Síntesis De Bromuro De N-Butilo Por Reacción Sn2.

Práctica 1
Síntesis de bromuro de n-butilo por reacción SN2.

Jaime Martinez1, jeison orozco1
1 Programa de Ingeniería química.

Resumen

La obtención de yoduro de n-butilo se lleva a cabo por reacción de sn2 donde, a partir de yoduro sódico y n-butanol, se realizan una serie de procedimientos, cómo condensación, destilación y decantación, para finalmente obtener yoduro de n-butilo.Palabras claves: yoduro de n-butilo, reacción SN2, destilación, condensación y decantación.

1. Introducción.

Los compuestos o derivados halogenados son sustancias que solo tienen átomos de carbono, hidrogeno y uno o más átomos de halógeno. Se les considera derivados de los hidrocarburos, por sustitución de uno o más hidrógenos, o derivados de alcoholes por sustitución del grupo oxhidrilo(OH) por un átomo de halógeno.
La conversión de alcoholes en haluros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo o halogenuros de fosforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con acido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro, o usando acido sulfúrico concentrado y bromuro de sodio. Losalcoholes terciarios se convierten al halogenuro de alquilo correspondiente con acido clorhídrico solo y en algunos casos sin necesidad de calentar.
Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de ácidos experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en alquenos. Esta reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos(el alqueno y el agua).
Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a medida que se van formando. Esto se consigue mediante la destilación del alqueno, más volátil que el alcohol porque no puede formar puentes de hidrogeno, o mediante la adición de un agente deshidratante que elimine el agua a medida que esta se va generando.

2. Resultados ydiscusión.
En esta experiencia se obtuvo satisfactoriamente el yoduro de n-butilo por medio de una reacción de SN2 donde se partió de una mezcla de yoduro sódico, n-butanol y acido sulfúrico:


COFLA BUSCA LA REACCION DE N-BUTANOL +YODURO SODICO Y ACIDO SULFURICO Y PEGALA ACA

Para llevar a cabo este procedimiento era necesario el uso de una reacción de tipo SN2 ya que el alcohol es un alcohol de tipoprimario, lo que favorece la SN2 desplazando así al grupo saliente el nucleofilo, es decir el yodo atacando al carbono del butilo por la parte posterior al enlace con el grupo saliente (el alcohol).
En esta experiencia se aplicaron diferentes técnicas de separación y purificación de compuestos orgánicos, como es el caso de la destilación, que consiste en separar una mezcla de dos líquidos quetienen diferentes puntos de ebullición. Por ejemplo, si calentamos una mezcla de alcohol y agua a una temperatura justo por debajo de los 100o C, el alcohol hervirá pero el agua no. El vapor que brota del liquido tendrá proporcionalmente mucho mas alcohol en el, que el liquido original. En este caso, la destilación es usada para concentrar el alcohol. Este proceso se ilustra en la fig.1. Además dela destilación, también se realizo una decantación final para separar el yoduro de n-butilo del cloruro de calcio anhidro, este proceso se pudo llevar a cabo por medio de un papel filtro que retendría el cloruro de calcio (solido). Pero por falta de material en este laboratorio se llevo a cabo una decantación.


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Fig. 1. Proceso de destilación.

3. Conclusiones.

En esta prácticapudimos observar y determinar el proceso para la obtención de yoduro de n-butilo por medio de reacción de mecanismo SN2, además de realizar satisfactoriamente algunos procesos de separación y purificación de compuestos orgánicos como la destilación, condensación y decantación. Además de poder diferenciar entre los tipos de mecanismos de reacción. Y la importancia de cada uno para el uso de...