Síntesis de Bencidrol




Laboratorio de Química Orgánica II
Grupo # 7




SÍNTESIS DE BENCIDROL




Carlos Torres

Mónica María Montoya




Profesor:


Luis Frenando Torres Roldan






UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA
20 de Mayo - 2013
Medellín

SÍNTESIS DE BENCIDROL


1. OBJETIVOS.

Sintetizar un alcohol secundario, bencidrol, por medio de lareducción del grupo carbonilo de la benzofenona.
Realizar un seguimiento de la reacción para asegurar la formación de bencidrol y determinar las condiciones en las que el compuesto se ha formado.
Optimizar el procedimiento de síntesis realizándolo en diferentes condiciones de concentración de solvente y cantidad de reactivos.



2. RESUMEN TEÓRICO.

Reacción:









La fuerza quedirige esta reacción es electrostática; debido a la alta electronegatividad del oxígeno en el carbonilo, el doble enlace carbono-oxígeno se encuentra polarizado y el carbono con un delta positivo en densidad electrónica es muy electrofílico; esta razón favorece la adición de un nucleófilo como el borohidruro, el cuál se encuentra cargado negativamente y tiene la capacidad de donar un par de electronesconfinados en el enlace sigma, para formar así un enlace C-H en el grupo carbonilo, el nuevo par de electrones debe ocupar el orbital pi antienlazante del compuesto y de esta manera romper el pi enlazante, así los electrones allí presentes deben migrar hacia el oxígeno; finalmente con el nuevo enlace formado pasamos de una hibridación cuya geometría es trigonal planar a una tetrahedral, elmecanismo de la reacción se puede observar en la siguiente figura.









El borohidruro es un reactivo comúnmente empleado para la síntesis de alcoholes primarios y secundarios, éste es quimioselectivo ya que sólo reacciona con aldehídos y cetonas. El borohidruro tiene la capacidad de reducir 4 compuestos carbonílicos, relación 1:4; de la hidrólisis de los alcóxidos formados obtenemos losalcoholes correspondientes.


3. DIAGRAMA DE FLUJO
































4. PROPIEDADES FÍSICAS Y TOXICIDAD DE REACTIVOS

a. Benzofenona:
a.i. Toxicidad: vapores irritantes al tracto respiratorio, puede dañar el sistema nervioso central; irritante por ingestión, produce vómitos (mantener la cabeza abajo); irritante a la piel; irritación a los ojos,puede causar daño de corneas.
a.ii. Físicas: cristales blancos, olor a rosa, insoluble en agua, gravedad específica 1,11 a 18ºC, punto de ebullición 305ºC, punto de fusión 48-49ºC.
b. Hidróxido de sodio:
a.i. Toxicidades: irritación severa por inhalación, corrosivo por ingestión, corrosivo para la piel, corrosivo para los ojos.
a.ii. Físicas: granallas blancas, inodoras, solubilidad en agua111g/100g, gravedad específica 2,13, pH 13-14 (en solución al 5%), punto de ebullición 1390ºC, punto de fusión 318ºC.
c. Zinc:
a.i. Toxicidades: dosis largas pueden causar problemas gastrointestinales, irritación para la piel, irritación mecánica en los ojos, irritación mecánica por inhalación (si se calienta los gases que emanan llegan a ser muy tóxicos).
a.ii. Físicas: láminas azules grisáceoscon lustre, inodoros, insoluble en agua, gravedad específica 7,14, punto de ebullición 907ºC, punto de fusión 419ºC.
d. Etanol:
a.i. Toxicidades: irritación en los ojos, daño de corneas; irritación moderada en la piel; irritación, nausea y diarrea por ingestión; si se inhalan grandes cantidades puede causar daños al sistema nervioso central.
a.ii. Físicas: líquido incoloro, olor a vino, puntode ebullición 78ºC, punto de fusión -114,1ºC, miscible en agua, gravedad específica 0,790 a 20ºC.
e. Ácido clorhídrico:
a.i. Toxicidades: corrosivo por inhalación, corrosivo por ingestión, corrosivo por contacto con la piel, corrosivo por contacto con los ojos. En todos los casos puede llegar a ser fatal.
a.ii. Físicas: líquido fumante incoloro, olor característico, infinitamente soluble en...