Síntesis de Éter β-naftilmetílico
Páginas: 6 (1437 palabras)
Publicado: 2 de noviembre de 2014
Síntesis de Éter β-naftilmetílico
Resumen
Los éteres son compuestos con una reactividad baja, por lo que son empleados como disolventes en una gran cantidad de reacciones orgánicas. Para este experimento se realizó la síntesis del éter β-naftilmetílico mediante un proceso de reflujo, el cual se lleva a cabo por medio de la deshidratación de un alcohol mediante reacción Sn2(sustitución electrofílica bimolecular), lo cual genera buenos rendimientos, esto debido a la ausencia de reordenamientos en la molécula. Finalmente mediante la determinación del punto de fusión de los cristales obtenidos se aseguró la presencia del éter β-naftilmetílico deseado. La reacción se dio por medio del mecanismo:
Figura 1. Mecanismo de la síntesis del éter β-naftilmetílicoIntroducción
Un éter es un compuesto de formula base R-O-R' donde R y R' son grupos alquilo, este tipo de compuesto posee una reactividad relativa muy baja confiriéndole la posibilidad de ser un excelente disolvente para una vasta gama de reacciones a nivel orgánico, además, debido a que son grupos similares a los alcoholes, difieren en que estos no poseen un grupo hidroxilo, lo cual ocasionaque no puedan formar puentes de hidrógeno entre ellos mismo, volviéndolos más volátiles que una molécula con grupos hidroxilo en ella.(1)
La mayor ventaja proveniente de los éteres yace, en que no poseen un grupo ácido, por lo que eliminan la mayor debilidad presente en un alcohol, proveniente de que un alcohol no puede reaccionar con algún reactivo más básico que el ion alcóxidocorrespondiente (destruye el reactivo) (2).
Los éteres tienen cuatro rutas de síntesis posibles siendo la más eficiente la síntesis por reflujo, desarrollada por medio de la utilización de un condensador en posición vertical y con temperatura constante. Su mayor fuerte está, en que no existe o es muy baja la perdida de muestra y que no es necesario un monitoreo constante, únicamente antes de iniciar elreflujo, que se considera iniciado una vez que cae la primera gota condensada (3).
El sistema utilizado es similar a:
Figura 2. Montaje del sistema de reflujo
No obstante un éter puede ser sintetizado por tres otras rutas, siendo estas primeramente la síntesis de Williamson, que consiste en el ataque de un alcoxido hacia un halogenuro primario por medio un ataque de sustituciónnucleofílica bimolecular (3).
Figura 3. Síntesis de Williamson para obtener éteres.
Una segunda forma para sintetizar este tipo de compuestos es mediante la alcoximercuración y desmercuración, que utiliza una alcohol (ROH) con la cadena deseada para el éter junto con acetato de mercurio, siendo esta su mayor desventaja ya que las sales formadas son altamente toxicas y muy difíciles detratar (3).
Figura 4. Reacción de Alcoximercuración y Desmercuración para formar éteres
Finalmente esta la síntesis por deshidratación de alcoholes, que es un método barato para síntesis de éter dietílico, no obstante sus rendimientos decaen significativamente al aumentar las cadenas R, esto por la competencia para la formación del producto de eliminación, por lo que no es viableen muchos casos (2).
Figura 5. Síntesis por Deshidratación de alcoholes
Resultados obtenidos
Cuadro 1. Punto de fusión del éter β-naftilmetílico sintetizado y respectiva comparación al punto de fusión teórico.
Compuesto Punto de fusión experimental (°C) Punto de fusión teórico (°C) % de error
éter β-naftilmetílico 69,5 70-73 2,80
Se observó una solución de color café oscura enel transcurso del proceso de reflujo.
Al realizarse la recristalización con etanol, poco a poco se va eliminando el color, fue necesario, realizar dicho proceso dos veces ya que en la primera ocasión la solución filtrada todavía presentó una coloración oscura.
