Síntesis Asimétrica Catalizada
Páginas: 7 (1697 palabras)
Publicado: 21 de junio de 2012
Síntesis asimétrica
catalizada
Félix del Águila Puntas
Alexander Davis Jodlowski
Mauricio Regalado Aguilar
Introducción
En el año 2001 tres investigadores compartieron el premio Nobel de química; el doctor William S. Knowles, el profesor Ryoji Noyori y el profesor K. Barry Sharpless.
La academia sueca de la ciencia premió a los tres químicospor “el desarrollo en catálisis asimétrica”. Knowles y Noyori recibieron la mitad del premio por “su trabajo en reacciones de hidrogenación quiral catalizada” y Sharpless recibió la otra mitad por “su trabajo en reacciones de oxidación quiral catalizada”. Los descubrimientos llevados a cabo por estos tres científicos han tenido un gran impacto en investigación y desarrollo de nuevos fármacosy materiales y son usados en diversas síntesis industriales de fármacos y compuestos biológicamente activos.
Moléculas quirales
Muchos de los compuestos asociados a organismos vivos son quirales, por ejemplo el ADN, las ezimas, los anticuerpos y las hormonas. Por lo tanto los enantiómeros del mismo compuesto pueden tener diferente actividad biológica. Ambos enantiómeros de lalimonina tienen distinto olor. Uno de los enantiómeros, la L-limonina es la que da el olor característico a los limones, mientras que su imagen especular la D-limonina es el olor característico a naranja.
[pic]
Reconocemos entre los distintos enantiómeros porque nuestros receptores nasales están hechos de moléculas quirales también. Por lo tanto la biología es muy sensible a la quiralidady la actividad de diversos fármacos, al ser moléculas quirales, depende de que enantiómero es usado. Sólo uno de los enantiómeros es de interés, el otro suele ser dañino para el organismo. A principio de los 60, la talidomida se prescribía para aliviar las náuseas matutinas de las embarazadas. Desafortunadamente este fármaco producía deformaciones en las extremidades de los bebés nacidos de lasmadres que lo usaban. Uno de los enantiómeros era beneficioso mientras que el otro era perjudicial. En la actualidad se hacen pruebas a ambos enantiómeros del mismo fármaco antes de sacarlos al mercado. Por lo tanto hay una gran demanda de enantiómero puro.
Catálisis asimétrica
Las compañías están al tanto de la predisposición a formar compuestos no deseados y al coste queinvolucran los procesos químicos. Por lo tanto hay una gran demanda de métodos eficientes en síntesis asimétrica. Encontrar estos métodos ha sido una de las actividades principales de los químicos orgánicos en los últimos 20, 30 años. Idealmente un agente quiral debe actuar con una selectividad propia de una enzima. Una pequeña cantidad que contiene la información quiral puede generar una gran cantidad deproducto quiral. La investigación para mejorar los métodos de obtención de un solo enantiómero ha sido intensiva. Estas mejoras han tenido un impacto enorme en química orgánica a nivel académico e industrial. Una sola molécula catalítica quiral puede dirigir la esteroselectividad de millones de moléculas quirales producto. Éstas reacciones son muy productivas y económicas y cuando se aplican hacenque las técnicas de separación de mezclas racémicas se quede obsoleto.
Los premiados de este año son investigadores en este campo.
Trabajo pionero de Knowles
A principios de los 60 no se sabía que la reacción de hidrogenación asimétrica era factible. En 1968 Knowles trabajando para la Monsanto Company en St. Louis mostró que un catalizador quiral basado en un metal detransición podía transferir quiralidad a un sustrato no quiral resultando en un producto con un enantiómero en exceso.
