividad es importante, y suele estar determinada por la regla de Markovnikov. El ataque de un electrófilo al sistema π de un anillo aromático suele conducir a la sustitución electrofílica...
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