Síntesis de Ácido acetilsalicílico (Aspirina)

 Introducción

El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasado por el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico. Como antipirético ejerce su efectoa dos niveles: aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.
Se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido, según la reacciónindicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro. (F. A. Carey, 2006)

Objetivos.
Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de la reacción de esterificación del grupo hidroxílico del ácidosalicílico.
Purificar el producto obtenido por cristalización.

Materiales y Métodos.

I. Síntesis de la aspirina.
1° Se pesó 2g de ácido salicílico en una balanza granataria con un vidrio de reloj.
2° Se agregó al matraz Erlenmeyer de 250 mL.
3° Se agregó al matraz Erlenmeyer 4 mL de anhídrido acético y luego 5 gotas de ácido sulfúricoconcentrado.
4°Se agitó suavemente para mezclar los reactivos y se dejó calentar a 80°C en un baño termorregulador por 20 minutos.
5° Se apartó el matraz del baño (mientras estuvo aún caliente se añadió gota a gota con una pipeta 10 mL de agua destilada fría), y se agitó después de cada adición.
6° Se enfrió en baño de hielo y se comenzó a cristalizar.
7° Se volvió agregar agua destilada fría yse agitó gradualmente para soltar los cristales.
8° Se recogió por filtración al vacío con un embudo de Buchner y un papel filtro, donde se obtuvieron los cristales.
9° Se traspasaron los cristales a un vidrio de reloj y se pesó en una balanza granataria (pesó 2,3g).
10° Se agregó a un tubo de ensayo una pequeña cantidad de los cristales y se llevó al mechero.

II. Caracterización de laaspirina.
1° Se rotulo 2 tubos: Tubo 1 y Tubo 2 respectivamente.
2° Se agregó 1 mL de etanol a cada tubo.
3° Se agregó una gota de solución al 1% de cloruro férrico (FeCl3) a cada tubo.
4° En el tubo 1 se agregó una pequeña cantidad de ácido salicílico.
5° En el tubo 2 se agregó la misma cantidad pero de ácido acetilsalicílico.

Resultados.
I. Síntesis de la aspirina.

- Al flamear el tubo deensayo en el mechero de Bunster con una pinza de madera, se volvió líquido en unos segundos, también produciendo un intenso olor a vinagre característico del ácido acético.

II. Caracterización de la aspirina.

Tubo 1  Inicialmente tiene un color transparente y al agregar el cloruro férrico pasa a un amarillo pero muy claro casi transparente. Luego se agregó el ácido salicílico cambiando elcolor a un color violeta intenso, es una mezcla homogénea y un olor intenso.

Tubo 2  Inicialmente tiene un color transparente debido al Etanol, al agregar el cloruro férrico cambia a un color amarillo transparente, y donde no ocurre más cambio de color.

- Podemos concluir que en el tubo 2 si hay presencia de aspirina (acetilsalicílico), y no hay ácido salicílico, es decir, ya no quedareactante sólo el producto.

Discusión

La aspirina (ácido acetilsalicílico) fue preparada por la reacción entre ácido salicílico y anhídrido acético siendo esta una reacción reversible, donde el grupo hidroxilo (-OH) en el anillo de benceno en ácido salicílico reacciona con anhídrido acético para formar el grupo funcional tipo Ester....