Dos avances a mediados de los sesenta ofrecieron un atractivo enfoque para producir esta catálisis. El descubrimiento por parte de Osborn y Wilkinson del complejo clorotris-trifenilfosfato de rodio [(PPh3)RhCl] como catalizador soluble de hidrogenación de olefinas desprotegidas . Ya...
catalizada
Félix del Águila Puntas
Alexander Davis Jodlowski
Mauricio Regalado Aguilar
Introducción
En el año 2001 tres investigadores compartieron el premio Nobel de química; el doctor William S. Knowles, el profesor Ryoji Noyori y el profesor K. Barry Sharpless.
La academia sueca de la ciencia premió a los tres químicospor “el desarrollo en catálisis asimétrica”. Knowles y Noyori recibieron la mitad del premio por “su trabajo en reacciones de hidrogenación quiral catalizada” y Sharpless recibió la otra mitad por “su trabajo en reacciones de oxidación quiral catalizada”. Los descubrimientos llevados a cabo por estos tres científicos han tenido un gran impacto en investigación y desarrollo de nuevos fármacosy materiales y son usados en diversas síntesis industriales de fármacos y compuestos biológicamente activos.
Moléculas quirales
Muchos de los compuestos asociados a organismos vivos son quirales, por ejemplo el ADN, las ezimas, los anticuerpos y las hormonas. Por lo tanto los enantiómeros del mismo compuesto pueden tener diferente actividad biológica. Ambos enantiómeros de lalimonina tienen distinto olor. Uno de los enantiómeros, la L-limonina es la que da el olor característico a los limones, mientras que su imagen especular la D-limonina es el olor característico a naranja.
[pic]
Reconocemos entre los distintos enantiómeros porque nuestros receptores nasales están hechos de moléculas quirales también. Por lo tanto la biología es muy sensible a la quiralidady la actividad de diversos fármacos, al ser moléculas quirales, depende de que enantiómero es usado. Sólo uno de los enantiómeros es de interés, el otro suele ser dañino para el organismo. A principio de los 60, la talidomida se prescribía para aliviar las náuseas matutinas de las embarazadas. Desafortunadamente este fármaco producía deformaciones en las extremidades de los bebés nacidos de lasmadres que lo usaban. Uno de los enantiómeros era beneficioso mientras que el otro era perjudicial. En la actualidad se hacen pruebas a ambos enantiómeros del mismo fármaco antes de sacarlos al mercado. Por lo tanto hay una gran demanda de enantiómero puro.
Catálisis asimétrica
Las compañías están al tanto de la predisposición a formar compuestos no deseados y al coste queinvolucran los procesos químicos. Por lo tanto hay una gran demanda de métodos eficientes en síntesis asimétrica. Encontrar estos métodos ha sido una de las actividades principales de los químicos orgánicos en los últimos 20, 30 años. Idealmente un agente quiral debe actuar con una selectividad propia de una enzima. Una pequeña cantidad que contiene la información quiral puede generar una gran cantidad deproducto quiral. La investigación para mejorar los métodos de obtención de un solo enantiómero ha sido intensiva. Estas mejoras han tenido un impacto enorme en química orgánica a nivel académico e industrial. Una sola molécula catalítica quiral puede dirigir la esteroselectividad de millones de moléculas quirales producto. Éstas reacciones son muy productivas y económicas y cuando se aplican hacenque las técnicas de separación de mezclas racémicas se quede obsoleto.
Los premiados de este año son investigadores en este campo.
Trabajo pionero de Knowles
A principios de los 60 no se sabía que la reacción de hidrogenación asimétrica era factible. En 1968 Knowles trabajando para la Monsanto Company en St. Louis mostró que un catalizador quiral basado en un metal detransición podía transferir quiralidad a un sustrato no quiral resultando en un producto con un enantiómero en exceso.
Dos avances a mediados de los sesenta ofrecieron un atractivo enfoque para producir esta catálisis. El descubrimiento por parte de Osborn y Wilkinson del complejo clorotris-trifenilfosfato de rodio [(PPh3)RhCl] como catalizador soluble de hidrogenación de olefinas desprotegidas . Ya...
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