Síntesis de acetanilida

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS & TECNOLOGÍA

Química Orgánica II
LABORATORIO

SSSSSSSSSS

HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D. CATEDRÁTICO ASOCIADO

EXPERIMENTO 6

Síntesis de Acetanilida
●
Técnicas a ser utilizadas Filtración al vacío Filtración por gravedad Cristalización Decoloración Preparación de una amida

●

Discusión Una amina puede ser tratada on anhídrido de ácido para formar unaamida. En este experimento, anilina, la amina, se reacciona con anhídrido acético para formar acetanilida, la amida, y ácido acético. La reacción que ocurre es la siguiente:

HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.

El mecanismo de esta interesante reacción es el siguiente:

Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, está el uso de anhídrido acético, cloruro de acetilo o ácidoacético glacial. El procedimiento con ácido acético glacial es de interés comercial porque es económico. Sin embargo, requiere calentar por mucho tiempo. Cloruro de acetilo no es recomendable por varias rezones. Principalmente, reacciona vigorosamente liberando HCl; esto convierte la mitad de la amina a su sal de hidrocloruro tornándola incapaz de participar en la reacción. Anhídrido acético es elmétodo preferido para síntesis en el laboratorio y es el método que se utiliza en este experimento. Su velocidad de hidrólisis (reacción con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se
HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.

pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. El procedimiento da un producto de gran pureza y de alto rendimiento, pero no es útil para desactivaraminas (bases débiles) tales como las orto y para-nitroanilinas. La acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación, menos reactivas en reacciones de sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de aminas libres, porque son menos básicas. Elgrupo amino puede ser regenerado fácilmente por hidrólisis en ácido o en base.

●

Precauciones El anhídrido acético puede causar irritación tisular, especialmente en las fosas nasales. Evite aspirar los vapores y evite también el contacto con piel y ojos. Anilina es una sustancia tóxica que puede ser absorbida por la piel. Se debe ejercer precauciones al manejarla. No debe detener elexperimento en ninguna etapa donde algún sólido no se haya filtrado de la solución.

●

Desperdicios Disponga de todos los filtrados en el envase que la técnica de laboratorio colocará rotulado en el extractor.

●

Reactivos y Materiales por Pareja de Estudiantes Anilina (5.0 g) Anhídrido acético (6.5 mL) Agua destilada Hielo (para baño de hielo) Matraz Erlenmeyer de 250mL; 500 mL Pipetas PasteurGuanteras de goma para objetos calientes. Equipo de filtración al vacío y por gravedad Embudo Büchner y embudo normal de cristal Papel de filtro normal y plegado Matraz de filtración Mangas Agitador de vidrio Cristales de reloj.
HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.

●

Procedimiento

Mezcla de reacción 1. 2. 3. Pese 5.0 g de anilina en un matraz Erlenmeyer de 250 mL. Para evitar derrames ocontacto con la piel, utilice una pipeta Pasteur para transferir la anilina al matraz. Añada 40 mL de agua destilada al matraz. A continuación, agite el matraz lentamente mientras lentamente va añadiendo 7.0 mL de anhídrido acético (densidad 1.08 g/mL). Anote en us libreta de laboratorio cualquier cambio que pueda ocurrir durante la reacción. Una vez que la acetanilida cruda precipite durante lareacción, debe ser cristalizada. Esta cristalización deberá ser llevada a cabo en el mismo matraz donde ocurrió la reacción original. Añada 125 mL de agua y una o dos piedritas de ebullición, al matraz. Caliente la mezcla en una hornilla hasta que todo el sólido y material aceitosos se disuelva. Luego de retirar el matraz de la hornilla, derrame 1 mL de la solución caliente en un beaker pequeño y...