Los cristales precipitaron rápido al someterlos a un baño con hielo. Se obtuvo una buena cantidad de sustancia, de un color blanco y...
Resumen
Los éteres son compuestos con una reactividad baja, por lo que son empleados como disolventes en una gran cantidad de reacciones orgánicas. Para este experimento se realizó la síntesis del éter β-naftilmetílico mediante un proceso de reflujo, el cual se lleva a cabo por medio de la deshidratación de un alcohol mediante reacción Sn2(sustitución electrofílica bimolecular), lo cual genera buenos rendimientos, esto debido a la ausencia de reordenamientos en la molécula. Finalmente mediante la determinación del punto de fusión de los cristales obtenidos se aseguró la presencia del éter β-naftilmetílico deseado. La reacción se dio por medio del mecanismo:
Figura 1. Mecanismo de la síntesis del éter β-naftilmetílicoIntroducción
Un éter es un compuesto de formula base R-O-R' donde R y R' son grupos alquilo, este tipo de compuesto posee una reactividad relativa muy baja confiriéndole la posibilidad de ser un excelente disolvente para una vasta gama de reacciones a nivel orgánico, además, debido a que son grupos similares a los alcoholes, difieren en que estos no poseen un grupo hidroxilo, lo cual ocasionaque no puedan formar puentes de hidrógeno entre ellos mismo, volviéndolos más volátiles que una molécula con grupos hidroxilo en ella.(1)
La mayor ventaja proveniente de los éteres yace, en que no poseen un grupo ácido, por lo que eliminan la mayor debilidad presente en un alcohol, proveniente de que un alcohol no puede reaccionar con algún reactivo más básico que el ion alcóxidocorrespondiente (destruye el reactivo) (2).
Los éteres tienen cuatro rutas de síntesis posibles siendo la más eficiente la síntesis por reflujo, desarrollada por medio de la utilización de un condensador en posición vertical y con temperatura constante. Su mayor fuerte está, en que no existe o es muy baja la perdida de muestra y que no es necesario un monitoreo constante, únicamente antes de iniciar elreflujo, que se considera iniciado una vez que cae la primera gota condensada (3).
El sistema utilizado es similar a:
Figura 2. Montaje del sistema de reflujo
No obstante un éter puede ser sintetizado por tres otras rutas, siendo estas primeramente la síntesis de Williamson, que consiste en el ataque de un alcoxido hacia un halogenuro primario por medio un ataque de sustituciónnucleofílica bimolecular (3).
Figura 3. Síntesis de Williamson para obtener éteres.
Una segunda forma para sintetizar este tipo de compuestos es mediante la alcoximercuración y desmercuración, que utiliza una alcohol (ROH) con la cadena deseada para el éter junto con acetato de mercurio, siendo esta su mayor desventaja ya que las sales formadas son altamente toxicas y muy difíciles detratar (3).
Figura 4. Reacción de Alcoximercuración y Desmercuración para formar éteres
Finalmente esta la síntesis por deshidratación de alcoholes, que es un método barato para síntesis de éter dietílico, no obstante sus rendimientos decaen significativamente al aumentar las cadenas R, esto por la competencia para la formación del producto de eliminación, por lo que no es viableen muchos casos (2).
Figura 5. Síntesis por Deshidratación de alcoholes
Resultados obtenidos
Cuadro 1. Punto de fusión del éter β-naftilmetílico sintetizado y respectiva comparación al punto de fusión teórico.
Compuesto Punto de fusión experimental (°C) Punto de fusión teórico (°C) % de error
éter β-naftilmetílico 69,5 70-73 2,80
Se observó una solución de color café oscura enel transcurso del proceso de reflujo.
Al realizarse la recristalización con etanol, poco a poco se va eliminando el color, fue necesario, realizar dicho proceso dos veces ya que en la primera ocasión la solución filtrada todavía presentó una coloración oscura.
Los cristales precipitaron rápido al someterlos a un baño con hielo. Se obtuvo una buena cantidad de sustancia, de un color blanco y...
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