Síntesis de benzocaína

UNIVERSIDAD AUTONOMA DE YUCATAN.

FACULTAD DE QUIMICA.

SÍNTESIS ORGÁNICA.


PRÁCTICA 1.SÍNTESIS DEL 4-AMINOBENZOATO DE ETILO (BENZOCAÍNA)



ALUMNOS
FRANCISCO AUNION
ULISES FLORES




MÉRIDA, YUCATÁN, MÉXICO
29 DE OCTUBRE DEL 2013
INDICE








Introducción
Los anestésicos locales del grupo de las caínas, son empleadas como calmantes del dolor dado que actúanbloqueando la conducción de los impulsos nerviosos al disminuir la permeabilidad de la membrana neuronal a los iones sodio. Desde el descubrimiento de las propiedades como anestésico local de la cocaína, se han sintetizado múltiples análogos con propiedades más favorables y efectos menos tóxicos. Algunos como la benzocaína, descubierta y sintetizada por el doctor alemán Ritsert en 1890, se utilizansólo tópicamente por su escasa hidrosolubilidad. [2]
Los anestésicos locales (AL) son aquellas sustancias o productos de origen sintético capaces de impedir o bloquear la conducción del impulso nervioso, cuando se aplican al tejido concentraciones adecuadas en forma selectiva, temporal e irreversible. Todos los AL responden a una estructura químicasuperponible que se puede dividir en cuatrosubunidades
- Subunidad 1: Núcleo aromático. Responsable de la liposolubilidad de la molécula, está formada por un anillo benzénico sustituido, la adición de más grupos aumentará la liposolubilidad.
- Subunidad 2: Unión éster o amida. Es el tipo de unión del núcleo aromático con la cadena hidrocarbonada y determinará el tipo de degradación que sufrirá la molécula: los amino-ésteres son metabolizadospor las pseudocolinesterasas plasmáticas y los amino-amidas a nivel hepático, siendo éstas más resistentes a las variaciones térmicas
.- Subunidad 3: Cadena hidrocarbonada. Es un alcohol con dos átomos de carbono, influye en la liposolubilidad dela molécula que aumenta con el tamaño de la cadena, en la duración de la acción y en la toxicidad.
- Subunidad 4: Grupo amina. Es la que determina lahidrosolubilidad de la molécula y su unión a proteínas plasmáticas y lo forma una amina terciaria o cuaternaria.
De acuerdo al tipo de unión entre el núcleo aromático y la cadena hidrocarbonada se clasifican en dos tipos:
- Amino ésteres: cocaína, benzocaína, procaína, tetracaína, 2-cloroprocaína.
- Amino amidas: lidocaína, mepivacaína, bupivacaína,prilocaína, etidocaína, ropivacaína,levobupivacaína
La benzocaína es utilizada ampliamente en preparaciones farmacéuticas tópicas, óticas, oftálmicas y bucales, entre otras, para el alivio del dolor. La Benzocaína es un analgésico local, insoluble en agua, que se utiliza para aplicaciones directas sobre la piel y se encuentra en muchos preparados comerciales que se usa para aliviar el dolor producido por las quemaduras solares. Desde elpunto de vista de su estructura se trata de p-aminobenzoato de etilo, un derivado del ácido p-aminobenzoico (PABA) que a su vez, se utiliza como filtro solar en distintas fórmulas comerciales y es una vitamina para algunas bacterias.[5]

Figura 1. Estructura de la benzocaina.
La benzocaína es el éster etílico del ácido 4-aminobenzoico (PABA). Tiene una densidad de 1,17 g/cm3, su punto de fusión esde 88-90ºC y su punto de ebullición es de alrededor de los 310ºC. [5]
La síntesis de la benzocaína se puede llevar a cabo a partir de la p-toluidina protegiendo la función amina antes de llevar a cabo la oxidación del grupo metilo con KMnO4. Una vez oxidada, se hidroliza el grupo protector en medio ácido para dar origen al ácido p-aminobenzoico (PABA). [2]
Finalmente, mediante unaesterificación de Fischer, consistente en la esterificación en medio ácido del ácido p-aminobenzóico con etanol bajo c con calentamiento, se obtiene la benzocaína. [2]
Objetivos
Sintetizar la benzocaína en cuatro pasos de reacción a partir de la p-toluidina.
Aprender el uso de los grupos protectores en síntesis orgánica
Analizar la estructura y pureza de la benzocaína obtenida mediante técnicas...